Gingerol neboli -gingerol je organická sloučenina, která je nejvíce zodpovědná za štiplavou chuť oddenku rostliny zázvor lékařský (Zingiber officinale). Gingerol je hlavní složkou extraktu z oddenku, který je komplexní směsí relativně nestabilních fenolových sloučenin, včetně dalších gingerolů s různě dlouhými postranními řetězci (- a -gingerol), shogaolů, paradolů a dalších. Gingerol je žlutá kapalina, ale v čistém stavu je to krystalická látka s nízkým bodem tání.
|
Gingerol
|
||||
| Strukturní vzorec a molekulový model | ||||
 |
||||
|
. Strukturní vzorec gingerolu
|
||||
| Obecně | ||||
| Molekulární vzorec | C17H26O4 | |||
| IUPAC-název | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-3-dekanon | |||
| Mass | 294,38 g/mol | |||
| MILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
|
|||
| CAS Number | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Výstrahy a bezpečnostní opatření | ||||
|
Nebezpečný |
||||
| H-.fráze | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-věty | žádné | |||
| P-věty | P261 – P301+P310 -. P305+P351+P338 | |||
| Fyzikální vlastnosti | ||||
| Stav prosévání | Tvrdá | |||
| Barva | Žlutá | |||
| Teplota tání | 30-.32 °C | |||
| Pokud není uvedeno jinak, používají se standardní podmínky (298,15 K nebo 25 °C, 1 bar). | ||||
Na Scovillově stupnici má -gingerol 60 000 jednotek a -shogaol 160 jednotek.000. Číslo n označující -gingerol je počet atomů uhlíku v aldehydu vzniklém rozkladnou reakcí, zejména zpětnou nebo retroaldolovou reakcí gingerolu. V případě -gingerolu vzniká touto rozkladnou reakcí aldehyd hexanal se šesti atomy uhlíku (C6H12O) a keton zingeron:
Tato reakce probíhá při zahřívání gingerolu, jako je tomu při vaření zázvorových kořenů, a pomalu probíhá také při konzervování zázvorového extraktu. Zingeron nemá tak ostrou chuť jako gingerol. Shogaol je další degradační produkt gingerolu, který vzniká dehydratací (oddělením hydroxylové skupiny na postranním řetězci) gingerolu. K tomu dochází při sušení zázvoru. Shogaol má více než dvakrát ostřejší chuť než gingerol, proto sušený zázvor, který obsahuje méně gingerolu a více shogaolu, chutná ostřeji než čerstvý:
To jsou dvě hlavní rozkladné reakce gingerolu. Zdroje, poznámky a/nebo odkazy
|
||||
→ 
+ 
+ H2O