Første år og flytning til Canada West
Mary Ann Shadd blev født af frie forældre i Delaware, en slavestat, og var den ældste af 13 børn. Hun blev uddannet af kvækerne og underviste senere i hele det nordøstlige USA, herunder New York City. Shadd fulgte i fodsporene på sine aktivistiske forældre, hvis hjem var et sikkert hus (eller “station”) på den underjordiske jernbane, og efter at have slået sig ned i Canada fortsatte Shadd med at være aktivist i samfundet.
Den 10. september 1851 deltog Shadd i St. Lawrence Hall i Toronto i den første nordamerikanske kongres for farvede frie mænd, der blev afholdt uden for USA. Arrangementet blev ledet af Henry Bibb, Josiah Henson og J.T. Fisher samt andre prominente personer og blev overværet af hundredvis af sorte samfundsledere fra hele Canada, det nordlige USA og England. Mange kongresdelegerede opfordrede slavebundne amerikanere og flygtninge fra slaveri til at rejse ind i Canada. Året før havde USA vedtaget den anden af landets to Fugitive Slave Acts, som tillod slaveejere at genindfange flygtede slaver i stater, hvor slaveriet var blevet afskaffet.
På konventet mødtes Henry og Mary Bibb, aktivister og udgivere af avisen Voice of the Fugitive, og overtalte Shadd til at tage en stilling som lærer i nærheden af deres hjem i Sandwich (nu Windsor) i Canada West. Efter at have bosat sig der i 1851 oprettede Shadd en raceintegreret skole for sorte flygtninge, som var åben for alle, der havde råd til at gå på skolen (uddannelse var ikke offentlig på det tidspunkt). Skolen blev åbnet med økonomisk støtte fra American Missionary Association.
Shadd skrev pædagogiske hæfter, der beskrev fordelene ved Canada for nybyggere, der flyttede nordpå, herunder A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Omkring denne tid indledte Shadd, der var modstander af segregerede skoler for sorte børn, en ophedet debat med Henry og Mary Bibb, der gik ind for segregation. Striden lå til grund for mange af Bibbs og Shadd’s redaktionelle artikler, der blev skrevet i Voice of the Fugitive. Som følge af den offentlige strid mistede Shadd støtten fra American Missionary Association til sin skole.