3-Phenyl-1-propanol

3-Phenyl-1-propanol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Chemische Eigenschaften

Farblose viskose Flüssigkeit mit einem süßen Duft nach Blumen und Süßem und dem Geschmack von frischen Früchten nach Verdünnung. Der Siedepunkt liegt bei 236 °C, der Flammpunkt bei 109 °C. Löslich in Ethanol, Propylenglykol und den meisten nichtflüchtigen Ölen, unlöslich in Glycerin und Mineralöl, schwach löslich in Wasser (1: 300).
Natürliches 3-Phenyl-1-propanol findet man in Erdbeeren, Styrax-Creme, Benzoe-Creme, Tee, Peru-Balsam, Cassia-Blattöl, Zimtöl usw.

Verwendungen

(1) Vorübergehend als Lebensmittelaromastoff in GB 2760-1996 zugelassen. Wird hauptsächlich zur Herstellung von Pfirsich-, Aprikosen-, Pflaumen-, Wassermelonen-, Erdbeer- und Nussessenzen wie Walnuss und Haselnuss verwendet.
(2) Wird hauptsächlich zur Herstellung von Essenzen und Medikamenten verwendet.
Ein Zwischenprodukt von Proformiphen (ein zentrales Skelettmuskelrelaxans)
Vorübergehend als Lebensmittelaroma in GB 2760-1996 zugelassen.
Es hat einen süßen Duft von Blumen und Süßfleisch und einen angenehmen Geschmack von frischen Früchten nach Verdünnung
Natürliches 3-Phenyl-1-propanol kann in Erdbeeren, Styrax-Creme, Benzoe-Creme, Tee, Peru-Balsam, Cassia-Blatt-Öl, Zimtöl und so weiter gefunden werden.
(3) Als Arzneimittel kann es bei Cholezystitis, Cholangitis, Cholelithiasis, postoperativem Gallensyndrom, Hypercholesterinämie usw. angewendet werden.
(4) Wird hauptsächlich zur Herstellung von Essenzen und Medikamenten verwendet.
Ein Zwischenprodukt von Proformiphen, einem zentralen Skelettmuskelrelaxans.
Als Antiputrefactiva in Kosmetika in Kombination mit Piperonal oder Pfeffer hat 3-Phenyl-1-propanol eine Schimmelresistenz auf Keime und Myceten, zusammen mit einem natürlichen Duft.
3-Phenyl-1-propanol oder seine Esterderivate können als Geschmacksbestandteile von Blumen wie Flieder, Hyazinthe und Keiskei für ihren aromatischen Essig verwendet werden.

Gehaltsanalyse

Gesamtalkoholmethode (OT-5)Probenmenge : l g, Äquivalenzfaktor (f) = 68.10.
nichtpolare Säulenmethode der Gaschromatographie (GT-10-4)

Toxizität

GRAS(FEMA).
LD502300mg/kg (Ratten oral).

Verwendungsbeschränkung

FEMA(mg/kg)：0,73 in Erfrischungsgetränken； 1,4 in Kaltgetränken； 2,8 in Süßigkeiten； 3,3 in Backwaren； 4,3 in Gummikonfekt； 5,0 in Likör. WHO Klasse II / Mäßige Toxizität
Mäßiger Grenzwert (FDA§172．515，2000).

Herstellungsmethode

(1) die katalytische Hydrierung von Ethylcinnamat.
Die Hydrierungsreaktion wird im Autoklaven mit Chrom-Kupfer-Barium-Katalysator bei 200℃ und 20MPa für 5-9h durchgeführt. Das nach Abkühlung und Filtration erhaltene Filtrat wird mit Diethylether extrahiert. Nach der Rückführung des Diethylethers wird eine Destillation der Extraktionslösung unter vermindertem Druck durchgeführt, um die Fraktion von 110-112℃（1,06kPa） zu gewinnen, die das Endprodukt darstellt. Die Ausbeute beträgt etwa 85%.
Grignard-Reaktion von Benzylchlorid und Oxiran, gefolgt von der Hydrolyse mit Schwefelsäure, um 3-Phenyl-1-propanol zu erhalten. Die Ausbeute beträgt etwa 65-70%。
(2) Die Hydrierung von Peruvin oder Zimtaldehyd.

Standard für die höchstzulässige Menge

Lebensmittelzusatzstoffe: Phenylpropanol
zulässige Verwendung:Lebensmittel
Funktion der Zusatzstoffe:Lebensmittelaroma
höchstzulässige Verwendungsmenge (g/kg): Die verwendeten Essenzbestandteile dürfen die in GB 2760 erlaubten Höchstmengen für Verwendung und Rückstände nicht überschreiten.
Höchstzulässige Rückstandsmenge（g/kg）: Die in der Essenz verwendeten Inhaltsstoffe dürfen die maximal zulässige Verwendung und die in GB 2760 erlaubten Rückstände nicht überschreiten.

Chemische Eigenschaften

KLEINE FARBLOSE FLÜSSIGKEIT

Chemische Eigenschaften

3-Phenyl-1-propanol kommt sowohl in freier als auch in veresterter Form in Harzen und Balsamen (z.B. Benzoe-Harz und Peru-Balsam) vor. Es wurde in Früchten und Zimt nachgewiesen.
Hydrozimtalkohol ist eine leicht viskose, farblose Flüssigkeit mit einem blumig-balsamischen Geruch, der leicht an Hyazinthen erinnert. Die Veresterung mit aliphatischen Carbonsäuren ist wichtig, weil sie zu zusätzlichen Duft- und Aromastoffen führt.
Hydrozimtalkohol wird durch Hydrierung von Zimtaldehyd hergestellt. Ein Gemisch aus Hydrozimtalkohol und dem isomeren 2-Phenylpropanol kann durch eine modifizierte Oxosynthese aus Styrol gewonnen werden. Die beiden Isomere können durch Destillation getrennt werden.
Hydrozimtalkohol wird in Blütenkompositionen für balsamische und orientalische Noten verwendet.

Chemische Eigenschaften

3-Phenyl-1-propanal hat einen charakteristischen, süßen Hyazinthen-Mignonetten-Geruch. Es hat einen süßen und scharfen Geschmack, der an Aprikose erinnert.

Vorkommen

Es wurde in Storax, Sumatra-Benzoin, Tee, Perubalsam, Passionsfrucht, Erdbeere, Heidelbeere, Hochstamm-Heidelbeere, europäischer Preiselbeere, Guavenschale, frischer Brombeere, erhitzter Brombeere, Rum, Weißwein, Shitake, Matsutake, getorftem Malz, Mispel, Sapodilla-Frucht und Kronenbeere gefunden.

Zubereitung

Durch Hydrierung von Zimtaldehyd oder Zimtalkohol.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmacksmerkmale bei 20 ppm: würzig, zimtig, balsamisch, fruchtig, weinig und honigartig mit blumigen Nuancen.