Hexan je alkanický uhlovodík s chemickým vzorcem CH3(CH2)4CH3 nebo C6H14. Předpona „hex“ odkazuje na jeho šest uhlíků, zatímco koncovka „ane“ označuje, že jeho uhlíky jsou spojeny jednoduchými vazbami. Izomery hexanu jsou většinou nereaktivní a často se používají jako inertní rozpouštědlo v organických reakcích, protože jsou velmi nepolární. Jsou také běžnou součástí benzinu a lepidel používaných pro výrobu obuvi, kožených výrobků a střešních krytin. Kromě toho se používá v rozpouštědlech k extrakci olejů pro vaření a jako čisticí prostředek při výrobě obuvi, nábytku a textilu. V laboratořích se hexan používá k extrakci olejů a tuků z vody a půdy před stanovením pomocí gravimetrické analýzy nebo plynové chromatografie.
Izomery
Hexan má pět izomerů:
- Hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, přímý řetězec o šesti atomech uhlíku.
- 2-Methylpentan (Isohexan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, řetězec o pěti uhlících s jednou methylovou větví na druhé.
- 3-Methylpentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, pětiuhlíkatý řetězec s jednou methylovou větví na třetí.
- 2,3-Dimethylbutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, čtyřuhlíkatý řetězec s jednou methylovou větví na druhé a třetí.
- 2,2-dimethylbutan (neohexan), CH3C(CH3)2CH2CH3, čtyřuhlíkatý řetězec se dvěma methylovými větvemi na druhé.
Výroba
Hexan se vyrábí rafinací ropy. Přesné složení frakce do značné míry závisí na zdroji ropy (surová nebo reformovaná) a na omezeních rafinace. Průmyslovým produktem (obvykle asi 50 % hmotnostních izomeru s přímým řetězcem) je frakce s teplotou varu 65-70 °C.
Toxičnost
Akutní toxicita hexanu je poměrně nízká, i když je to mírné anestetikum. Inhalace vysokých koncentrací vyvolává nejprve stav mírné euforie, následovaný somnolencí s bolestmi hlavy a nevolností.
Chronická intoxikace hexanem byla pozorována u rekreačních uživatelů rozpouštědel a u pracovníků ve výrobě obuvi, restaurování nábytku a v automobilovém průmyslu. Počátečními příznaky jsou brnění a křeče v rukou a nohou, následované celkovou svalovou slabostí. V těžkých případech je pozorována atrofie kosterního svalstva, ztráta koordinace a problémy se zrakem.
Neuropatická toxicita n-hexanu u lidí je dobře známa; případy polyneuropatie se obvykle vyskytly u lidí chronicky vystavených hladinám n-hexanu v rozmezí 400 až 600 ppm, s příležitostnou expozicí až 2 500 ppm. Neobvyklá toxicita n-hexanu (ve srovnání s jinými alkany) vedla v chemickém průmyslu k tomu, že se od n-hexanu upustilo ve prospěch n-heptanu, kde to bylo možné.
Podobné příznaky jsou pozorovány na zvířecích modelech. Jsou spojeny s degenerací periferního nervového systému (a nakonec i centrálního nervového systému), počínaje distálními částmi delších a širších nervových axonů. Toxicita není způsobena samotným hexanem, ale jedním z jeho metabolitů, hexan-2,5-dionem. Předpokládá se, že ten reaguje s aminoskupinou postranního řetězce lysinových zbytků v bílkovinách, což způsobuje zesíťování a ztrátu funkce bílkovin.
Účinky otravy hexanem u lidí jsou nejisté. V roce 1994 byl n-hexan zařazen na seznam chemických látek na seznamu Toxic Release Inventory. Ve druhé polovině 20. a na počátku 21. století byla řada výbuchů přičítána spalování plynného hexanu. V roce 2001 vydala americká Agentura pro ochranu životního prostředí nařízení o kontrole emisí plynného hexanu kvůli jeho potenciálním karcinogenním vlastnostem a obavám o životní prostředí
.