Christopher Columbus er krediteret for at have opdaget Costa Rica i 1502 og gav Costa Rica sit navn, som faktisk betyder “rig kyst”, fordi han troede, at landet var fyldt med ædle metaller. På dette tidspunkt var Nicoya-halvøen det sydligste punkt for Nahuatl-kulturen, og de centrale og sydlige områder af Costa Rica blev påvirket af Chibcha-kulturen. Begge kulturer blev stort set udryddet af sygdomme (mest kopper) og mishandling af de erobrende spaniere.
Den største by i Mellemamerika i den spanske kolonitid var Guatemala City. Da Guatemala City lå ret langt fra Costa Rica, hvilket gjorde det svært at etablere handelsruter, blev Costa Rica hovedsageligt ignoreret af det spanske monarki og overladt til at udvikle sig på egen hånd. Dette havde sine gode sider, da Costa Rica var relativt fri for indblanding fra det spanske monarki, men det bidrog også til landets fattigdom, da Costa Rica ikke fik del i den velstand, som andre kolonier oplevede. I 1719 beskrev en spansk guvernør Costa Rica som “den fattigste og mest elendige spanske koloni i hele Amerika”. Det faktum, at mange af de indfødte var bukket under for sygdom og mishandling, efterlod ikke en stor befolkning til at arbejde som tvangsarbejdere for spanierne. De fleste costaricanere var nødt til at bearbejde deres egen jord.
Det menes, at det er disse omstændigheder, der gør den costaricanske ideologi i dag forskellig fra mange af nabolandene i Latinamerika, og som førte til udviklingen af Costa Ricas egalitære samfund. Costa Rica blev et “landdemokrati” uden undertrykte klasser. De fleste spanske bosættere bosatte sig i de højere bakker i den centrale dal, hvor klimaet var køligere, og jorden var rig.
Provinserne i Mellemamerika, sammen med Costa Rica, erklærede sig uafhængige af Spanien i 1821. Efter en kort periode, hvor Costa Rica var en del af det mexicanske imperium, blev Costa Rica en stat i den føderale republik Mellemamerika fra 1823 til 1839. San Jose blev erklæret hovedstad i 1824. Men den nye føderation blev plaget af vedvarende grænsestridigheder i regionen, og det førte til Costa Ricas brud med føderationen i 1838. Costa Rica trak sig ud af den svækkede føderation og erklærede sig selv suverænt. Føderationen blev snart opløst, og den mellemamerikanske regering blev hurtigt til uafhængige stater, som stadig eksisterer i dag. Men alle de mellemamerikanske lande fejrer stadig den 15. september som uafhængighedsdag, som er den dag, hvor Mellemamerika blev uafhængig af Spanien.
I 1880’erne bragte byggeriet af jernbaner i den østlige del af Costa Rica mange jamaicanske immigranter til Costa Ricas caribiske kyst. Denne indvandring til arbejdskraft på jernbanerne er ansvarlig for de ca. 3 % af landets sorte afrikanske befolkning. Fanger fra USA og kinesiske indvandrere arbejdede også på jernbanebyggeriet. En amerikansk forretningsmand ved navn Minor Keith stod for anlæggelsen af jernbanen, og den costaricanske regering gav ham til gengæld for hans arbejde store landområder, som han byggede bananplantager og eksporterede dem til USA. Dette gjorde bananer sammen med kaffe til den vigtigste eksportvare fra Costa Rica og gav United Fruit Company (et udenlandsk ejet selskab) en stor rolle i den nationale økonomi.
Og selv om costaricanerne har nydt godt af politisk stabilitet og fred, har der været nogle perioder med vold i de sidste hundrede år. Fra 1917-1919 var Federico Tinoco Granados diktator, indtil han blev væltet og tvunget i eksil. I 1948 ledede Jose Figueres Ferrer i kølvandet på et omstridt præsidentvalg et væbnet oprør. Dette førte til 2000 dødsfald og en 44 dage lang costaricansk borgerkrig, som var den mest voldelige begivenhed i Costa Rica i det 20. århundrede. Denne begivenhed fik den sejrrige regering til at afskaffe militæret i 1949. Den nye regering udarbejdede også en ny forfatning ved hjælp af en demokratisk valgt forsamling. Den nye costaricanske regering, der blev oprettet af forsamlingen, afholdt det første demokratiske valg under den nye forfatning i 1953, hvor de valgte Figueres, der var blevet en nationalhelt. Siden da har Costa Rica haft fredelige demokratiske valg og fredelige magtskifter.
Denne stabile regering har været til gavn for costaricanerne på mange måder. Costa Rica har konsekvent været blandt de bedste latinamerikanske lande i forhold til indekset for menneskelig udvikling og indtog i 2006 en 50. plads. Costa Rica ligger på 5. pladsen i verden og på 1. pladsen i Amerika med hensyn til miljøpræstationsindekset! OG den costaricanske regering har annonceret planer om, at Costa Rica skal blive det første kulstofneutrale land inden 2021. Costa Rica indtager førstepladsen i Happy Planet Index! Happy Planet Index måler, hvor meget af jordens ressourcer nationerne bruger, og hvor langt og lykkeligt et liv landets borgere nyder. Costa Rica er også det grønneste land i verden i henhold til denne undersøgelse.