Gingerol eller -gingerol er en organisk forbindelse, der er den mest ansvarlige for den skarpe smag af ingefærplantens (Zingiber officinale) rhizom. Gingerol er hovedbestanddelen af ekstraktet fra rhizomet, som er en kompleks blanding af relativt ustabile phenolforbindelser, herunder andre gingeroler med sidekæder af forskellig længde (- og -gingerol), shogaoler, paradoler og flere andre. Gingerol er en gul væske, men i ren tilstand er det et krystallinsk stof med et lavt smeltepunkt.
|
Gingerol
|
||||
| Strukturformel og molekylær model | ||||
 |
||||
|
Strukturformel for gingerol
|
||||
| Generelt | ||||
| Molekylformel | C17H26O4 | |||
| IUPAC-navn | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanon | |||
| Masse | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
|
|||
| CAS-nummer | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Advarsler og forholdsregler | ||||
 Fare |
||||
| H-sætninger | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-sætninger | ingen | |||
| P-sætninger | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Fysiske egenskaber | ||||
| Sigtetilstand | Solid | |||
| Farve | Gul | |||
| Smeltningspunkt | 30-32°C | |||
| Medmindre andet er angivet, er der anvendt standardbetingelser (298,15 K eller 25 °C, 1 bar). | ||||
På Scovill-skalaen scorer -gingerol 60.000 enheder og -shogaol 160.000. Tallet n, der angiver en -gingerol, er antallet af kulstofatomer i den aldehyd, der dannes ved en nedbrydningsreaktion, navnlig den omvendte eller retro-aldolreaktion af gingerol. I tilfælde af -gingerol producerer denne nedbrydningsreaktion aldehydet hexanal med seks kulstofatomer (C6H12O) og ketonen zingeron:
Denne reaktion sker, når gingerol opvarmes, som ved kogning af ingefærrødder, og den forløber også langsomt, når ingefærekstrakt konserveres. Zingeron er ikke så skarp i smagen som gingerol. Shogaol er et andet nedbrydningsprodukt af gingerol, der fremstilles ved dehydrering (adskillelse af hydroxylgruppen på sidekæden) af gingerol. Dette sker, når ingefæren tørres. Shogaol er mere end dobbelt så skarp i smagen som gingerol, og derfor smager tørret ingefær, der indeholder mindre gingerol og mere shogaol, skarpere end frisk:
Dette er de to vigtigste nedbrydningsreaktioner af gingerol. Kilder, noter og/eller referencer
|
||||
→ 
+ 
+ H2O