C3H4O3 (MW 88.06)
(užitečné formylační činidlo pro hydroxylové,2 fenolové,3 a aminové skupiny4 i jiné heteroatomy;5 užitečné pro syntézu aldehydů z aromatických Grignardových činidel,6 pro přípravu formylfluoridu7 a pro přípravu diazoacetaldehydu8)
Alternativní název: AFA.
Fyzikální údaje: bp 27-28 °C/10 mmHg.
Analýza čistoty činidla: IR, NMR, MS.1
Preparátní metody: anhydrid kyseliny mravenčí není komerčně dostupný. Nejjednodušší způsob přípravy je reakce mravenčanu sodného a acetylchloridu v suchém etheru, jak uvádí Krimen.9 Alternativně keten a kyselina mravenčí tvoří titulní sloučeninu při pokojové teplotě nebo nižší.10 Anhydrid kyseliny mravenčí lze rychle připravit in situ mícháním kyseliny mravenčí, acetylchloridu a triethylaminu v THF při -70 °C po dobu 10 min.11 AFA se nachází ve směsi kyseliny mravenčí (přebytek) s acetanhydridem.1 Směs se přesněji popisuje jako směs kyseliny mravenčí a anhydridu kyseliny octové (FAM) a používá se také jako formovací činidlo.
Čištění: frakční destilací za nízkého tlaku.
Manipulace, skladování a bezpečnostní opatření: Anhydrid kyseliny mravenčí se pomalu rozkládá při pokojové teplotě a rychleji při zvýšené teplotě za vzniku kyseliny octové a oxidu uhelnatého. Vzhledem k vývinu plynu se AFA nejlépe skladuje při teplotě 4 °C v baňce opatřené polyethylenovou zátkou, protože uzavřené vzorky mohou explodovat. Sloučenina dráždí oči a kůži a mělo by se s ní manipulovat v digestoři
.