Kristoffer Kolumbuksen katsotaan löytäneen Costa Rican vuonna 1502, ja hän antoi Costa Ricalle sen nimen, joka itse asiassa tarkoittaa ”rikasta rannikkoa”, koska hän uskoi maan olevan täynnä jalometalleja. Nicoyan niemimaa oli tuolloin Nahuatl-kulttuurin eteläisin piste, ja Costa Rican keski- ja eteläosissa vaikutti Chibcha-kulttuuri. Molemmat kulttuurit hävisivät periaatteessa tautien (lähinnä isorokon) ja valloittavien espanjalaisten huonon kohtelun vuoksi.
Espanjan siirtomaa-aikana Keski-Amerikan suurin kaupunki oli Guatemala City. Koska Guatemala City oli melko kaukana Costa Ricasta, mikä vaikeutti kauppareittien luomista, Espanjan monarkia jätti Costa Rican pääasiassa huomiotta ja jätti sen kehittymään omillaan. Tällä oli hyvätkin puolensa, sillä Costa Rica oli suhteellisen vapaa Espanjan monarkian väliintulosta, mutta se vaikutti myös sen köyhyyteen, sillä Costa Rica ei päässyt osalliseksi muiden siirtomaiden kokemasta vauraudesta. Vuonna 1719 eräs espanjalainen kuvernööri kuvaili Costa Ricaa ”koko Amerikan köyhimmäksi ja kurjimmaksi espanjalaiseksi siirtomaaksi”. Koska monet alkuperäiskansat olivat menehtyneet tauteihin ja huonoon kohteluun, espanjalaisille ei jäänyt paljon väkeä pakkotyöhön. Useimmat costaricalaiset joutuivat viljelemään omaa maataan.
Sen uskotaan, että juuri nämä olosuhteet erottavat Costa Rican tämän päivän ideologian monista naapurimaista Latinalaisessa Amerikassa ja johtivat Costa Rican tasa-arvoisen yhteiskunnan kehittymiseen. Costa Ricasta tuli ”maaseutudemokratia”, jossa ei ole sorrettuja luokkia. Suurin osa espanjalaisista uudisasukkaista asettui asumaan Keskilaakson korkeammille kukkuloille, missä ilmasto oli viileämpi ja maaperä rikas.
Keski-Amerikan maakunnat, Costa Rican ohella, julistautuivat itsenäisiksi Espanjasta vuonna 1821. Lyhyen ajanjakson jälkeen, jolloin Costa Rica oli osa Meksikon valtakuntaa, Costa Ricasta tuli Keski-Amerikan liittotasavallan osavaltio vuosina 1823-1839. San Jose julistettiin pääkaupungiksi vuonna 1824. Uutta liittovaltiota vaivasivat kuitenkin jatkuvat rajakiistat alueella, mikä johti siihen, että Costa Rica erosi liittovaltiosta vuonna 1838. Costa Rica erosi heikentyneestä federaatiosta ja julisti itsensä suvereeniksi. Federaatio hajosi pian, ja Keski-Amerikan hallituksesta tuli pian itsenäisiä valtioita, jotka ovat edelleen olemassa. Kaikki Keski-Amerikan maat juhlivat kuitenkin edelleen syyskuun 15. päivää itsenäisyyspäivänä, joka on päivä, jolloin Keski-Amerikka itsenäistyi Espanjasta.
1880-luvulla rautateiden rakentaminen Costa Rican itäosaan toi monia jamaikalaisia siirtolaisia Costa Rican Karibianmeren rannikolle. Tämä maahanmuutto rautateiden työvoimaksi on vastuussa noin 3 prosentista maan mustasta afrikkalaisesta väestöstä. Myös Yhdysvalloista tulleet vangit ja kiinalaiset maahanmuuttajat työskentelivät rautateiden rakentamisessa. Minor Keith -niminen yhdysvaltalainen liikemies valvoi rautatien rakentamista, ja Costa Rican hallitus myönsi hänelle vastineeksi työstään suuria maa-alueita, joista hän teki banaaniviljelmiä ja vei niitä Yhdysvaltoihin. Tämä teki banaaneista kahvin ohella Costa Rican tärkeimmän vientituotteen ja antoi United Fruit Companylle (ulkomaisessa omistuksessa olevalle yhtiölle) suuren roolin kansantaloudessa.
Vaikka costaricalaiset ovatkin nauttineet poliittisen vakauden ja rauhan tuomista eduista, viimeisen sadan vuoden aikana on ollut joitakin väkivaltaisia kausia. Vuosina 1917-1919 Federico Tinoco Granados oli diktaattori, kunnes hänet syrjäytettiin ja pakotettiin maanpakoon. Vuonna 1948 Jose Figueres Ferrer johti kiisteltyjen presidentinvaalien jälkeen aseellista kansannousua. Tämä johti 2000 ihmisen kuolemaan ja 44 päivää kestäneeseen Costa Rican sisällissotaan, joka oli väkivaltaisin tapahtuma Costa Ricassa 1900-luvulla. Tapahtuma johti siihen, että voittajahallitus lakkautti armeijan vuonna 1949. Uusi hallitus laati myös uuden perustuslain demokraattisesti valitun edustajakokouksen toimesta. Kokouksen perustama Costa Rican uusi hallitus järjesti ensimmäiset demokraattiset vaalit uuden perustuslain mukaisesti vuonna 1953, jolloin se valitsi kansallissankariksi nousseen Figueresin. Siitä lähtien Costa Rica on nauttinut rauhanomaisista demokraattisista vaaleista ja rauhanomaisista vallanvaihdoksista.
Tämä hallituksen vakaus on hyödyttänyt costa-ricalaisia monin tavoin. Costa Rica on ollut jatkuvasti Latinalaisen Amerikan maiden kärjessä inhimillisen kehityksen indeksissä, ja vuonna 2006 se oli 50. sijalla. Costa Rica on 5. sijalla maailmassa ja 1. sijalla Amerikassa ympäristönsuojeluindeksin osalta! Ja Costa Rican hallitus ilmoitti suunnitelmista, joiden mukaan Costa Ricasta tulee ensimmäinen hiilineutraali maa vuoteen 2021 mennessä. Costa Rica on ensimmäisellä sijalla Happy Planet Index -indeksissä! Happy Planet Index mittaa, kuinka paljon maapallon resursseja valtiot käyttävät ja kuinka pitkästä ja onnellisesta elämästä maan kansalaiset nauttivat. Costa Rica on tämän tutkimuksen mukaan myös maailman vihrein maa.