3-Methylfentanyl

Posted on by admin

Identifikation

Navn 3-Methylfentanyl Tiltrædelsesnummer DB01571 Beskrivelse

3-Methylfentanyl er et opioidanalgetikum og er en analog af det potente opioid, fentanyl. 3-methylfentanyl er et af de kraftigste opioidstoffer, der sælges ulovligt, og det anslås, at det i visse tilfælde er mellem 400-6000 gange kraftigere end morfin. 3-methylfentanyl blev oprindeligt opdaget i 1974, og der har siden da været udbredt ulovlig brug af dette stof.

Type Små molekylgrupper Ulovlig struktur

Thumb
3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for 3-Methylfentanyl (DB01571)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 350.4971
Monoisotopisk: 350.235813592 Kemisk formel C23H30N2O Synonymer

  • 3-MF
  • mefentanyl

Eksterne ID’er

  • DEA-nr. 9813

Pharmakologi

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt forbundne ADMET-datasæt, der er ideelt til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerer din forskning i lægemiddelopdagelse med vores fuldt tilsluttede ADMET-datasæt
Lær mere

Indikation Ikke tilgængelig Kontraindikationer & Blackbox Warnings Contraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med vores kommercielle data, får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

3-Methylfentanyl udviser lignende farmakodynamiske virkninger som fentanyl, men har vist sig at være betydeligt stærkere i disse virkninger på grund af en øget bindingsaffinitet til opioidreceptoren. Fentanyl, der administreres alene, har en stærk affinitet for opioidreceptorer. 3-methylfentanyl har potentiale til at være ekstremt farligt, når det anvendes uden recept og under tilsyn af en læge. Indtagelse af dette stof har resulteret i adskillige dødsfald blandt personer, der bruger stoffet rekreativt.

Virkningsmekanisme

Opiatreceptorer er koblet med G-proteinreceptorer og fungerer som både positive og negative regulatorer af synaptisk transmission via G-proteiner, der aktiverer effektorproteiner. Binding af opiatet stimulerer udvekslingen af GTP til GDP på G-proteinkomplekset. Da effektorsystemet er adenylatcyklase og cAMP, der er placeret på den indre overflade af plasmamembranen, nedsætter opioiderne det intracellulære cAMP ved at hæmme adenylatcyklase. Derefter hæmmes frigivelsen af nociceptive neurotransmittere som f.eks. stof P, GABA, dopamin, acetylcholin og noradrenalin. Opioider hæmmer også frigivelsen af vasopressin, somatostatin, insulin og glukagon. Fentanyls analgetiske aktivitet skyldes højst sandsynligt dets omdannelse til morfin. Opioider lukker N-type spændingsopererede calciumkanaler (OP2-receptoragonist) og åbner calciumafhængige indadgående rektificerende kaliumkanaler (OP3- og OP1-receptoragonist). Dette resulterer i hyperpolarisering og reduceret neuronal excitabilitet.

Mål Virkninger Organisme
AMu-type opioidreceptor
agonist
 Mennesker
ADelta-type opioidreceptor
agonist
 Mennesker
AKappa-type opioidreceptor
agonist
 Mennesker

Absorption Ikke tilgængelig Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme Ikke tilgængelig Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halvdel-levetid Ikke tilgængelig Clearance Ikke tilgængelig Bivirkninger Medicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger af lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet

3-Methylfentanyl har resulteret i mange dødsfald blandt opiatafhængige, der bruger stoffet.

Påvirkede organismer

  • Mennesker og andre pattedyr

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.

Ikke tilgængelig Fødevareinteraktioner Ikke tilgængelig

Kategorier

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser, der er kendt som fentanyls. Det er forbindelser, der indeholder fentanyldelen eller et derivat, som er baseret på et N-(1-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamidskelet. Rige Organiske forbindelser Overklasse Organoheterocykliske forbindelser Klasse Piperidiner Underklasse Fentanyls Direkte forælder Fentanyls Alternative forælder Phenethylaminer / Anilider / Aralkylaminer / Tertiære carboxylsyreamider / Trialkylaminer / Aminosyrer og derivater / Azacykliske forbindelser / Organopnictogene forbindelser / Organiske oxider / Kulbrintederivater / Carbonylforbindelser Vis 1 mere Substituenter Amin / Aminosyre eller derivater / Anilid / Aralkylamin / Aromatisk heteromonocyklisk forbindelse / Azacykel / Benzenoid / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Carbonsyrederivat / Fentanyl / Kulbrintederivat / Monocyklisk benzenenparti / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxygenforbindelse / Organisk oxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Phenethylamin / Tertiær alifatisk amin / Tertiær amin / Tertiær carboxylsyreamid Vis 13 mere Molekylær ramme Aromatiske heteromonocykliske forbindelser Eksterne Deskriptorer piperidiner, monokarboxylsyreamid (CHEBI:61092)

Kemiske identifikatorer

UNII QVU94XE61A CAS-nummer 42045-86-3 InChI Key MLQRZXXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3

IUPAC-navn

N–N-phenylpropanamid

SMILES

CCC(=O)N(C1CCN(CCC2=CC=CC=CC=C2)CC1C)C1=CC=CC=CC=C1

Generelle referencer Ikke tilgængelig Eksterne links PubChem-forbindelse 61996 PubChem-stof 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Methylfentanyl

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Formål Formål Vilkår Antal

Farmakoøkonomi

Producenter

Ikke tilgængeligt

Emballeringsvirksomheder

Ikke tilgængeligt

Doseringsformer Ikke tilgængelig Priser Ikke tilgængelig Patenter Ikke tilgængelig

Egenskaber

Tilstand Faststof Eksperimentelle egenskaber Ikke tilgængelig Forudsagte egenskaber

Egenskaber Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.015 mg/mL ALOGPS
logP 4.29 ALOGPS
logP 4.29 ChemAxon
logS -4.4 ALOGPS
pKa (stærkeste grundstof) 9.08 ChemAxon
Fysiologisk ladning 1 ChemAxon
Tælling af hydrogenacceptorer 2 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polært overfladeareal 23.55 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 6 ChemAxon
Refraktivitet 107.9 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 41.64 Å3 ChemAxon
Antal ringe 3 ChemAxon
Biotilgængelighed 1 ChemAxon
Regel for Fem Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja Ja ChemAxon
Veber’s Rule Ja ChemAxon
MDDR-like Rule Ja ChemAxon

Forudsagte ADMET-funktioner

Egenskaber Værdi Sandsynlighed
Human Intestinal Absorption + 0.9808
Blod-hjerne-barriere + 0,9875
Caco-2 permeabel + 0.695
P-glycoproteinsubstrat Substrat 0,6788
P-glycoproteinhæmmer I Hæmmer Inhibitor 0.8087
P-glykoproteinininhibitor II Non-inhibitor 0.735
Renal organic cation transporter Inhibitor 0.5413
CYP450 2C9 substrate Non-substrate 0.8205
CYP450 2D6 substrat Non-substrat 0.699
CYP450 3A4 substrat Substrate 0.6768
CYP450 1A2 substrat Non-inhibitor 0.6901
CYP450 2C9 inhibitor Non-inhibitor 0.8046
CYP450 2D6-inhibitor Non-inhibitor 0,5713
CYP450 2C19-inhibitor Non-inhibitor 0.7282
CYP450 3A4-hæmmer Non-inhibitor 0,6426
CYP450-hæmmende promiskuitet Lav CYP-inhibitorisk promiskuitet 0.6191
Ames-test Ikke AMES-toksisk 0,8872
Carcinogenicitet Ikke-carcinogener 0.8297
Bionedbrydelighed Nej let bionedbrydelig 0.9033
Akut toksicitet hos rotte 2.9798 LD50, mol/kg Ikke relevant
hERG-hæmning (prædiktor I) svag hæmmer 0.8516
hERG-hæmning (prædiktor II) Inhibitor 0,6605
ADMET-data forudsiges ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til vurdering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig

Targets

Bindingsegenskaber

×

Egenskaber Måling pH Temperatur (°C)
Ki (nM) 0.02 N/A N/A 10669565
Detaljer Bindingsegenskaber1. Mu-type opioidreceptor
Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Agonist

Generel funktion Spændingsstyret kalciumkanalaktivitet Specifik funktion Receptor for endogene opioider såsom beta-endorfin og endomorfin. Receptor for naturlige og syntetiske opioider, herunder morfin, heroin, DAMGO, fentanyl, etorfin, buprenorfin og metadon … Gennavn OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Navn Mu-type opioidreceptor Molekylvægt 44778,855 Da

  1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
  2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Undersøgelser af syntese og forholdet mellem analgetisk aktivitet og receptoraffinitet for 3-methyl fentanylderivater. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversibel binding af cis-(+)-3-methylfentanylisothiocyanat til delta-opioidreceptoren og bestemmelse af dens bindingsdomæne. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Handlinger

Agonist

Generel funktion Opioidreceptoraktivitet Specifik funktion G-protein-koblet receptor, der fungerer som receptor for endogene enkephaliner og for en undergruppe af andre opioider. Ligandbinding forårsager en konformationsændring, der udløser signalering via guanin n… Gennavn OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Navn Delta-type opioidreceptor Molekylvægt 40368,235 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Undersøgelser af syntese og forholdet mellem analgetisk aktivitet og receptoraffinitet for 3-methyl fentanylderivater. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversibel binding af cis-(+)-3-methylfentanylisothiocyanat til delta-opioidreceptoren og bestemmelse af dens bindingsdomæne. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Bindingsegenskaber

×

.

Egenskaber Måling pH Temperatur (°C)
Ki (nM) 57 N/A N/A 7739013
Ki (nM) 57.4 N/A N/A 10669565
Detaljer Bindeegenskaber3. Opioidreceptor af Kappa-typen
Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Agonist

Generel funktion Opioidreceptoraktivitet Specifik funktion G-protein-koblet opioidreceptor, der fungerer som receptor for endogene alfa-neoendorfiner og dynorfiner, men har lav affinitet for beta-endorfiner. Fungerer også som receptor for forskellige synt… Gennavn OPRK1 Uniprot ID P41145 Uniprot Navn Kappa-type opioidreceptor Molekylvægt 42644,665 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Undersøgelser af syntese og forholdet mellem analgetisk aktivitet og receptoraffinitet for 3-methyl fentanylderivater. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversibel binding af cis-(+)-3-methylfentanylisothiocyanat til delta-opioidreceptoren og bestemmelse af dens bindingsdomæne. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjekker for lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Lægemiddel oprettet den 31. juli 2007 13:10 / Opdateret den 12. juni 2020 16:51

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.