3-Fenyyli-1-propanoli

3-Fenyyli-1-propanoli Kemialliset ominaisuudet,käyttö,valmistus

Kemialliset ominaisuudet

Väritön viskoosi neste, jossa on makea kukkien ja makean lihan tuoksu ja laimennuksen jälkeen tuoreiden hedelmien maku. Sen kiehumispiste on 236 °C, leimahduspiste 109 °C. Liukenee etanoliin, propyleeniglykoliin ja useimpiin haihtumattomiin öljyihin, liukenematon glyseroliin ja mineraaliöljyyn, liukenee niukasti veteen (1: 300).
Luonnollista 3-Fenyyli-1-propanolia esiintyy mansikoissa, styrax-voiteessa, bentsoiinivoiteessa, teessä, Perun balsamissa, kassialehtiöljyssä, kaneliöljyssä ja niin edelleen.

Käyttökohteet

(1) Sallittu väliaikaisesti elintarvikkeiden aromiaineeksi GB 2760-1996:ssa. Käytetään pääasiassa persikan, aprikoosin, luumun, vesimelonin, mansikan ja pähkinöiden, kuten saksanpähkinän ja pähkinäpähkinän, esanssin valmistuksessa.
(2) Käytetään pääasiassa esanssin ja lääkkeiden valmistuksessa.
Proformifeenin (keskeinen luurankolihasrelaksantti) välituote
Tilapäisesti sallittu elintarvikkeiden aromiaineena GB 2760-1996:ssa.
Tuoksuu makealta kukkien ja makean lihan tuoksulta ja laimennuksen jälkeen miellyttävältä tuoreiden hedelmien maulta
Luonnollista 3-Fenyyli-1-propanolia esiintyy mansikoissa, styrax-voiteessa, bentsoiinivoiteessa, teessä, Perunan balsamissa, kassialehtiöljyssä, kaneliöljyssä ja niin edelleen.
(3) Lääkkeenä sitä voidaan soveltaa kolekystiittiin, sappitulehdukseen, sappikivitautiin, sappiteiden postoperatiiviseen oireyhtymään, hyperkolesterolemiaan jne.
(4) Käytetään pääasiassa olemuksen ja lääkkeiden valmistuksessa.
Proformifeenin välituote, keskeinen luurankolihasten relaksantti.
Kosmetiikan antiputrefactivana yhdessä piperonaalin tai pippurin kanssa 3-Fenyyli-1-propanolilla on homeenkestävyys itiö- ja mycete-itiöissä sekä luonnollinen tuoksu.
3-Fenyyli-1-propanolia tai sen esterijohdannaisia voidaan käyttää kukkien, kuten syreenin, hyasintin ja keiskeynttiksen, aromiaineina aromaattisen etikkansa vuoksi.

pitoisuusanalyysi

Kokonaisalkoholimenetelmä (OT-5)Näytemäärä : l g, ekvivalenttikerroin (f) = 68,10.
nonpolaarinen kaasukromatografian pylväsmenetelmä (GT-10-4)

myrkyllisyys

GRAS(FEMA).
LD502300mg/kg (rotat suun kautta).

Turvallisuuskäytön rajoitus

FEMA(mg/kg)：0,73 virvoitusjuomissa； 1,4 kylmässä juomassa； 2,8 makeisissa； 3,3 leivotuissa elintarvikkeissa； 4,3 purukumimakeisissa； 5,0 likööreissä. WHO:n luokka II /kohtalainen myrkyllisyys
Kohtalainen raja-arvo (FDA§172．515，2000).

Tuotantomenetelmä

(1) etyylisinnamaatin katalyyttinen vetykytkentä.
Vetykytkentäreaktio suoritetaan autoklaavissa kromi-kupari-barium-katalyytillä 200 ℃:ssa ja 20MPa:ssa 5-9 tuntia. Jäähdytyksen ja suodatuksen jälkeen saatu suodos uutetaan dietyylieetterillä. Dietyylieetterin kierrätyksen jälkeen uuttoliuoksen tislaus alennetulla paineella suoritetaan 110-112 ℃（1,06 kPa）:n fraktion keräämiseksi, joka on lopputuote. Saanto on noin 85 %.
Bentsyylikloridin ja oksiraanin Grignard-reaktio, jota seuraa hydrolyysi rikkihapolla 3-Fenyyli-1-propanolin saamiseksi. Saanto on noin 65-70 %。
(2) Peruviinin tai cinnamaldehydin hydraus.

Suurinta sallittua määrää koskeva standardi

elintarvikelisäaineet: fenyylipropanoli
sallittu käyttö: elintarvikkeet
lisäaineen tehtävä: elintarvikearomi
sallittu enimmäiskäyttömäärä (g/kg): Käytetyt ainesosat eivät saa ylittää GB 2760:ssä sallittua enimmäiskäyttöä ja jäämiä.
Jäämien suurin sallittu määrä（g/kg）: Käytetyt ainesosat eivät saa ylittää GB 2760:ssä sallittua suurinta sallittua käyttöä ja jäämiä.

Kemialliset ominaisuudet

KIRKAS VÄRITÖN NESTE

Kemialliset ominaisuudet

3-Fenyyli-1-propanoli esiintyy sekä vapaana että esteröityneessä muodossa hartseissa ja balsameissa (esim. bentsoehartsi ja perubalsami). Sitä on tunnistettu hedelmissä ja kanelissa.
Hydrokinaamialkoholi on hieman viskoosi, väritön neste, jolla on kukkainen balsamintuoksu, joka muistuttaa hieman hyasintteja. Esteröinti alifaattisten karboksyylihappojen kanssa on tärkeää, koska siitä saadaan lisää tuoksu- ja aromiaineita.
Hydrokinaamialkoholi valmistetaan hydratoimalla kanelialdehydiä. Hydrokinaami-alkoholin ja isomeerisen 2-fenyylipropanolin seos voidaan saada styreenistä muunnetulla oksosynteesillä. Molemmat isomeerit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla.
Hydrokinaami-alkoholia käytetään balsamisten ja itämaisten sävyjen kukkakoostumuksissa.

Kemialliset ominaisuudet

3-Fenyyli-1-propanalilla on tyypillinen makea, hyasintti-mignonette-tuoksu. Sillä on makea ja pistävä maku, joka viittaa aprikoosiin.

Esiintyminen

Raportoitu esiintyvän storaxissa, Sumatran bentsoiinissa, teessä, Perun balsamissa, passiohedelmässä, mansikassa, mustikassa, mustikassa, mustikassa, eurooppalaisessa karpalossa, guavan kuoressa, tuoreessa karhunvatukassa, lämmitetyssä karhunvatukassa, rommissa, valkoviinissä, shitakessa, matsutakessa, pippurisessa maltaassa, loquatissa, sapodilla-hedelmässä ja kruununmarjassa.

Valmistus

Hydratoimalla joko kanelialdehydiä tai kanelialkoholia.

Makukynnysarvot

Makuominaisuudet 20 ppm:ssä: mausteinen, kanelinen, balsaminen, hedelmäinen, viinimäinen ja hunajamainen sekä kukkaisia vivahteita.