4-Androsten-3,6,17-trion (4-AT; også markedsført som 6-OXO eller 4-etioallocholen-3,6,17-trion) er et lægemiddel eller et kosttilskud, der kan øge testosteron-østrogen-forholdet, men som ikke har nogen dokumenteret effekt på kropssammensætningen. Brugen kan påvises i urinen.
administration
Mundtlig indtagelse
- Forbudt af World Anti-Doping Agency
-
(10R,13S)-10,13-dimethyl-
1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
3,6,17(14H)-trion
- 2243-06-3
- 133080
C19H24O3
300.39 g-mol-1
-
O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C
-
InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1
-
Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N
(hvad er det her?) (verificer)
4-AT er en potent irreversibel aromatasehæmmer, der hæmmer østrogenbiosyntesen ved permanent at binde og inaktivere aromatase i fedt- og perifert væv. Aromatase er ansvarlig for omdannelsen af testosteron til østradiol. Blokering af aromatase medfører, at kroppens østradiolniveau falder, hvilket derefter resulterer i en stigning af LH og dermed testosteron. Da testosteron har myotropisk aktivitet, og østradiol ikke har det, øger forhøjede testosteronniveauer muskelmassen. Der synes dog ikke at være nogen undersøgelser på mennesker eller dyr, der tester hypotesen om, at 4-AT vil give en anabolsk virkning.
4-AT anvendes også af steroid- eller prohormonbrugere for at modvirke stigninger i østrogenniveauet forårsaget af aromatisering under deres steroidcyklus. Dette hjælper med at minimere bivirkninger såsom gynækomasti, men kan føre til acne. Efter en steroidcyklus kan forbindelsen også bruges til at forkorte genopretningen fra den testikelundertrykkelse, der kan være resultatet af brugen af steroider.
Baylor University gennemførte en otte-ugers undersøgelse for at bestemme virkningerne af 300 mg eller 600 mg 4-AT hos modstandstrænede mænd. Sammenlignet med baseline steg det frie testosteron med henholdsvis 90 % for 300 mg-gruppen og 84 % for 600 mg-gruppen. Også dihydrotestosteron og forholdet mellem frit testosteron og østradiol steg signifikant. Rapporten konkluderede, at “resultaterne af denne undersøgelse viser, at otte ugers tilskud af 6-OXO ikke havde nogen effekt på kropssammensætningen eller kliniske sikkerhedsmarkører, men hindrede ufuldstændigt aromataseaktiviteten og øgede signifikant de endogene DHT-niveauer, som blev dæmpet efter en tre ugers udvaskningsperiode”. Denne undersøgelse anvendte ikke en kontrolgruppe og blev delvist finansieret af to producenter af kommerciel 4-AT.
I et advarselsbrev fra FDA dateret den 7. juli 2006 har U.S. Food and Drug Administration (FDA), at markedsføringen af 4-AT er i strid med Federal Food, Drug and Cosmetic Act, og at produkter, der indeholder 4-AT, derfor er forfalskede ifølge den juridiske definition.
I 2008 udsendte Health Canada en advarsel om, at 4-AT havde en sundhedsrisiko i forbindelse med blodpropper og anbefalede, at alle brugere straks ophørte med at bruge 4-AT.