Tunniste
Nimi 3-metyylifentanyyli Saantitunnus DB01571 Kuvaus
3-metyylifentanyyli on opioidianalgeetti ja vahvan opioidin, fentanyylin, analogi. 3-metyylifentanyyli on yksi voimakkaimmista laittomasti myytävistä opioidihuumeista, ja sen arvioidaan olevan tietyissä tapauksissa 400-6000 kertaa voimakkaampi kuin morfiinin. 3-metyylifentanyyli löydettiin alun perin vuonna 1974, ja tämän lääkkeen laiton käyttö on levinnyt laajalle siitä lähtien.
Tyyppi Pienet molekyyliryhmät Laiton rakenne
Samankaltaiset rakenteet
Rakenne 3-Metyylifentanyyli (DB01571)
×
Paino Keskim: 350.4971
Monoisotooppinen: 350.235813592 Kemiallinen kaava C23H30N2O Synonyymit
- 3-MF
- mefentanyyli
Ulkoiset tunnukset
- DEA No. 9813
Farmakologia
.
Indikaatio Ei saatavilla Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset
Farmakodynamiikka
3-metyylifentanyylin farmakodynaamiset vaikutukset ovat samanlaisia kuin fentanyylin, mutta sen on osoitettu olevan huomattavasti voimakkaampi näissä vaikutuksissa johtuen suuremmasta sitoutumisaffiniteetista opioidireseptoriin. Yksin annettuna fentanyylillä on voimakas affiniteetti opioidireseptoreihin. 3-metyylifentanyyli voi olla erittäin vaarallinen, jos sitä käytetään ilman lääkärin määräystä ja valvontaa. Tämän lääkkeen nauttiminen on johtanut lukuisiin kuolemantapauksiin lääkettä virkistyskäytössä käyttävien henkilöiden keskuudessa.
Vaikutusmekanismi
Opiaatti-reseptorit ovat kytkeytyneet G-proteiinireseptoreihin, ja ne toimivat sekä positiivisina että negatiivisina synaptisen transmissioelimistön säätelijöinä efektoriproteiineja aktivoivien G-proteiinien kautta. Opiaatin sitoutuminen stimuloi GTP:n vaihtumista GDP:hen G-proteiinikompleksissa. Koska efektorijärjestelmä on adenylaattisyklaasi ja plasmakalvon sisäpinnalla sijaitseva cAMP, opioidit vähentävät solunsisäistä cAMP:ia estämällä adenylaattisyklaasia. Tämän jälkeen nokiseptiivisten välittäjäaineiden, kuten aine P:n, GABA:n, dopamiinin, asetyylikoliinin ja noradrenaliinin, vapautuminen estyy. Opioidit estävät myös vasopressiinin, somatostatiinin, insuliinin ja glukagonin vapautumista. Fentanyylin analgeettinen vaikutus johtuu todennäköisesti sen muuntumisesta morfiiniksi. Opioidit sulkevat N-tyypin jännitteellä toimivia kalsiumkanavia (OP2-reseptoriagonisti) ja avaavat kalsiumriippuvaisia sisäänpäin tasaavia kaliumkanavia (OP3- ja OP1-reseptoriagonisti). Tämä johtaa hyperpolarisaatioon ja hermosolujen herätettävyyden vähenemiseen.
Kohde | Vaikutukset | Organismi |
---|---|---|
AMu-tyypin opioidireseptori |
agonisti
|
ihminen |
ADelta-tyypin opioidireseptori |
agonisti
|
ihminen |
AKappa-type opioid receptor |
agonist
|
Humans |
Imeytyminen Ei saatavilla Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiiniin sitoutuminen Ei saatavilla Aineenvaihdunta Ei saatavilla Eliminaatioreitti Ei saatavilla Puoliintumis- Ei saatavillalife Ei saatavilla Clearance Ei saatavilla Haittavaikutukset
Myrkyllisyys
3-metyylifentanyyli on johtanut moniin kuolemantapauksiin lääkettä käyttävien opiaattiriippuvaisten keskuudessa.
Vaikuttavat organismit
- Ihmiset ja muut nisäkkäät
Vaikutusreitit Ei saatavilla Farmakogeneettiset vaikutukset/ADR:t Ei saatavilla
Vuorovaikutukset
Lääkeaineiden väliset yhteisvaikutukset
Ei saatavilla Ruokavuorovaikutukset Ei saatavilla
Lääkeluokat
Lääkeluokat Kemiallinen taksonomiaProvided by Classyfire Kuvaus Tämä yhdiste kuuluu orgaanisten yhdisteiden luokkaan, joka tunnetaan nimellä fentanyylit. Nämä ovat yhdisteitä, jotka sisältävät fentanyyliosaa tai johdannaista, joka perustuu N-(1-(1-(2-fenyylietyyli)-4-piperidinyyli)-N-fenyylipropanamidirunkoon. Kuningaskunta Orgaaniset yhdisteet Yläluokka Organoheterosykliset yhdisteet Luokka Piperidiinit Alaluokka Fentanyylit Suora vanhempi Fentanyylit Vaihtoehtoiset vanhemmat Fenetyyliamiinit / Anilidit / Aralkyyliamiinit / Tertiääriset karboksyylihappoamidit / Trialkyyliamiinit / Aminohapot ja niiden johdannaiset / Atsasykliset yhdisteet / Orgaaniset nikotiiniyhdisteet / Orgaaniset oksidit / Hiilivetyhiilivetyjohdannaiset / Hiilivedyt / Hiilivetyyhdisteet näytä 1 lisää Substituentit Amini / Aminohappo tai sen johdannaiset / Anilidi / aralkyyliamiini / Aromaattiset heteromonosyklit yhdiste / Asasykli / Bentsenoidi / Karbonyyliryhmä / Karboksamidiryhmä / Karboksyylihappojohdannainen / Fentanyyli / Hiilivetyjohdannainen / Monosyklinen bentseeniosuus / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen oksidi / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen oksyhdiste / Orgaaninen pnictogeeniyhdiste / Fenetyyliamiini / Tertiaarinen alifaattinen amiini / Tertiaarinen amiini- / Tertiaarinen hiilihappoamidi näytä 13 lisää Molekyylinen viitekehys Heteromonoksykliset aromaattiset yhdisteet Ulkoiset Kuvaajat Piperidiinejä, monokarboksyylihappoamidi (CHEBI:61092)
Kemialliset tunnisteet
UNII QVU94XE61A CAS-numero 42045-86-3 InChI-avain MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOOYSA-N InChI
IUPAC-nimi
SMILES
Yleisviittaukset Ei saatavilla Ulkoiset linkit PubChem Yhdiste 61996 PubChem Aine 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Metyylifentanyyli
Kliiniset tutkimukset
Kliiniset tutkimukset
Farmakotalous
Valmistajat
Pakkaajat
Annostelumuodot Ei saatavilla Hinnat Ei saatavilla Patentit Ei saatavilla
Ominaisuudet
Olomuoto Kiinteä Kokeelliset ominaisuudet Ei saatavilla Ennustetut ominaisuudet
Ominaisuus | Arvo | Lähde |
---|---|---|
Liukoisuus veteen | 0.015 mg/ml | ALOGPS |
logP | 4.29 | ALOGPS |
logP | 4.29 | ChemAxon |
logS | -4.4 | ALOGPS |
pKa (vahvin perus) | 9.08 | ChemAxon |
Fysiologinen varaus | 1 | ChemAxon |
Vetyakseptorien määrä | 2 | ChemAxon |
Hydrogen Donor Count | 0 | ChemAxon |
Polar Surface Area | 23.55 Å2 | ChemAxon |
Käännettävien sidosten määrä | 6 | ChemAxon |
Murtolujuus | 107.9 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarisaatio | 41.64 Å3 | ChemAxon |
Renkaiden lukumäärä | 3 | ChemAxon |
Biosaatavuus | 1 | ChemAxon |
Sääntö. Viisi | Kyllä | ChemAxon |
Ghose Filter | Kyllä | ChemAxon |
Veberin sääntö | Kyllä | ChemAxon |
MDDR-like Rule | Yes | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
Property | arvo | todennäköisyys |
---|---|---|
ihmisen suoliston imeytyminen | + | 0.9808 |
Veriaivoeste | + | 0.9875 |
Caco-2 läpäisevä | + | 0.695 |
P-glykoproteiinisubstraatti | Substraatti | 0.6788 |
P-glykoproteiini-inhibiittori I | Inhibiittori | 0.8087 |
P-glykoproteiinin estäjä II | Ei estäjä | 0.735 |
Renaalinen orgaanisen kationin kuljettaja | Inhibiittori | 0.5413 |
CYP450 2C9 substraatti | Ei-substraatti | 0.8205 |
CYP450 2D6 substraatti | Ei substraatti | 0.699 |
CYP450 3A4 substraatti | Substraatti | 0.6768 |
CYP450 1A2 substraatti | Ei inhibiittori | 0.6901 |
CYP450 2C9 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.8046 |
CYP450 2D6 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.5713 |
CYP450 2C19 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.7282 |
CYP450 3A4:n estäjä | Ei estäjä | 0.6426 |
CYP450:n inhibitorinen promiskuiteetti | Matalan CYP:n inhibitorinen promiskuiteetti | 0.6191 |
Ames-testi | Ei AMES-toksinen | 0.8872 |
Karsinogeenisuus | Ei karsinogeeninen | 0.8297 |
Biologinen hajoavuus | Ei ole valmiiksi biologisesti hajoava | 0.9033 |
Kärpäsen akuutti myrkyllisyys | 2.9798 LD50, mol/kg | Ei sovellu |
hERG-inhibitio (ennuste I) | heikko inhibiittori | 0.8516 |
hERG-inhibitio (predictor II) | Inhibiittori | 0.6605 |
Spektri
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
Spectrum | Spectrum Type | Splash Key | ||||
---|---|---|---|---|---|---|
Ennustettu MS/MS-spektri – 10V, Positive (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available | ||||
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||||
Ennustettu MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla |
Ennustettu LC-MS/MS-spektri -10 V:n, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||||
Ennustettu MS/MS-spektri – 20V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 20V, 20V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla |
Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 20V, 20V, Negatiivinen Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS-MS/MS | Ei saatavilla |
Kohteet
Sitoutumisominaisuudet
×
Ominaisuus | Mittaus | pH | Lämpötila (°C) | |
---|---|---|---|---|
Ki (nM) | 0.02 | N/A | N/A | 10669565 |
Vaikutukset
- Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Tutkimukset 3-metyylifentanyylijohdannaisten synteesistä ja analgeettisen aktiivisuuden ja reseptoriaffiniteetin välisestä suhteesta. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: cis-(+)-3-metyylifentanyyli-isotiosyanaatin palautumaton sitoutuminen delta-opioidireseptoriin ja sen sitoutumisalueen määrittäminen. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Vaikutukset
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Tutkimukset 3-metyylifentanyylijohdannaisten synteesistä ja analgeettisen aktiivisuuden ja reseptori-affiniteetin suhteesta. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Cis-(+)-3-metyylifentanyyli-isotiosyanaatin peruuttamaton sitoutuminen delta-opioidireseptoriin ja sen sitoutumisalueen määrittäminen. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Sitoutumisominaisuudet
×
Ominaisuus | Mittaus | pH | Lämpötila (°C) | |
---|---|---|---|---|
Ki (nM) | 57 | N/A | N/A | 7739013 |
Ki (nM) | 57.4 | N/A | N/A | 10669565 |
Vaikutukset
- Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Tutkimukset 3-metyylifentanyylijohdannaisten synteesistä ja analgeettisen aktiivisuuden ja reseptorin affiniteetin välisestä suhteesta. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
- Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
- Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: cis-(+)-3-metyylifentanyyli-isotiosyanaatin palautumaton sitoutuminen delta-opioidireseptoriin ja sen sitoutumisalueen määrittäminen. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.
Lisätietoja
Lääke luotu 31.7.2007 13:10 / Päivitetty 12.6.2020 16:51