Tidlige fremstillinger i Tyskland og ItalienRediger
Motivet optrådte både i sin mor-datter- og far-datter-variant, selv om den krydsede version i sidste ende var mere populær. De tidligste moderne afbildninger af Pero og Cimon opstod uafhængigt af hinanden i Sydtyskland og Norditalien omkring 1525, i en lang række medier, herunder bronzemedaljer, fresker, graveringer, tegninger, oliemalerier, keramik, indlagte trædekorationer og statuer.
I Tyskland fremstillede brødrene Barthel Beham (1502-40) og Sebald Beham (1500-50) tilsammen seks forskellige gengivelser af Pero og Cimon. Barthels første gengivelse af temaet i 1525 sættes normalt i forbindelse med en kort fængselsstraf, som han, hans bror Sebald og deres fælles ven Georg Pencz afsonede for anklager om ateisme tidligere samme år. Barthels bror Sebald ville genudgive dette tryk i omvendt udgave i 1544, denne gang med to inskriptioner, der informerer beskueren om faderens identitet (“Czinmon”) og om betydningen af denne handling: “Jeg lever af min datters bryst”. Sebald selv skulle komme til at genbesøge motivet to gange i sin ungdom mellem 1526 og 1530 og igen i 1540. Trykket fra 1540 er næsten ti gange større end de fleste af Beham-brødrenes andre kunstværker (ca. 40 x 25 cm) og er åbenlyst pornografisk. Cimons arme er bundet bag ryggen, og hans skuldre og underkrop er dækket af et jakkelignende stykke stof, men hans muskuløse bryst og erigerede brystvorter er til gengæld til fuld udfoldelse. Pero står mellem Cimons knæ, helt nøgen, hendes hår er løst, og hendes kønsregion og mave er barberet. Hun tilbyder ham sit venstre bryst med et V-greb. En indskrift, der er lavet til at ligne en ridsning i væggen, lyder: Senere i det 16. århundrede begyndte tyske kunstnere at afbilde scenen i oliemalerier og valgte ofte det klassiske halvformat, hvorved de formelle analogier mellem Pero og antikke heltinder blev draget og Pero indgik i genren “den stærke kvinde”, i lighed med Lucretia, Dido og Kleopatra eller Judith, Salome og Dalila. Som eksempler på disse værker kan nævnes Georg Pencz’ version fra 1538, Erhard Schwetzers fremstilling fra samme år, Pencz’ version (opbevaret i Stockholm) fra 1546 og en af den såkaldte Mester med griftens hoved udført ligeledes i 1546.
Italienske oliemalerier med motivet fandtes allerede i 1523, hvor en notar beskrev et maleri, som den nyligt afdøde Pietro Luna var i besiddelse af, som “et stort lærred i en forgyldt ramme med en kvinde, der plejer en gammel mand”. Et lignende maleri er beskrevet af en notar for huset Benedetti di Franciscis i 1538. Endnu et maleri er opført, korrekt identificeret som en datter, der plejer sin far, af en notar i boet efter miniaturisten Gasparo Segizzi. Desværre er ingen af disse malerier stadig bevaret.
Indflydelser fra Caravaggio og RubensRediger
I 1606 viste barokkunstneren Caravaggio scenen i sit værk, De syv barmhjertighedsgerninger, bestilt af broderskabet Pio Monte Della Misericordia. Med hensyn til valget af ikonografi kan Caravaggio have været inspireret af sin forgænger Perino del Vaga, hvis fresko af den romerske barmhjertighed han må have set under sit ophold i Genova i 1605. Efter Caravaggios altertavle begyndte i 1610-12 en veritabel begejstring for gallerimalerier af Pero og Cimon, som spredte sig i Italien, Frankrig, de sydlige Nederlandene og Utrecht og endog fik trækkraft blandt spanske malere som Jusepe de Ribera og senere Bartolomé Esteban Murillo. I betragtning af, at intet gallerimaleri er ældre end 1610, må Caravaggios altertavle have inspireret en mode, der skulle vare yderligere to århundreder. På trods af dette er emnet historisk set blevet overset, da det var et emne, som mange Caravaggisti foretrak. Utrecht Caravaggisti, Gerrit van Honthorst og Abraham Bloemaert malede begge versioner af scenen, og det samme gjorde Manfredi. Derudover blev ni eksempler på Romersk velgørenhed tilsyneladende fremstillet af Caravaggios kendte og åbenlyse fjende, Guido Reni (1575-1625) og hans værksted.
Peter Paul Rubens og hans tilhængere er kendt for at have malet mindst tre versioner. Rubens’ efterfølgere havde en tendens til at kopiere hans version fra 1630 (som befinder sig i Amsterdam), men begyndte at introducere et sovende barn ved Peros fødder, en detalje, som den originale legende ikke nævner. Dette element blev indført i det 17. århundrede for at forhindre en fortolkning af, at der var noget incestuøst over handlingen – selv om eksistensen af et barn under alle omstændigheder er implicit, da kvinden ammer. Samtidig tilføjede inddragelsen af spædbarnet et nyt betydningsniveau til historien, da de tre figurer ville repræsentere de tre generationer og derfor også kunne tolkes som en allegori over menneskets tre aldre. Mange eksempler på malerier, tryk og skulpturer af romersk velgørenhed omfatter et spædbarn eller et barn i førskolealderen (måske i stil med den dreng, der er med i Poussins Mannaindsamling), af kunstnere som Niccolò̀ Tornioli (1598-1651), Cecco Bravo (1607-61), Artus Quellinus den Ældre (1609-1668), Louis Boullogne (1609-74), Jean Cornu (1650-1710), Johann Carl Loth (1632-98), Carlo Cignani (1628-1719), Adrian van der Werff (1659-1722), Gregorio Lazzarini (1657-1730), Francesco Migliori (1684-1734), og Johann Peter Weber (1737-1804).
En lille tilbygning til Belfyren i Gent fra 1741, herunder en skulptur af den romerske velgørenhed, der står højt over hoveddøren. Det omtales som “mammelokker”, som fra hollandsk kan oversættes med “brystsuger”.
