3-metyylifentanyyli

Posted on by admin

Tunniste

Nimi 3-metyylifentanyyli Saantitunnus DB01571 Kuvaus

3-metyylifentanyyli on opioidianalgeetti ja vahvan opioidin, fentanyylin, analogi. 3-metyylifentanyyli on yksi voimakkaimmista laittomasti myytävistä opioidihuumeista, ja sen arvioidaan olevan tietyissä tapauksissa 400-6000 kertaa voimakkaampi kuin morfiinin. 3-metyylifentanyyli löydettiin alun perin vuonna 1974, ja tämän lääkkeen laiton käyttö on levinnyt laajalle siitä lähtien.

Tyyppi Pienet molekyyliryhmät Laiton rakenne

Thumb
3D

Lataa

Samankaltaiset rakenteet

Rakenne 3-Metyylifentanyyli (DB01571)

×

Kuva
Sulje

Paino Keskim: 350.4971
Monoisotooppinen: 350.235813592 Kemiallinen kaava C23H30N2O Synonyymit

  • 3-MF
  • mefentanyyli

Ulkoiset tunnukset

  • DEA No. 9813

Farmakologia

Pharmacology

Nopeuta lääkekeksintötutkimustasi alan ainoalla täysin yhdistetyllä ADMET-tietoaineistolla, joka on ihanteellinen:
Koneellinen oppiminen
Data Science
Lääkkeiden löytäminen

Kiihdytä lääkeainetutkimustasi täysin kytketyn ADMET-tietokannan avulla

.

Learn more

Indikaatio Ei saatavilla Vasta-aiheet & Blackbox-varoituksetContraindications

Kontraindikaatiot & Blackbox-varoitukset
Kaupallisen aineistomme avulla, saat käyttöösi tärkeää tietoa vaarallisista riskeistä, vasta-aiheista ja haittavaikutuksista.

Learn more
Blackbox-varoituksemme kattavat riskit, vasta-aiheet ja haittavaikutukset
Learn more

Farmakodynamiikka

3-metyylifentanyylin farmakodynaamiset vaikutukset ovat samanlaisia kuin fentanyylin, mutta sen on osoitettu olevan huomattavasti voimakkaampi näissä vaikutuksissa johtuen suuremmasta sitoutumisaffiniteetista opioidireseptoriin. Yksin annettuna fentanyylillä on voimakas affiniteetti opioidireseptoreihin. 3-metyylifentanyyli voi olla erittäin vaarallinen, jos sitä käytetään ilman lääkärin määräystä ja valvontaa. Tämän lääkkeen nauttiminen on johtanut lukuisiin kuolemantapauksiin lääkettä virkistyskäytössä käyttävien henkilöiden keskuudessa.

Vaikutusmekanismi

Opiaatti-reseptorit ovat kytkeytyneet G-proteiinireseptoreihin, ja ne toimivat sekä positiivisina että negatiivisina synaptisen transmissioelimistön säätelijöinä efektoriproteiineja aktivoivien G-proteiinien kautta. Opiaatin sitoutuminen stimuloi GTP:n vaihtumista GDP:hen G-proteiinikompleksissa. Koska efektorijärjestelmä on adenylaattisyklaasi ja plasmakalvon sisäpinnalla sijaitseva cAMP, opioidit vähentävät solunsisäistä cAMP:ia estämällä adenylaattisyklaasia. Tämän jälkeen nokiseptiivisten välittäjäaineiden, kuten aine P:n, GABA:n, dopamiinin, asetyylikoliinin ja noradrenaliinin, vapautuminen estyy. Opioidit estävät myös vasopressiinin, somatostatiinin, insuliinin ja glukagonin vapautumista. Fentanyylin analgeettinen vaikutus johtuu todennäköisesti sen muuntumisesta morfiiniksi. Opioidit sulkevat N-tyypin jännitteellä toimivia kalsiumkanavia (OP2-reseptoriagonisti) ja avaavat kalsiumriippuvaisia sisäänpäin tasaavia kaliumkanavia (OP3- ja OP1-reseptoriagonisti). Tämä johtaa hyperpolarisaatioon ja hermosolujen herätettävyyden vähenemiseen.

Kohde Vaikutukset Organismi
AMu-tyypin opioidireseptori
agonisti
 ihminen
ADelta-tyypin opioidireseptori
agonisti
 ihminen
AKappa-type opioid receptor
agonist
 Humans

Imeytyminen Ei saatavilla Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiiniin sitoutuminen Ei saatavilla Aineenvaihdunta Ei saatavilla Eliminaatioreitti Ei saatavilla Puoliintumis- Ei saatavillalife Ei saatavilla Clearance Ei saatavilla HaittavaikutuksetMedicalerrors

Vähennä hoitovirheitä
ja paranna hoitotuloksia kattavien & jäsenneltyjen lääkkeiden haittavaikutuksia koskevien tietojen avulla.

Learn more
Vähennä hoitovirheitä &paranna hoitotuloksia haittavaikutustiedoillamme
Learn more

Myrkyllisyys

3-metyylifentanyyli on johtanut moniin kuolemantapauksiin lääkettä käyttävien opiaattiriippuvaisten keskuudessa.

Vaikuttavat organismit

  • Ihmiset ja muut nisäkkäät

Vaikutusreitit Ei saatavilla Farmakogeneettiset vaikutukset/ADR:t Ei saatavilla

Vuorovaikutukset

Lääkeaineiden väliset yhteisvaikutukset

Tietoja ei tule tulkita ilman terveydenhuollon ammattilaisen apua. Jos uskot, että sinulla on yhteisvaikutuksia, ota välittömästi yhteyttä terveydenhuollon tarjoajaan. Yhteisvaikutusten puuttuminen ei välttämättä tarkoita, ettei yhteisvaikutuksia ole.

Ei saatavilla Ruokavuorovaikutukset Ei saatavilla

Lääkeluokat

Lääkeluokat Kemiallinen taksonomiaProvided by Classyfire Kuvaus Tämä yhdiste kuuluu orgaanisten yhdisteiden luokkaan, joka tunnetaan nimellä fentanyylit. Nämä ovat yhdisteitä, jotka sisältävät fentanyyliosaa tai johdannaista, joka perustuu N-(1-(1-(2-fenyylietyyli)-4-piperidinyyli)-N-fenyylipropanamidirunkoon. Kuningaskunta Orgaaniset yhdisteet Yläluokka Organoheterosykliset yhdisteet Luokka Piperidiinit Alaluokka Fentanyylit Suora vanhempi Fentanyylit Vaihtoehtoiset vanhemmat Fenetyyliamiinit / Anilidit / Aralkyyliamiinit / Tertiääriset karboksyylihappoamidit / Trialkyyliamiinit / Aminohapot ja niiden johdannaiset / Atsasykliset yhdisteet / Orgaaniset nikotiiniyhdisteet / Orgaaniset oksidit / Hiilivetyhiilivetyjohdannaiset / Hiilivedyt / Hiilivetyyhdisteet näytä 1 lisää Substituentit Amini / Aminohappo tai sen johdannaiset / Anilidi / aralkyyliamiini / Aromaattiset heteromonosyklit yhdiste / Asasykli / Bentsenoidi / Karbonyyliryhmä / Karboksamidiryhmä / Karboksyylihappojohdannainen / Fentanyyli / Hiilivetyjohdannainen / Monosyklinen bentseeniosuus / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen oksidi / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen oksyhdiste / Orgaaninen pnictogeeniyhdiste / Fenetyyliamiini / Tertiaarinen alifaattinen amiini / Tertiaarinen amiini- / Tertiaarinen hiilihappoamidi näytä 13 lisää Molekyylinen viitekehys Heteromonoksykliset aromaattiset yhdisteet Ulkoiset Kuvaajat Piperidiinejä, monokarboksyylihappoamidi (CHEBI:61092)

Kemialliset tunnisteet

UNII QVU94XE61A CAS-numero 42045-86-3 InChI-avain MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3

IUPAC-nimi

N–N-fenyylipropanamidi

SMILES

CCC(=O)N(C1CCN(CCC2=CC=CC=C2)CC1C)C1=CC=CC=CC=C1

Yleisviittaukset Ei saatavilla Ulkoiset linkit PubChem Yhdiste 61996 PubChem Aine 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Metyylifentanyyli

Kliiniset tutkimukset

Kliiniset tutkimukset

Vaihe Tila Tarkoitus Ehdot Luku

Farmakotalous

Valmistajat

Ei saatavissa

Pakkaajat

Ei saatavissa

Annostelumuodot Ei saatavilla Hinnat Ei saatavilla Patentit Ei saatavilla

Ominaisuudet

Olomuoto Kiinteä Kokeelliset ominaisuudet Ei saatavilla Ennustetut ominaisuudet

.

Ominaisuus Arvo Lähde
Liukoisuus veteen 0.015 mg/ml ALOGPS
logP 4.29 ALOGPS
logP 4.29 ChemAxon
logS -4.4 ALOGPS
pKa (vahvin perus) 9.08 ChemAxon
Fysiologinen varaus 1 ChemAxon
Vetyakseptorien määrä 2 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 23.55 Å2 ChemAxon
Käännettävien sidosten määrä 6 ChemAxon
Murtolujuus 107.9 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisaatio 41.64 Å3 ChemAxon
Renkaiden lukumäärä 3 ChemAxon
Biosaatavuus 1 ChemAxon
Sääntö. Viisi Kyllä ChemAxon
Ghose Filter Kyllä ChemAxon
Veberin sääntö Kyllä ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property arvo todennäköisyys
ihmisen suoliston imeytyminen + 0.9808
Veriaivoeste + 0.9875
Caco-2 läpäisevä + 0.695
P-glykoproteiinisubstraatti Substraatti 0.6788
P-glykoproteiini-inhibiittori I Inhibiittori 0.8087
P-glykoproteiinin estäjä II Ei estäjä 0.735
Renaalinen orgaanisen kationin kuljettaja Inhibiittori 0.5413
CYP450 2C9 substraatti Ei-substraatti 0.8205
CYP450 2D6 substraatti Ei substraatti 0.699
CYP450 3A4 substraatti Substraatti 0.6768
CYP450 1A2 substraatti Ei inhibiittori 0.6901
CYP450 2C9 inhibiittori Ei inhibiittori 0.8046
CYP450 2D6 inhibiittori Ei inhibiittori 0.5713
CYP450 2C19 inhibiittori Ei inhibiittori 0.7282
CYP450 3A4:n estäjä Ei estäjä 0.6426
CYP450:n inhibitorinen promiskuiteetti Matalan CYP:n inhibitorinen promiskuiteetti 0.6191
Ames-testi Ei AMES-toksinen 0.8872
Karsinogeenisuus Ei karsinogeeninen 0.8297
Biologinen hajoavuus Ei ole valmiiksi biologisesti hajoava 0.9033
Kärpäsen akuutti myrkyllisyys 2.9798 LD50, mol/kg Ei sovellu
hERG-inhibitio (ennuste I) heikko inhibiittori 0.8516
hERG-inhibitio (predictor II) Inhibiittori 0.6605

ADMET-tiedot on ennustettu admetSAR-ohjelmalla, joka on maksuton työkalu kemiallisten ADMET-ominaisuuksien arviointiin. (23092397)

Spektri

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Ennustettu MS/MS-spektri – 10V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ei saatavilla
Ennustettu MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ei saatavilla
Ennustettu LC-MS/MS-spektri -10 V:n, Negatiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ei saatavilla
Ennustettu MS/MS-spektri – 20V, Negatiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 20V, 20V, Negatiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ei saatavilla
Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 20V, 20V, Negatiivinen Negatiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS-MS/MS Ei saatavilla

Kohteet

Sitoutumisominaisuudet

×

Ominaisuus Mittaus pH Lämpötila (°C)
Ki (nM) 0.02 N/A N/A 10669565
Yksityiskohdat Sitoutumisominaisuudet1. Mu-tyypin opioidireseptori
Laji Proteiini Organismi Ihminen Farmakologinen vaikutus

Kyllä

Vaikutukset

Agonisti

Yleinen toiminto Jännite-ohjatun kalsiumkanavan aktiivisuus Erityinen toiminto Sisäisten opioidien, kuten beeta-endorfiinin ja endomorfiinin, reseptori. Luonnollisten ja synteettisten opioidien, kuten morfiinin, heroiinin, DAMGO:n, fentanyylin, etorfiinin, buprenorfiinin ja metadonin reseptori…. Geenin nimi OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-tyypin opioidireseptori Molekyylipaino 44778.855 Da

  1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
  2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Tutkimukset 3-metyylifentanyylijohdannaisten synteesistä ja analgeettisen aktiivisuuden ja reseptoriaffiniteetin välisestä suhteesta. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: cis-(+)-3-metyylifentanyyli-isotiosyanaatin palautumaton sitoutuminen delta-opioidireseptoriin ja sen sitoutumisalueen määrittäminen. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Laji Proteiini Organismi Ihminen Farmakologinen vaikutus

Kyllä

Vaikutukset

Agonisti

Yleinen funktio Opioidireseptorin aktiivisuus Erityinen funktio G-proteiiniin kytkeytynyt reseptori, joka toimii reseptorina endogeenisille enkefaliineille ja osalle muiden opioidien reseptorille. Ligandin sitoutuminen aiheuttaa konformaatiomuutoksen, joka laukaisee signaloinnin guaniinin n… Geenin nimi OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-tyypin opioidireseptori Molekyylipaino 40368.235 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Tutkimukset 3-metyylifentanyylijohdannaisten synteesistä ja analgeettisen aktiivisuuden ja reseptori-affiniteetin suhteesta. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Cis-(+)-3-metyylifentanyyli-isotiosyanaatin peruuttamaton sitoutuminen delta-opioidireseptoriin ja sen sitoutumisalueen määrittäminen. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Sitoutumisominaisuudet

×

.

Ominaisuus Mittaus pH Lämpötila (°C)
Ki (nM) 57 N/A N/A 7739013
Ki (nM) 57.4 N/A N/A 10669565
Yksityiskohdat Sitoutumisominaisuudet3. Kappa-tyyppinen opioidireseptori
Laji Proteiini Organismi Ihminen Farmakologinen vaikutus

Kyllä

Vaikutukset

Agonisti

Yleinen tehtävä Opioidireseptorin aktiivisuus Spesifinen tehtävä G-proteiiniin kytkeytynyt opioidireseptori, joka toimii reseptorina endogeenisille alfa-neoendorfiineille ja dynorfiineille mutta jolla on vähäinen affiniteetti beeta-endorfiineihin. Toimii myös reseptorina erilaisille synt… Geenin nimi OPRK1 Uniprot ID P41145 Uniprot Name Kappa-tyyppinen opioidireseptori Molekyylipaino 42644.665 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Tutkimukset 3-metyylifentanyylijohdannaisten synteesistä ja analgeettisen aktiivisuuden ja reseptorin affiniteetin välisestä suhteesta. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: cis-(+)-3-metyylifentanyyli-isotiosyanaatin palautumaton sitoutuminen delta-opioidireseptoriin ja sen sitoutumisalueen määrittäminen. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

×

Interactions

Potilaiden hoitotulosten parantaminen
Kehitä tehokkaita päätöksenteon tukityökaluja alan kattavimmalla lääkkeiden yhteisvaikutusten tarkistusohjelmalla.

Lisätietoja

Lääke luotu 31.7.2007 13:10 / Päivitetty 12.6.2020 16:51

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.