Kristus Kolumbus objevil Kostariku v roce 1502 a dal jí jméno, které ve skutečnosti znamená „bohaté pobřeží“, protože věřil, že země je plná drahých kovů. V této době byl poloostrov Nicoya nejjižnějším bodem nahuatlské kultury a střední a jižní oblasti Kostariky byly ovlivněny kulturou Chibcha. Obě kultury byly v podstatě zlikvidovány nemocemi (především neštovicemi) a špatným zacházením ze strany dobyvatelských Španělů.
Největším městem ve Střední Americe v době španělské koloniální éry bylo Guatemala City. Protože Guatemala City byla od Kostariky poměrně daleko, což ztěžovalo navázání obchodních cest, byla Kostarika španělskou monarchií převážně ignorována a ponechána vlastnímu rozvoji. To mělo své dobré stránky, protože Kostarika byla relativně bez zásahů španělské monarchie, ale také to přispělo k její chudobě, protože se Kostarika nepodílela na prosperitě, kterou zažívaly ostatní kolonie. V roce 1719 jeden španělský guvernér označil Kostariku za „nejchudší a nejubožejší španělskou kolonii v celé Americe“. Díky tomu, že mnoho původních obyvatel podlehlo nemocem a špatnému zacházení, nezbývalo mnoho obyvatel, kteří by pro Španěly pracovali jako nuceně nasazení. Většina Kostaričanů musela obdělávat svou vlastní půdu.
Předpokládá se, že právě tyto okolnosti odlišují dnešní kostarickou ideologii od mnoha sousedních zemí Latinské Ameriky a vedly k rozvoji kostarické rovnostářské společnosti. Kostarika se stala „venkovskou demokracií“ bez utlačovaných tříd. Většina španělských osadníků se usadila ve vyšších kopcích centrálního údolí, kde bylo chladnější klima a bohatá půda.
Provincie Střední Ameriky spolu s Kostarikou vyhlásily v roce 1821 nezávislost na Španělsku. Po krátkém období, kdy byla Kostarika součástí Mexického císařství, se Kostarika v letech 1823-1839 stala státem ve Federativní republice Střední Amerika. V roce 1824 bylo hlavním městem vyhlášeno San José. Novou federaci však sužovaly neustálé hraniční spory v regionu, což vedlo k tomu, že se Kostarika v roce 1838 od federace odtrhla. Kostarika z oslabené federace vystoupila a prohlásila se za suverénní. Federace se brzy rozpadla a středoamerické vlády se brzy staly nezávislými státy, které existují dodnes. Všechny středoamerické země však dodnes slaví 15. září jako Den nezávislosti, což je den, kdy se Střední Amerika stala nezávislou na Španělsku.
V 80. letech 19. století přivedla výstavba železnice ve východní části Kostariky na karibské pobřeží Kostariky mnoho jamajských přistěhovalců. Tato imigrace za prací na železnici má na svědomí přibližně 3 % černošské africké populace země. Na stavbě železnice pracovali také trestanci ze Spojených států a čínští přistěhovalci. Na stavbu železnice dohlížel podnikatel ze Spojených států jménem Minor Keith a kostarická vláda mu výměnou za jeho práci poskytla rozsáhlé pozemky, z nichž vytvořil banánové plantáže a vyvážel je do Spojených států. Díky tomu se banány staly spolu s kávou hlavním vývozním artiklem Kostariky a společnost United Fruit Company (v zahraničním vlastnictví) získala velký podíl na národním hospodářství.
Ačkoli se Kostaričané těšili výhodám politické stability a míru, v posledních sto letech se vyskytla i období násilí. V letech 1917-1919 byl diktátorem Federico Tinoco Granados, dokud nebyl svržen a donucen odejít do exilu. V roce 1948 vedl José Figueres Ferrer po sporných prezidentských volbách ozbrojené povstání. To si vyžádalo 2 000 mrtvých a 44 dní trvající kostarickou občanskou válku, která byla nejnásilnější událostí v Kostarice ve dvacátém století. Tato událost vedla vítěznou vládu v roce 1949 ke zrušení armády. Nová vláda také vypracovala novou ústavu demokraticky zvoleným shromážděním. Nová kostarická vláda ustavená tímto shromážděním uspořádala první demokratické volby podle nové ústavy v roce 1953, kdy zvolila Figuerese, který se stal národním hrdinou. Od té doby se Kostarika těší pokojným demokratickým volbám a pokojnému střídání moci.
Tato stabilita vlády přinesla Kostaričanům mnoho výhod. V indexu lidského rozvoje patří Kostarika trvale k nejlepším zemím Latinské Ameriky, v roce 2006 se umístila na 50. místě. V indexu environmentální výkonnosti je Kostarika na 5. místě na světě a na 1. místě v Americe! A kostarická vláda oznámila plány, podle nichž se Kostarika do roku 2021 stane první uhlíkově neutrální zemí. Kostarika je na prvním místě v žebříčku Happy Planet Index! Index šťastné planety měří, kolik zdrojů Země státy využívají a jak dlouhý a šťastný život si občané dané země užívají. Kostarika je podle této studie také nejekologičtější zemí na světě.
.