3-fenyl-1-propanol Chemické vlastnosti,použití,výroba
Chemické vlastnosti
Bezbarvá viskózní kapalina se sladkou vůní květin a sladkého masa a po zředění s příchutí čerstvého ovoce. Jeho bod varu je 236 °C, bod vzplanutí 109 °C. Rozpustný v ethanolu, propylenglykolu a většině netěkavých olejů, nerozpustný v glycerolu a minerálním oleji, slabě rozpustný ve vodě (1 : 300).
Přírodní 3-fenyl-1-propanol lze nalézt v jahodách, styraxovém krému, benzoinovém krému, čaji, peruánském balzámu, oleji z listů Cassia, skořicovém oleji atd.
Použití
(1) Dočasně povoleno jako potravinářské aromatické činidlo v GB 2760-1996. Používá se hlavně při přípravě esencí z broskví, meruněk, švestek, melounů, jahod a ořechů, jako jsou vlašské ořechy a lískové ořechy.
(2) Používá se hlavně při přípravě esencí a léčiv.
Meziprodukt proformifenu (centrální relaxant kosterního svalstva)
Dočasně povolen jako potravinářské aromatické činidlo v GB 2760-1996.
Má sladkou vůni květin a sladkého masa a po zředění příjemnou chuť čerstvého ovoce
Přírodní 3-fenyl-1-propanol lze nalézt v jahodách, krému Styrax, benzoinovém krému, čaji, peruánském balzámu, oleji z listů Cassia, skořicovém oleji atd.
(3) Jako léčivý přípravek se může použít při cholecystitidě, cholangitidě, cholelitiáze, žlučovém pooperačním syndromu, hypercholesterolemii atd.
(4) Používá se hlavně při přípravě esencí a léků.
Je meziproduktem proformifenu, centrálního relaxantu kosterního svalstva.
Jako antiputrefaktiva v kosmetice v kombinaci s piperonálem nebo pepřem má 3-fenyl-1-propanol odolnost proti plísním na zárodcích a mycetech spolu s přírodní vůní.
3-fenyl-1-propanol nebo jeho esterové deriváty lze použít jako aromatické složky květin, jako je šeřík, hyacint a keiskei, pro jejich aromatický ocet.
Obsahová analýza
Metoda celkového alkoholu (OT-5)Množství vzorku : l g, ekvivalentní faktor (f) = 68,10.
nepolární sloupcová metoda plynové chromatografie (GT-10-4)
toxicita
GRAS(FEMA).
LD502300mg/kg (krysy orálně).
Omezení bezpečného využití
FEMA(mg/kg)：0,73 v nealkoholických nápojích； 1,4 ve studených nápojích； 2,8 ve sladkostech； 3,3 v pečených potravinách； 4,3 ve žvýkačkových cukrovinkách； 5,0 v likéru. WHO třída II /střední toxicita
Střední limit (FDA§172．515，2000).
Způsob výroby
(1) katalytická hydrogenace ethyl-cinnamátu.
Hydrogenační reakce probíhá v autoklávu s chrom-měď-baryovým katalyzátorem při 200 ℃ a tlaku 20 MPa po dobu 5-9 hodin. Filtrát získaný po ochlazení a filtraci se extrahuje diethyletherem. Po recyklaci diethyletheru se provede destilace extrakčního roztoku za sníženého tlaku a získá se frakce 110-112 ℃（1,06 kPa）, což je konečný produkt. Výtěžek je přibližně 85 %.
Grignardova reakce benzylchloridu a oxiranu, po níž následuje hydrolýza kyselinou sírovou za účelem získání 3-fenyl-1-propanolu. Výtěžek je asi 65-70 %。
(2) Hydrogenace peruvinu nebo skořicového aldehydu.
Norma pro maximální přípustné množství
potravinářské přídatné látky: fenylpropanol
přípustné použití: potravina
funkce přídatné látky: potravinářské aroma
maximální přípustné množství použití (g/kg):
maximální přípustné množství reziduí（g/kg）: Složky esence použité v nesmí překročit maximální přípustné použití a rezidua povolená v GB 2760.
Chemické vlastnosti
ČIRÁ BEZbarvá kapalina
Chemické vlastnosti
3-fenyl-1-propanol se vyskytuje jak ve volné, tak v esterifikované formě v pryskyřicích a balzámech (např. v benzoové pryskyřici a peruánském balzámu). Byl identifikován v ovoci a skořici.
Hydrocinamový alkohol je mírně viskózní, bezbarvá kapalina s květinově balzamickou vůní, mírně připomínající hyacinty. Esterifikace s alifatickýmikarboxylovými kyselinami je důležitá, protože vede k získání dalších vonných a chuťových látek.
Hydrocinnamový alkohol se připravuje hydrogenací skořicového aldehydu. Směs hydrocinnamového alkoholu a izomerního 2-fenylpropanolu lze získat ze styrenu modifikovanou oxosyntézou. Oba izomery lze oddělit destilací.
Hydrocinnamový alkohol se používá v květinových kompozicích pro balzamické a orientální příchutě.
Chemické vlastnosti
3-fenyl-1-propanal má charakteristickou nasládlou hyacintovo-mignonetovou vůni. Má sladkou a štiplavou chuť naznačující meruňku.
Výskyt
Uvádí se, že se vyskytuje ve storaxu, sumaterském benzoinu, čaji, peruánském balzámu, mučenkách, jahodách, borůvkách, vysokých keřích, brusinkách, slupkách guavy, čerstvých ostružinách, zahřátých ostružinách, rumu, bílém víně, shitake, matsutake, sladu, loquatu, plodech sapodilly a korunovce.
Příprava
Hydrogenací skořicového aldehydu nebo skořicového alkoholu.
Prahové hodnoty chuti
Chuťové vlastnosti při 20 ppm: kořeněná, skořicová, balzamická, ovocná, vinná a medová s květinovými nuancemi.