3-Phenyl-1-propanol Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Kemiske egenskaber
Farveløs viskøs væske med en sød duft af blomster og sødt kød og en smag af frisk frugt efter fortynding. Dens kogepunkt ligger ved 236 °C, flammepunktet ved 109 °C. Opløseligt i ethanol, propylenglycol og de fleste af de ikke-flygtige olier, uopløseligt i glycerol og mineralolie, let opløseligt i vand (1: 300).
Naturlig 3-Phenyl-1-propanol kan findes i jordbær, Styrax creme, benzoin creme, te, Peru Balsam, Cassia bladolie, kanelolie og så videre.
Anvendelser
(1) Midlertidigt tilladt som fødevarearomastof i GB 2760-1996. Anvendes hovedsageligt til fremstilling af essens af fersken, abrikos, blomme, vandmelon, jordbær og nødder som valnød og hassel.
(2) Anvendes hovedsageligt til fremstilling af essens og medicin.
Et mellemprodukt af proformiphen (et centralt skeletmuskelafslappende middel)
Temporært tilladt som fødevarearomastof i GB 2760-1996.
Det har en sød duft af blomster og sødt kød og en behagelig smag af frisk frugt efter fortynding
Naturlig 3-Phenyl-1-propanol kan findes i jordbær, Styrax-creme, benzoincreme, te, Peru-balsam, Cassia-bladolie, kanelolie m.m.
(3) Som et lægemiddel kan det anvendes til Cholecystitis, cholangitis, cholelithiasis, biliært postoperativt syndrom, hypercholesterolemi osv.
(4) Anvendes hovedsageligt til fremstilling af essens og medicin.
Et mellemprodukt af proformiphen, et centralt skeletmuskelrelaksant.
Som antiputrefactiva i kosmetik i kombination med piperonal eller peber, har 3-Phenyl-1-propanol en skimmelresistens på kim og mycete, sammen med en naturlig duft.
3-Phenyl-1-propanol eller dets esterderivater kan anvendes som smagsbestanddele i blomster som f.eks. syren, hyacint og keiskei for sin aromatiske eddike.
indholdsanalyse
Totalalkoholmetode (OT-5)Prøvemængde : l g, Ækvivalentfaktor (f) = 68,10.
nonpolær kolonne metode til gaskromatografi (GT-10-4)
toksicitet
GRAS(FEMA).
LD502300mg/kg (rotter oral).
Sikkerhedsudnyttelsesbegrænsning
FEMA(mg/kg)：0,73 i læskedrikke； 1,4 i kolddrik； 2,8 i slik； 3,3 i bagværk； 4,3 i tyggegummi-konfekt； 5,0 i likør. WHO klasse II /moderat toksicitet
Moderat grænseværdi (FDA§172．515，2000).
Produktionsmetode
(1) katalytisk hydrogenering af ethylcinnamat.
Hydreringsreaktionen udføres i autoklave med krom-kobber-barium-katalysator ved 200℃ og 20MPa i 5-9h. Det filtrat, der fremkommer efter afkøling og filtrering, ekstraheres med diethylether. Efter genanvendelse af diethylether udføres destillation under reduceret tryk af ekstraktionsopløsningen for at opsamle fraktionen på 110-112℃（1,06kPa）, som er det færdige produkt. Udbyttet er ca. 85 %.
Grignard-reaktion af benzylchlorid og oxiran, efterfulgt af hydrolyse med svovlsyre for at opnå 3-Phenyl-1-propanol. Udbyttet er ca. 65-70%。
(2) Hydrogenering af peruvin eller cinnamaldehyd.
Standard for maksimalt tilladte mængde
fødevaretilsætningsstoffer: phenylpropanol
tilladelig anvendelse: fødevarer
tilsætningsstoffernes funktion: Fødevarearoma
maksimalt tilladte anvendelsesmængde (g/kg): De essentielle ingredienser, der anvendes i, må ikke overstige den maksimalt tilladte anvendelse og de maksimalt tilladte restmængder, der er tilladt i GB 2760.
maksimalt tilladte restmængde（g/kg）: De essensbestanddele, der anvendes i, må ikke overstige den maksimalt tilladte anvendelse og de maksimalt tilladte restkoncentrationer, der er tilladt i GB 2760.
Kemiske egenskaber
KLARE FARVELØSE VÆSKE
Kemiske egenskaber
3-Phenyl-1-propanol forekommer både i fri og foresteret form i harpikser og balsam (f.eks. benzoeharpiks og Peru-balsam). Det er blevet identificeret i frugter og kanel.
Hydrocinnamisk alkohol er en let tyktflydende, farveløs væske med en blomsterbalsamisk duft, der minder en smule om hyacinter. Esterificering med alifatiske carboxylsyrer er vigtig, fordi den fører til yderligere duft- og aromastoffer.
Hydrocinnamisk alkohol fremstilles ved hydrogenering af cinnamaldehyd. En blanding af hydrocinnamisk alkohol og den isomere 2-phenylpropanol kan fremstilles af styren ved en modificeret oxosyntese. De to isomerer kan adskilles ved destillation.
Hydrocinnamisk alkohol anvendes i blomsterkompositioner til balsamiske og orientalske noter.
Kemiske egenskaber
3-Phenyl-1-propanal har en karakteristisk sød, hyacint-mignonette-lugt. Den har en sød og skarp smag, der minder om abrikos.
Forekomst
Rapporteret fundet i storax, Sumatra benzoin, te, Peru balsam, passionsfrugt, jordbær, blåbær, high bushblueberry, europæiske tranebær, guaveskal, friske brombær, opvarmede brombær, rom, hvidvin, shitake, matsutake, peated malt, loquat, sapodillafrugt og krondyr.
Fremstilling
Ved hydrogenering af enten cinnamisk aldehyd eller cinnamisk alkohol.
Smagstærskelværdier
Smagskarakteristika ved 20 ppm: krydret, kanel, balsamisk, frugtagtig, vinagtig og honningagtig med florale nuancer.