Raná léta a přesun do západní Kanady
Mary Ann Shaddová se narodila svobodným rodičům v otrokářském státě Delaware a byla nejstarší ze 13 dětí. Vzdělání získala u kvakerů a později učila po celém severovýchodě Spojených států, včetně New Yorku. Po stopách svých aktivistických rodičů, jejichž domov byl úkrytem (nebo „stanicí“) na podzemní dráze, se Shaddová po usazení v Kanadě věnovala komunitnímu aktivismu.
Desátého září 1851 se Shaddová v sále svatého Vavřince v Torontu zúčastnila prvního severoamerického sjezdu barevných svobodných, který se konal mimo území Spojených států. Předsedali mu Henry Bibb, Josiah Henson a J. T. Fisher a další významné osobnosti a zúčastnily se ho stovky vůdců černošských komunit z celé Kanady, severu Spojených států a Anglie. Mnozí delegáti sjezdu vybízeli zotročené Američany a uprchlíky před zotročením ke vstupu do Kanady. Rok předtím Spojené státy přijaly druhý ze dvou tamních zákonů o uprchlých otrocích, který umožňoval otrokářům znovu chytat uprchlé zotročené osoby ve státech, kde bylo zotročování zrušeno.
Na sjezdu se setkali Henry a Mary Bibbovi, aktivisté a vydavatelé novin Voice of the Fugitive, a přesvědčili Shadda, aby přijal místo učitele poblíž jejich domu v Sandwichi (dnes Windsor) na západě Kanady. Poté, co se tam v roce 1851 usadil, založil Shadd rasově integrovanou školu pro černošské uprchlíky, která byla otevřená všem, kdo si ji mohli dovolit navštěvovat (vzdělání v té době nebylo veřejně poskytováno). Škola byla otevřena s finanční podporou Americké misijní asociace.
Shadd napsal vzdělávací brožury, které popisovaly výhody Kanady pro osadníky stěhující se na sever, včetně knihy A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Zhruba v této době se Shadd, který byl proti segregovaným školám pro černošské děti, pustil do ostré debaty s Henrym a Mary Bibbovými, kteří segregaci upřednostňovali. Z tohoto sporu vyplynulo mnoho úvodníků, které Bibbovi a Shadd napsali do časopisu Voice of the Fugitive. V důsledku tohoto veřejného sporu přišla Shaddová o financování své školy od Americké misionářské asociace.