3-Methylfentanyl

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Identifikation

Name 3-Methylfentanyl Hinterlegungsnummer DB01571 Beschreibung

3-Methylfentanyl ist ein Opioid-Analgetikum und ein Analogon des starken Opioids Fentanyl. 3-Methylfentanyl ist eine der stärksten Opioiddrogen, die illegal verkauft werden, und ist schätzungsweise 400-6000 Mal stärker als Morphin. 3-Methylfentanyl wurde erstmals 1974 entdeckt, und seit dieser Zeit ist der illegale Konsum dieser Droge weit verbreitet.

Typ Kleine Molekülgruppen Illegale Struktur

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Struktur für 3-Methylfentanyl (DB01571)

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Gewicht Durchschnitt: 350.4971
Monoisotop: 350.235813592 Chemische Formel C23H30N2O Synonyme

  • 3-MF
  • Mefentanyl

Externe IDs

  • DEA No. 9813

Pharmakologie

Pharmacology

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Pharmakodynamik

3-Methylfentanyl zeigt ähnliche pharmakodynamische Wirkungen wie Fentanyl, ist aber nachweislich aufgrund einer höheren Bindungsaffinität zum Opioidrezeptor deutlich stärker in diesen Wirkungen. Fentanyl, das allein verabreicht wird, hat eine starke Affinität zu Opioidrezeptoren. 3-Methylfentanyl kann extrem gefährlich sein, wenn es ohne ärztliche Verschreibung und Aufsicht verwendet wird. Die Einnahme dieser Droge hat bei Freizeitkonsumenten zu zahlreichen Todesfällen geführt.

Wirkmechanismus

Opiatrezeptoren sind mit G-Protein-Rezeptoren gekoppelt und wirken als positive und negative Regulatoren der synaptischen Übertragung über G-Proteine, die Effektorproteine aktivieren. Die Bindung des Opiats stimuliert den Austausch von GTP gegen GDP im G-Protein-Komplex. Da das Effektorsystem aus Adenylatzyklase und cAMP besteht, die sich an der inneren Oberfläche der Plasmamembran befinden, senken Opioide das intrazelluläre cAMP durch Hemmung der Adenylatzyklase. In der Folge wird die Freisetzung von nozizeptiven Neurotransmittern wie Substanz P, GABA, Dopamin, Acetylcholin und Noradrenalin gehemmt. Opioide hemmen auch die Freisetzung von Vasopressin, Somatostatin, Insulin und Glucagon. Die analgetische Wirkung von Fentanyl ist höchstwahrscheinlich auf seine Umwandlung in Morphin zurückzuführen. Opioide schließen spannungsgesteuerte Kalziumkanäle vom N-Typ (OP2-Rezeptor-Agonist) und öffnen Kalzium-abhängige, einwärts gleichrichtende Kaliumkanäle (OP3- und OP1-Rezeptor-Agonist). Dies führt zu einer Hyperpolarisation und einer reduzierten neuronalen Erregbarkeit.

Ziel Wirkungen Organismus
AMu-Opioidrezeptor
Agonist
 Menschen
ADelta-Opioidrezeptor
Agonist
 Menschen
AKappa-Typ Opioidrezeptor
Agonist
 Mensch

Absorption Nicht verfügbar Verteilungsvolumen Nicht verfügbar Proteinbindung Nicht verfügbar Metabolismus Nicht verfügbar Eliminationsweg Nicht verfügbar Halbwertszeit Nicht verfügbarLebensdauer Nicht verfügbar Clearance Nicht verfügbar Unerwünschte WirkungenMedizinische Fehler

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Toxizität

3-Methylfentanyl hat bei Opiatabhängigen, die die Droge konsumieren, zu vielen Todesfällen geführt.

Betroffene Organismen

  • Menschen und andere Säugetiere

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit Medikamenten

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Betreuers interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.

Nicht verfügbar Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Nicht verfügbar

Kategorien

Medikamentenkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Fentanyle bekannt sind. Dabei handelt es sich um Verbindungen, die den Fentanyl-Anteil oder ein Derivat enthalten, das auf einem N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamid-Gerüst basiert. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organoheterocyclische Verbindungen Klasse Piperidine Unterklasse Fentanyle Direkter Elternteil Fentanyle Alternative Elternteile Phenethylamine / Anilide / Aralkylamine / Tertiäre Carbonsäureamide / Trialkylamine / Aminosäuren und Derivate / Azacyclische Verbindungen / Organopnictogene Verbindungen / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate / Carbonylverbindungen zeigen 1 mehr Substituenten Amin / Aminosäure oder Derivate / Anilid / Aralkylamin / Aromatische heteromonocyclische Verbindung / Azacyclus / Benzol / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Carbonsäurederivat / Fentanyl / Kohlenwasserstoffderivat / Monocyclischer Benzolrest / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organostickstoffverbindung / Organooxygenverbindung / Organopnictogene Verbindung / Phenethylamin / Tertiäres aliphatisches Amin / Tertiäres Amin / Tertiäres Carbonsäureamid zeige 13 mehr Molecular Framework Aromatische heteromonocyclische Verbindungen Externe Deskriptoren Piperidine, Monocarbonsäureamid (CHEBI:61092)

Chemical Identifiers

UNII QVU94XE61A CAS-Nummer 42045-86-3 InChI Key MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3

IUPAC Name

N–N-Phenylpropanamid

SMILES

CCC(=O)N(C1CCN(CCC2=CC=CC=C2)CC1C)C1=CC=CC=C1

Allgemeine Hinweise Nicht verfügbar Externe Links PubChem Compound 61996 PubChem Substance 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Methylfentanyl

Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Anzahl

Pharmakoökonomie

Hersteller

Nicht verfügbar

Verpackungshersteller

Nicht verfügbar

Darreichungsformen Nicht verfügbar Preise Nicht verfügbar Patente Nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand fest Experimentelle Eigenschaften Nicht verfügbar Vorhergesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0.015 mg/mL ALOGPS
logP 4.29 ALOGPS
logP 4.29 ChemAxon
logS -4.4 ALOGPS
pKa (stärkste Basis) 9.08 ChemAxon
Physiologische Ladung 1 ChemAxon
Wasserstoffakzeptoranzahl 2 ChemAxon
Wasserstoffdonatorenzahl 0 ChemAxon
Polare Oberfläche 23.55 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 6 ChemAxon
Brechungsvermögen 107.9 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 41.64 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 3 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Regel der Fünf Ja ChemAxon
Hosenfilter Ja ChemAxon
Vebersche Regel Ja ChemAxon
MDDR-wie Regel Ja ChemAxon

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Eigenschaft Wert Wahrscheinlichkeit
Humane Intestinalabsorption + 0.9808
Blut-Hirn-Schranke + 0.9875
Caco-2-durchlässig + 0.695
P-Glykoprotein-Substrat Substrat 0.6788
P-Glykoprotein-Inhibitor I Inhibitor 0.8087
P-Glykoprotein-Inhibitor II Nicht-Inhibitor 0.735
Renaler organischer Kationentransporter Inhibitor 0.5413
CYP450 2C9 Substrat Nicht-Substrat 0.8205
CYP450 2D6 Substrat Nicht-Substrat 0.699
CYP450 3A4 Substrat Substrat 0.6768
CYP450 1A2 Substrat Nicht-Inhibitor 0.6901
CYP450 2C9 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.8046
CYP450 2D6-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.5713
CYP450 2C19-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.7282
CYP450 3A4-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.6426
CYP450 inhibitorische Promiskuität Niedrige CYP inhibitorische Promiskuität 0.6191
Ames Test Nicht AMES toxisch 0.8872
Karzinogenität Nicht karzinogen 0.8297
Bioabbau Nicht leicht biologisch abbaubar 0.9033
Akute Toxizität für Ratten 2.9798 LD50, mol/kg Nicht anwendbar
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Inhibitor 0.8516
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Inhibitor 0,6605

ADMET-Daten werden mit admetSAR, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften, vorhergesagt. (23092397)

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Spektrum Spektrentyp Splash Key
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar

Targets

Bindungseigenschaften

×

Eigenschaft Messung pH Temperatur (°C)
Ki (nM) 0.02 N/A N/A 10669565
Details Bindungseigenschaften1. Opioidrezeptor vom Mu-Typ
Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkungen

Agonist

Allgemeine Funktion Aktivität des spannungsgesteuerten Kalziumkanals Spezifische Funktion Rezeptor für endogene Opioide wie beta-Endorphin und Endomorphin. Rezeptor für natürliche und synthetische Opioide wie Morphin, Heroin, DAMGO, Fentanyl, Etorphin, Buprenorphin und Methadon… Genname OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-type opioid receptor Molecular Weight 44778.855 Da

  1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
  2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversible binding of cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanate to the delta opioid receptor and determination of its binding domain. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkung

Agonist

Allgemeine Funktion Opioidrezeptoraktivität Spezifische Funktion G-Protein-gekoppelter Rezeptor, der als Rezeptor für endogene Enkephaline und für eine Untergruppe anderer Opioide fungiert. Die Ligandenbindung führt zu einer Konformationsänderung, die eine Signalübertragung über Guanin-N… Genname OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-type opioid receptor Molecular Weight 40368.235 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversible Bindung von cis-(+)-3-Methylfentanyl-Isothiocyanat an den Delta-Opioidrezeptor und Bestimmung seiner Bindungsdomäne. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Bindungseigenschaften

×

Eigenschaft Messung pH Temperatur (°C)
Ki (nM) 57 N/A N/A 7739013
Ki (nM) 57.4 N/A N/A 10669565
Details Bindungseigenschaften3. Opioidrezeptor vom Kappa-Typ
Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkungen

Agonist

Allgemeine Funktion Opioidrezeptor-Aktivität Spezifische Funktion G-Protein-gekoppelter Opioidrezeptor, der als Rezeptor für endogene Alpha-Neoendorphine und Dynorphine fungiert, aber eine geringe Affinität für Beta-Endorphine hat. Funktioniert auch als Rezeptor für verschiedene Synt… Genname OPRK1 Uniprot ID P41145 Uniprot Name Kappa-type opioid receptor Molecular Weight 42644.665 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversible binding of cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanate to the delta opioid receptor and determination of its binding domain. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

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Interactions

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Erstellt am 31. Juli 2007 13:10 / Aktualisiert am 12. Juni 2020 16:51

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