V roce 1987 se Rosen přestěhoval do New Yorku. Vyučil se v realitní makléřské firmě, kde prodával nemovitosti německým investorům.
Realitní holdingyRedakce
V roce 1991 založil se svým přítelem z dětství Michaelem Fuchsem (rovněž synem přeživších holocaust) společnost RFR Holding LLC. Přestože trh s nemovitostmi byl v té době v útlumu, měli přístup ke kapitálu a jako zástavu zpočátku použili nemovitosti, které každý z nich vlastnil v Německu. Později využili svůj přístup k německým investorům. Jejich strategie spočívala v nákupu velkých prázdných kancelářských budov, které potřebovaly modernizaci, a v najímání kvalitních architektů, kteří je zrekonstruovali do vysokého standardu. Během 15 let od založení RFR Holding v roce 1991 získali Rosenovi rozsáhlé portfolio kancelářských budov, včetně Seagram Building, kterou v roce 2000 koupili za 375 milionů dolarů od Teachers Insurance and Annuity Association, a Lever House.
V roce 2006 Rosen spolupracoval s Ianem Schragerem, dlouholetým přítelem a spoluzakladatelem Studia 54, na proměně 123 let starého hotelu Gramercy Park s využitím minimalistického architekta Johna Pawsona. V roce 2014 dali hotel na trh za 260 milionů dolarů poté, co dokončili čtyřletou rekonstrukci v hodnotě 200 milionů dolarů.
V roce 2006 Rosen oznámil plány na výstavbu pozemku na Lexington Avenue 610 v New Yorku (nacházejícího se přímo za budovou Seagram Building) na skleněný hotel a bytový věžák, který měl navrhnout Sir Norman Foster.
Lever House Art CollectionEdit
The Lever House Art Collection je sbírka děl objednaných Rosenem pro vystavení v Lever House. Jejím kurátorem je Richard Marshall, historik umění a spolupracovník kurátora Whitneyho muzea v New Yorku. The Lever House Art Collection byla slavnostně otevřena v roce 2004 a představila dílo Jorgeho Parda. Mezi další díla patřila např: Nevěstin boj od E. V. Daye, Hulks od Jeffa Koonse a Hello Kitty od Toma Sachse.
Mimo Spojené státyEdit
Rosen a jeho partner Fuchs vlastní rozsáhlé portfolio nemovitostí v Německu, zejména ve Frankfurtu, jeho rodném městě. Na začátku roku 2007 koupili budovu sídla Evropské centrální banky. Společnost vlastní také budovu Swift Haus Jungfernstieg v Hamburku. Toto portfolio spravuje jejich kancelář ve Frankfurtu nad Mohanem.