Hexan er et alkankulbrinte med den kemiske formel CH3(CH2)4CH3 eller C6H14. Præfikset “hex” henviser til de seks carbonhydrider, mens endelsen “ane” angiver, at carbonhydriderne er forbundet med enkeltbindinger. Hexan-isomerer er stort set ikke reaktive og anvendes ofte som et inert opløsningsmiddel i organiske reaktioner, fordi de er meget upolære. De er også almindelige bestanddele i benzin og lim, der anvendes til sko, læderprodukter og tagdækning. Desuden anvendes det i opløsningsmidler til ekstraktion af olier til madlavning og som rengøringsmiddel til fremstilling af sko, møbler og tekstiler. I laboratorier anvendes hexan til at udtrække olie og fedt fra vand og jord, inden de bestemmes ved gravimetrisk analyse eller gaskromatografi.
Isomerer
Hexan har fem isomerer:
- Hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3, en lige kæde med seks kulstofatomer.
- 2-Methylpentan (Isohexan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, en kæde med fem kulstofatomer med en methylforgrening på den anden.
- 3-Methylpentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, en femkulstofkæde med en methylforgrening på den tredje.
- 2,3-Dimethylbutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3, en firekulstofkæde med en methylforgrening på den anden og den tredje.
- 2,2-Dimethylbutan (neohexan), CH3C(CH3)2CH2CH2CH3, en kæde med fire kulstofatomer med to methylforgreninger på den anden.
Produktion
Hexan fremstilles ved raffinering af råolie. Den nøjagtige sammensætning af fraktionen afhænger i høj grad af kilden til olien (råolie eller reformeret) og raffineringens begrænsninger. Industriproduktet (normalt ca. 50 vægtprocent af den lige kædede isomer) er den fraktion, der koger ved 65-70 °C.
Toksicitet
Den akutte toksicitet af hexan er relativt lav, selv om det er et mildt anæstetikum. Indånding af høje koncentrationer giver først en tilstand af mild eufori, efterfulgt af somnolens med hovedpine og kvalme.
Chronisk forgiftning af hexan er observeret hos fritidsbrugere af opløsningsmidler og hos arbejdere inden for skofremstilling, møbelrestaurering og automobilkonstruktion. De første symptomer er prikken og kramper i arme og ben, efterfulgt af generel muskelsvaghed. I alvorlige tilfælde observeres atrofi af skeletmusklerne sammen med tab af koordination og synsproblemer.
Den neuropatiske toksicitet af n-hexan hos mennesker er velkendt; tilfælde af polyneuropati er typisk forekommet hos mennesker, der kronisk har været udsat for n-hexan i koncentrationer på mellem 400 og 600 ppm, med lejlighedsvise eksponeringer på op til 2.500 ppm. Den usædvanlige toksicitet af n-hexan (sammenlignet med andre alkaner) har resulteret i, at den kemiske industri har skiftet fra n-hexan til fordel for n-heptan, hvor det er muligt.
Samme symptomer er observeret i dyremodeller. De er forbundet med en degeneration af det perifere nervesystem (og til sidst det centrale nervesystem), begyndende med de distale dele af de længere og bredere nerveaxoner. Toksiciteten skyldes ikke hexan i sig selv, men en af dets metabolitter, hexan-2,5-dion. Man mener, at denne reagerer med aminogruppen i sidekæden af lysinrester i proteiner, hvilket forårsager tværbinding og tab af proteinfunktion.
Virkningerne af hexanforgiftning hos mennesker er usikre. I 1994 blev n-hexan optaget på listen over kemikalier i Toxic Release Inventory. I den sidste del af det 20. og den første del af det 21. århundrede er en række eksplosioner blevet tilskrevet forbrændingen af hexangas. I 2001 udstedte U.S. Environmental Protection Agency regler om kontrol med emissioner af hexangas på grund af dets potentielt kræftfremkaldende egenskaber og miljøproblemer.