Abarelix

Posted on by admin

Identifikation

Navn Abarelix Tiltrædelsesnummer DB00106 Beskrivelse

Syntetisk dekapeptidantagonist til gonadotropinfrigivende hormon (GnRH). Det markedsføres af Praecis Pharmaceuticals under navnet Plenaxis. Praecis meddelte i juni 2006, at det frivilligt trak lægemidlet tilbage fra markedet.

Type Small Molecule Groups Godkendt, Investigational, Tilbagetrukket Struktur

Thumb
Download

Lignende strukturer

Struktur for Abarelix (DB00106)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 1416.09
Monoisotopisk: 1414.6840715 Kemisk formel C72H95ClN14O14 Synonymer

  • Abarelix

Pharmakologi

Pharmacology

Accelerér din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt forbundne ADMET-datasæt, der er ideelt til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerer din forskning i lægemiddelforskning med vores fuldt tilsluttede ADMET-datasæt
Lær mere

Indikation

Til palliativ behandling af avanceret prostatakræft.

Kontraindikationer & Blackbox WarningsContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox Warnings dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

Anvendes i den palliative behandling af avanceret prostatakræft. Abarelix er en luteiniserende hormonagonist, der resulterer i undertrykkelse af testikulær eller follikulær steroidogenese.

Virkningsmekanisme

Abarelix binder sig til gonadotropinfrigivende hormonreceptoren og virker som en potent hæmmer af gonadotropinsekretion.

Target Virkninger Organisme
AGonadotropin-releasing hormone receptor
antagonist
 Mennesker

Optagelse

Efter IM-administration af 100 mg, abarelix absorberes langsomt med en gennemsnitlig spidskoncentration på 43.4 ng/ml observeres ca. 3 dage efter injektionen.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding

96-99%

Metabolisme

In vitro hepatocytstudier (rotte, abe, menneske) og in vivo-studier i rotter og aber viste, at de vigtigste metabolitter af abarelix blev dannet via hydrolyse af peptidbindinger. Der blev ikke fundet væsentlige oxidative eller konjugerede metabolitter af abarelix hverken in vitro eller in vivo. Der er ingen tegn på, at cytokrom P-450 er involveret i metabolismen af abarelix.

Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid

13,2 ± 3,2 dage

Clearance Ikke tilgængelig BivirkningerMedicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &forbedre behandlingsresultater med vores data om bivirkninger

Lær mere

Toksicitet

Den maksimalt tolererede dosis af abarelix er ikke blevet bestemt. Den maksimale dosis, der blev anvendt i kliniske undersøgelser, var 150 mg. Der er ikke rapporteret om utilsigtet overdosering med abarelix.

Berørte organismer

  • Mennesker og andre pattedyr

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.

Ikke tilgængelig Fødevareinteraktioner Ikke tilgængelig

Produkter

Products

Omfattende &struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbind forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Internationale/andre mærker Plenaxis (Praecis Pharmaceuticals) Kategorier ATC-koder L02BX01 – Abarelix

  • L02BX – Andre hormonantagonister og beslægtede agenter
  • L02B – HORMONANTAGONISTER OG TILKNyttede agenter
  • L02 – ENDOKRINTERAPI
  • L – ANTINEOPLASTISKE OG IMMUNOMODULERENDE AGENSER

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiForsyet af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser, der er kendt som oligopeptider. Det er organiske forbindelser, der indeholder en sekvens af mellem tre og ti alfa-aminosyrer, der er forbundet med peptidbindinger. Rige Organiske forbindelser Overklasse Organiske syrer og derivater Klasse Karboxylsyrer og derivater Underklasse Aminosyrer, peptider, og analoger Direkte forælder Oligopeptider Alternative forældrene Tyrosin og derivater / Phenylalanin og derivater / Asparagin og derivater / Leucin og derivater / N-acyl-alpha-aminosyrer og derivater / Prolin og derivater / Serin og derivater / Alpha-aminosyreamider / Alanin og derivater / Amfetaminer og derivater / Naphthalener / Pyrrolidincarboxamider / N-acylpyrrolidiner / 1-hydroxy-2-unsubstituerede benzenoider / Klorbenzener / Pyridiner og derivater / N-acylaminer / Arylchlorider / Tertiære carboxylsyreamider / Heteroaromatiske forbindelser / Acetamider / Primære carboxylsyreamider / Sekundære carboxylsyreamider / Dialkylaminer / Azacykliske forbindelser / Primære alkoholer / Kulbrintederivater / Organiske oxider / Organoklorider / Carbonylforbindelser / Organopnictogenforbindelser Vis 21 flere Substituenter 1-hydroxy-2-unsubstitueret benzenoid / Acetamid / Alanin eller derivater / Alkohol / Alfa-aminosyreamid / Alfa-aminosyre eller derivater / Alfa-oligopeptid / Amin / Aminosyre eller derivater / Amfetamin eller derivater / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Arylchlorid / Arylhalogenid / Asparagin eller derivater / Azacykel / Benzenoid / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Chlorbenzen / Fedtacyl / Fedtamid / Halobenzen / Heteroaromatisk forbindelse / Kulbrintederivat / Leucin eller derivater / Monocyklisk benzenenparti / N-acyl-alpha-aminosyre eller derivater / N-acyl-amin / N-acylpyrrolidin / N-substitueret-alpha-aminosyre / Naphthalen / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organochlorid / Organohalogenforbindelse / Organoheterocyklisk forbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Phenol / Phenylalanin eller derivater / Primær alkohol / Primær carboxylsyreamid / Prolin eller derivater / Pyridin / Pyrrolidin / Pyrrolidin / Pyrrolidinkarboxylsyre eller derivater / Pyrrolidin-2-carboxamid / Sekundær alifatisk amin / Sekundær amin / Sekundær carboxylsyreamid / Serin eller derivater / Tertiær carboxylsyreamid / Tyrosin eller derivater Vis 45 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne Deskriptorer Polypeptid (CHEBI:337298) Chemical Identifiers UNII W486SJ5824 CAS-nummer 183552-38-7 InChI Key AIWRTTMUVOZGPW-HSPKUQOVSA-N InChI

InChI=1S/C72H95ClN14O14/c1-41(2)32-54(64(93)80-53(17-10-11-30-77-42(3)4)72(101)87-31-13-18-60(87)69(98)78-43(5)63(75)92)81-68(97)58(38-62(74)91)84-70(99)61(37-46-22-27-52(90)28-23-46)86(7)71(100)59(40-88)85-67(96)57(36-48-14-12-29-76-39-48)83-66(95)56(34-45-20-25-51(73)26-21-45)82-65(94)55(79-44(6)89)35-47-19-24-49-15-8-9-16-50(49)33-47/h8-9,12,14-16,19-29,33,39,41-43,53-61,77,88,90H,10-11,13,17-18,30-32,34-38,40H2,1-7H3,(H2,74,91)(H2,75,92)(H,78,98)(H,79,89)(H,80,93)(H,81,97)(H,82,94)(H,83,95)(H,84,99)(H,85,96)/t43-,53+,54+,55-,56-,57-,58-,59+,60+,61+/m1/s1

IUPAC Name

(2R)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-6-hexan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxy-N-methylpropanamido]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido]butandiamid

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)N(C)C(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCCNC(C)C)C)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Generelle referencer Ikke tilgængelig Eksternt Links KEGG Drug D02738 PubChem Compound 16131215 PubChem Substance 46508237 ChemSpider 10482301 BindingDB 50102442 RxNav 301739 ChEBI 337298 ChEMBL CHEMBL1252 Therapeutic Targets Database DAP000094 PharmGKB PA164754915 Guide to Pharmacology GtP Drug Page RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Abarelix FDA label

Download (121 KB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Formål Vilkår Antal
4 Suspenderet Behandling Prostatakræft 1
3 Fuldført Behandling Prostatakræft 1
2 Fuldført Behandling Prostatakræft Prostatakræft 1

Farmakoøkonomi

Producenter

  • Speciality european pharma ltd

Emballeringsvirksomheder

  • Baxter International Inc.
  • Fisher Clinical Services Inc.

Doseringsformer Ikke tilgængelig Priser Ikke tilgængelig Patenter

Patentnummer Pediatrisk udvidelse Godkendt Udløber (skønsmæssigt) Region
US6423686 Nr 2002-07-23 2015-06-07 USUS flag
US6180608 Nej Nej 2001-01-30 2016-12-11 USUS flag
US5968895 Nej 1999-10-19 2016-12-11 USUS flag
US5843901 Nej 1998-12-01 2015-12-01 USUS flag
US6699833 Nej 2004-03-02 2016-12-11 USUS flag

Egenskaber

Tilstand Faststof Eksperimentelle egenskaber Ikke tilgængelige Forudsagt Egenskaber

Egenskaber Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.00371 mg/mL ALOGPS
logP 2.84 ALOGPS
logP -0,46 ChemAxon
logS -5.6 ALOGPS
pKa (stærkest sur) 9,47 ChemAxon
pKa (stærkest basisk) 10.66 ChemAxon
Fysiologisk ladning 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 16 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 13 ChemAxon
Polært overfladeareal 424.98 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 38 ChemAxon
Refraktivitet 373.91 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 149.31 Å3 ChemAxon
Antal ringe 6 ChemAxon
Biotilgængelighed 0 ChemAxon
Regel for Fem Nej ChemAxon
Ghose Filter Nej Nej ChemAxon
Veber’s Rule Nej ChemAxon
MDDR-like Rule Ja ChemAxon

Forudsagte ADMET-egenskaber Ikke tilgængelig Spekter Massespektre (NIST) Ikke tilgængelig Spekter Ikke tilgængelig

Targets

Bindingsegenskaber

×

Egenskaber Måling pH Temperatur (°C)
IC 50 (nM) 3.5 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 0.794 N/A N/A 11462984
Detaljer Bindingsegenskaber1. Gonadotropin-releasing hormone receptor
Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Antagonist

Generel funktion Peptidbinding Specifik funktion Receptor for gonadotropinfrigivende hormon (GnRH), der formidler GnRH’s virkning for at stimulere sekretionen af de gonadotropiske hormoner luteiniserende hormon (LH) og follikel-stimulerende hormon… Gennavn GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Molekylvægt 37730,355 Da

  1. Debruyne FM: Gonadotropin-releasing hormone antagonist in the management of prostate cancer. Rev Urol. 2004;6 Suppl 7:S25-32.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjekker for lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medicin oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 21. februar 2021 18:50

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.