Souběžně s tím a pak v následujících letech se Shakespeare znovu věnoval psaní komedií. Pozdní komedie se obvykle nazývají romancemi nebo tragikomediemi, protože vyprávějí příběhy o putování a odloučení, které nakonec vedou k slzavému a radostnému shledání. Jsou prodchnuty hořkosladkou náladou, která se zdá být výmluvně vhodná pro spisovatele, jenž ve velkých tragédiích s takovou neúprosnou upřímností zkoumal hlubiny lidského utrpení a ponížení.
Perikles, napsaný snad v letech 1606-08 a založený na známém příběhu Apollonia z Tyru, může zahrnovat určitou autorskou spolupráci; text je neobyčejně nedokonalý a ve Foliu z roku 1623 se neobjevil. Využívá postavu chóru, Jana Gowera (autora dřívější verze tohoto příběhu), který čtenáře či diváka provází po Středomoří na různých cestách Perikla, jenž se vyhýbá sňatku s dcerou incestního krále Antiochie z Antiochie; bere si Thaisu, dceru krále Simonida z Pentapolis; má s ní dítě; věří, že jeho žena zemřela při porodu během bouře na moři, a nechá její tělo hodit přes palubu, aby utišil pověrčivý strach námořníků; svěří svou dceru Marinu do péče Kleona z Tarsu a jeho zlé ženy Dionýzy; a nakonec se po mnoha letech vrací ke své ženě a dítěti. Příběh je typickou romancí. Shakespeare přidává dojemné scény shledání a vnímání, že pod naivním líčením cestování se skrývá jemná dramatizace odloučení, ztráty a uzdravení. Perikla hluboce tíží ztráta a snad i pocit viny za to, že souhlasil s vydáním těla své ženy na moře. Z beznaděje ho vyvede až služba milující dcery, která mu dokáže dát důvod znovu žít a poté se znovu setkat se svou ženou.
Zimní pohádka (asi 1609-11) je v jistém smyslu převyprávěním téhož příběhu v tom smyslu, že sicilský král Leontes, zasažený iracionální žárlivostí na svou ženu Hermionu, způsobí zdánlivou smrt této ženy a skutečnou smrt jejich syna. Výsledný pocit viny je pro Leonta nesnesitelný, a přesto se nakonec vyléčí během mnoha let, které potřebuje k tomu, aby jeho jediná dcera Perdita (kterou málem také zabil) dospěla ve vzdálených Čechách. I tento příběh vychází z románové prózy, v tomto případě z Pandostu Roberta Greena. Setkání s dcerou a posléze manželkou je stejně jako v Periklovi hluboce dojemné, navíc s tím kouzelným nádechem, že diváci nevědí, že Hermiona žije, a ve skutečnosti jim bylo řečeno, že je mrtvá. Její úžasně inscenovaný výstup jako socha, která ožívá, je jedním z největších shakespearovských divadelních převratů, který si pohrává s oblíbenými shakespearovskými tématy těchto pozdních her – sloužící dcerou, vinou zmítaným manželem a zázračně uzdravenou manželkou. Příběh je o to dojemnější, když si uvědomíme, že Shakespeare možná zažil nebo si představoval podobnou zkušenost, když se pokoušel obnovit vztah se svou ženou Annou, kterou opustil ve Stratfordu během svého mnohaletého pobytu v Londýně.
V Cymbelínovi (asi 1608-10) král Cymbelín zažene svou ctnostnou dceru Imogen do vyhnanství svým odporem k jejímu sňatku s Posthumem Leonatem. Manželkou je v tomto případě Cymbelínova zlovolná královna, stereotypní zlá macecha, jejíž bezelstný a chlípný syn Cloten (Imogenin nevlastní bratr) je ztělesněním všeho, co ohrožuje a oddaluje konečný šťastný konec tohoto příběhu. Také Posthumus zklame Imogen tím, že na ni iracionálně žárlí, ale nakonec se mu vrátí víra v její dobrotu. Temný portrét královny ilustruje, jak ambivalentní je Shakespearův pohled na matku v jeho pozdních hrách. Tato královna je zlá macecha, podobně jako Dionýza v Periklovi; svou neúprosnou touhou po kontrole připomíná také Lady Macbeth a Podivné sestry v Macbethovi, stejně jako Coriolanovu matku Volumnii. Požírající matka je v pozdních hrách zakázanou přítomností, ačkoli je vyvažována spásnými mateřskými postavami, jako je Hermiona v Zimní pohádce a Thaisa v Periklovi.
Bouře (cca 1611) shrnuje mnohé z toho, o čem Shakespearova zralá tvorba byla. Opět zde nacházíme otce bez ženy s dcerou, v tomto případě na opuštěném ostrově, kde je otec Prospero plně zodpovědný za výchovu své dcery. Chová se jako dramatik, který má na starosti i celou hru a organizuje její život i život ostatních postav. Využije bouře na moři, aby do společnosti své dcery přivedl mladého Ferdinanda; Ferdinand je Prosperovou volbou, protože takový sňatek vyřeší ostrý spor mezi Milánem a Neapolí – vzniklý poté, co Neapol podpořila Prosperova uzurpátorského bratra Antonia v jeho nároku na milánské vévodství -, který vedl k Prosperovu vyhnanství. Zároveň je Ferdinand jistě i Mirandinou volbou; oba se do sebe okamžitě zamilují a očekávají vytoužený romantický happy end. Tento konec bude znamenat i konec Prosperovy kariéry umělce a dramatika, neboť se blíží důchod a on tuší, že jeho dar mu nezůstane navždy. Uvězněný duch Ariel, ztělesnění tohoto dočasného a vzácného daru, musí být v závěrečných okamžicích hry osvobozen. I Kaliban musí být osvobozen, protože Prospero udělal, co mohl, aby tohoto přírodního člověka vychoval a zcivilizoval. Umění může zajít jen tak daleko.
Bouře byla zřejmě zamýšlena jako Shakespearovo rozloučení s divadlem. Obsahuje dojemné pasáže zamyšlení nad tím, co jeho umělecké síly dokázaly, a valéční motivy závěru. Jako komedie dokonale ukazuje, jak Shakespeare dokázal spojit precizní uměleckou výstavbu (hra se při této příležitosti na rozloučenou rozhoduje dodržet klasické jednoty času, místa a děje) se svým zvláštním talentem pro příběhy, které přesahují pouze lidské a fyzické: Bouře je zalidněna duchy, příšerami a drolery. Zdá se, že to je Shakespearovo shrnutí jeho umění komického dramatika.
Ukázalo se však, že Bouře nakonec nebyla Shakespearovou poslední hrou. Možná zjistil, jako mnozí lidé, že se na odpočinku v roce 1613 nebo někdy v té době nudí. Jeho herecká společnost nepochybně toužila po jeho návratu. Napsal historickou hru Jindřich VIII. z roku 1613, která je výjimečná hned v několika ohledech: vypráví o historických událostech chronologicky podstatně pozdějších než ty z 15. století, které byly předmětem jeho předchozích historických her; od poslední z těchto her ji dělí snad 14 let; a co je možná nejpodstatnější, je to stejně tak romance jako historická hra. Historie v tomto případě skutečně pojednává o narození Alžběty I., která se měla stát velkou anglickou královnou. Okolnosti problematických manželských vztahů Jindřicha VIII., jeho setkání s Annou Boleynovou, jeho konfrontace s papežstvím a vše ostatní se ukazuje jako lidsky nepředvídatelné způsoby, jimiž Prozřetelnost zosnovala zázrak Alžbětina narození. Hra končí touto velkou událostí a vidí v ní ospravedlnění a nutnost všeho, co následovalo. Dějiny tak dávají svůj prozřetelnostní smysl v podobě hry, která je zároveň historií i romancí.