Samtidig og i de følgende år begyndte Shakespeare dog at skrive komedier igen. De sene komedier kaldes normalt for romancer eller tragikomedier, fordi de fortæller historier om vildfarelse og adskillelse, der til sidst fører til en tårevædet og glædelig genforening. De er gennemsyret af en bittersød stemning, som synes velegnet til en forfatter, der med så skånselsløs ærlighed har udforsket dybden af menneskelig lidelse og nedværdigelse i de store tragedier.
Perikles, skrevet måske i 1606-08 og baseret på den velkendte fortælling om Apollonius af Tyrus, kan involvere et vist samarbejde om forfatterskabet; teksten er usædvanlig ufuldkommen, og den optrådte ikke i Folio fra 1623. Den anvender en korfigur, John Gower (forfatter til en tidligere version af denne historie), til at føre læseren eller beskueren rundt i Middelhavet på Perikles’ forskellige rejser, hvor han undgår at blive gift med datteren af den incestuøse kong Antiokias af Antiokias’ datter og gifter sig med Thaisa, datteren af kong Simonides af Pentapolis; får et barn med hende; tror, at hans kone er død under fødslen under en storm på havet og får hendes lig smidt over bord for at dæmpe sømændenes overtroiske frygt; overlader sin datter Marina til Kleon af Tarsus og dennes onde kone, Dionyza; og får til sidst sin kone og sit barn tilbage efter mange år. Historien er typisk romantisk. Shakespeare tilføjer rørende scener med genforening og en opfattelse af, at der bag den naive beretning om rejsen ligger en subtil dramatisering af adskillelse, tab og genoprettelse. Perikles er dybt belastet af sit tab og måske også af en skyldfølelse over at have indvilliget i at sende sin kones lig i havet. Han kommer kun ud af sin fortvivlelse ved hjælp af en kærlig datters omsorg, som er i stand til at give ham en grund til at leve igen og derefter at blive genforenet med sin kone.
The Winter’s Tale (ca. 1609-11) er på en måde en gentagelse af den samme historie, idet kong Leontes af Sicilien, der er ramt af en irrationel jalousi på sin kone, Hermione, forårsager denne kones tilsyneladende død og deres søns virkelige død. Den deraf følgende skyldfølelse er uudholdelig for Leontes og alligevel i sidste ende helbredende i løbet af de mange år, som hans eneste datter, Perdita (som han næsten også har dræbt), har brug for til at vokse op til modenhed i det fjerne Bøhmen. Også denne historie er baseret på en prosa-roman, i dette tilfælde Robert Greenes Pandosto. Genforeningen med datteren og den efterfølgende hustru er dybt rørende ligesom i Pericles, med den ekstra magiske detalje, at publikum ikke ved, at Hermione er i live og faktisk har fået at vide, at hun er død. Hendes vidunderligt iscenesatte optræden som en statue, der kommer til live, er et af Shakespeares store teatralske kup, der spiller med Shakespeares yndlingstemaer i disse sene stykker om den omsorgsfulde datter, den skyldfølende mand og den mirakuløst helbredte hustru. Historien er så meget desto mere bevægende, når man tænker på, at Shakespeare måske har haft, eller forestillet sig, en lignende oplevelse af at forsøge at genoprette et forhold til sin kone, Anne, som han havde forladt i Stratford i løbet af sine mange år i London.
I Cymbeline (ca. 1608-10) driver kong Cymbeline sin dydige datter Imogen i eksil ved sin modstand mod hendes ægteskab med Posthumus Leonatus. Hustruen er i dette tilfælde Cymbelines ondskabsfulde dronning, en stereotypisk ond stedmor, hvis ubegavede og liderlige søn Cloten (Imogens halvbror) er indbegrebet af alt det, der truer og udskyder den eventuelle lykkelige slutning af denne fortælling. Posthumus svigter også Imogen ved at være irrationelt jaloux på hende, men han genvinder til sidst til troen på hendes godhed. Det mørke portræt af dronningen illustrerer, hvor ambivalent Shakespeares syn på moderen er i hans sene skuespil. Denne dronning er den onde stedmor, ligesom Dionyza i Perikles; i sit ubarmhjertige ønske om kontrol minder hun også om Lady Macbeth og de mærkelige søstre i Macbeth samt om Coriolanus’ mor, Volumnia. Den fortærende mor er en forbydende tilstedeværelse i de sene stykker, selv om hun modsvares af forløsende moderlige figurer som Hermione i Vintereventyret og Thaisa i Perikles.
The Tempest (ca. 1611) opsummerer meget af det, som Shakespeares modne kunst handlede om. Endnu en gang finder vi en hustruløs far med en datter, i dette tilfælde på en øde ø, hvor faderen, Prospero, har det fulde ansvar for datterens opdragelse. Han opfører sig også som en dramatiker, der har ansvaret for hele stykket og arrangerer hendes og de andre personers liv. Han bruger en storm på havet til at bringe den unge Ferdinand ind i selskab med sin datter; Ferdinand er Prosperos valg, fordi et sådant ægteskab vil løse den bitre strid mellem Milano og Napoli – opstået efter at sidstnævnte støttede Prosperos tilranende bror Antonio i hans krav på hertugdømmet Milano – som har ført til Prosperos forvisning. Samtidig er Ferdinand helt sikkert også Mirandas valg; de to forelsker sig straks i hinanden og foregriber den ønskede romantiske lykkelige slutning. Slutningen vil også betyde en afslutning på Prosperos karriere som kunstner og dramatiker, for han nærmer sig pensionering og fornemmer, at hans gave ikke vil blive hos ham for evigt. Den fængslede ånd Ariel, der er indbegrebet af denne midlertidige og dyrebare gave, må frigøres i stykkets sidste øjeblikke. Caliban skal også frigives, da Prospero har gjort, hvad han kunne for at opdrage og civilisere dette naturmenneske. Kunsten kan kun gå så langt.
The Tempest synes at have været tænkt som Shakespeares afsked med teatret. Den indeholder bevægende passager med refleksioner over, hvad hans evner som kunstner har været i stand til at udrette, og afskedstemaer om afslutning. Som komedie demonstrerer den perfekt den måde, hvorpå Shakespeare var i stand til at kombinere en præcis kunstnerisk opbygning (stykket vælger ved denne afskedstilfælde at overholde de klassiske enheder af tid, sted og handling) med sin særlige flair for historier, der overskrider det rent menneskelige og fysiske: The Tempest er befolket med ånder, uhyrer og skæmtedyr. Dette synes at være Shakespeares opsummering af sin kunst som komisk dramatiker.
Men The Tempest viste sig alligevel ikke at være Shakespeares sidste stykke. Måske opdagede han, som mange andre mennesker, at han kedede sig på pension i 1613 eller deromkring. Der er ingen tvivl om, at hans skuespilselskab var ivrig efter at få ham tilbage. Han skrev et historiespil med titlen Henry VIII (1613), som er usædvanligt på flere måder: det fortæller om historiske begivenheder, der ligger betydeligt senere i kronologisk henseende end dem fra det 15. århundrede, som havde været hans emne i hans tidligere historiske skuespil; det er måske 14 år fra det sidste af disse skuespil adskilt; og, måske vigtigst af alt, det er lige så meget romantik som historiespil. Historien i dette tilfælde handler i virkeligheden om Elizabeth I’s fødsel, som skulle blive Englands store dronning. Omstændighederne i forbindelse med Henrik VIII’s problematiske ægteskabelige affærer, hans møde med Anne Boleyn, hans konfrontation med pavedømmet og alt det andet viser sig at være de menneskeligt uforudsigelige måder, hvorpå Forsynet skaber miraklet med Elizabeths fødsel. Stykket slutter med denne store begivenhed og ser i den en retfærdiggørelse og nødvendighed af alt det, der er gået forud. Således giver historien sin forsynsbetydning i form af et skuespil, der både er historie og romantik.