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4-Androsten-3,6,17-trion

Posted on Januar 28, 2022 by admin

4-Androsten-3,6,17-trion (4-AT; auch als 6-OXO oder 4-Etioallocholen-3,6,17-trion vermarktet) ist ein Medikament oder Nahrungsergänzungsmittel, das das Testosteron-Östrogen-Verhältnis erhöhen kann, aber keine nachgewiesene Wirkung auf die Körperzusammensetzung hat. Seine Verwendung kann im Urin nachgewiesen werden.

4-Androstene-3,6,17-trione

4-Androstene-3,6,17-trione.png

Klinische Daten

Verabreichungsformen
Mundverabreichung

Mundverabreichung

Rechtlicher Status

Rechtlicher Status

  • Von der Welt-Anti.Doping Agency

Identifiers

  • (10R,13S)-10,13-dimethyl-
    1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
    decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
    3,6,17(14H)-trion

CAS-Nummer

  • 2243-06-3 ☒

ChemSpider

  • 133080 check

UNII

CompTox Dashboard (EPA)

Chemische und physikalische Daten

Formel

C19H24O3

Molmasse

300.39 g-mol-1

3D-Modell (JSmol)

  • O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C

  • InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1 check
  • Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N check

☒check (was ist das?) (überprüfen)

4-AT ist ein potenter irreversibler Aromatase-Hemmer, der die Östrogen-Biosynthese hemmt, indem er die Aromatase im Fett- und peripheren Gewebe dauerhaft bindet und inaktiviert. Aromatase ist für die Umwandlung von Testosteron in Östradiol verantwortlich. Die Blockierung der Aromatase bewirkt, dass der Östradiolspiegel im Körper sinkt, was zu einem Anstieg von LH und folglich von Testosteron führt. Da Testosteron eine myotrope Wirkung hat und Estradiol nicht, führt ein erhöhter Testosteronspiegel zu einer Zunahme der Muskelmasse. Es scheint jedoch keine Human- oder Tierstudien zu geben, die die Hypothese testen, dass 4-AT eine anabole Wirkung hat.

4-AT wird auch von Steroid- oder Prohormonbenutzern verwendet, um Östrogenspiegelerhöhungen entgegenzuwirken, die durch Aromatisierung während ihres Steroidzyklus verursacht werden. Dies hilft, Nebenwirkungen wie Gynäkomastie zu minimieren, kann aber zu Akne führen. Außerdem kann das Präparat nach einem Steroidzyklus verwendet werden, um die Erholung von der testikulären Unterdrückung zu verkürzen, die das Ergebnis der Verwendung von Steroiden sein kann.

Die Baylor University führte eine achtwöchige Studie durch, um die Auswirkungen von 300 mg oder 600 mg 4-AT bei widerstandsgeübten Männern zu bestimmen. Im Vergleich zum Ausgangswert stieg das freie Testosteron in der 300-mg-Gruppe um 90 % und in der 600-mg-Gruppe um 84 %. Auch Dihydrotestosteron und das Verhältnis von freiem Testosteron zu Östradiol stiegen signifikant an. Der Bericht kam zu folgendem Schluss: „Die Ergebnisse dieser Studie deuten darauf hin, dass eine achtwöchige 6-OXO-Supplementierung keine Auswirkungen auf die Körperzusammensetzung oder klinische Sicherheitsmarker hat, aber die Aromataseaktivität unvollständig hemmt und die endogenen DHT-Spiegel signifikant erhöht, was sich nach einer dreiwöchigen Auswaschphase wieder abschwächt“. Diese Studie verwendete keine Kontrollgruppe und wurde teilweise von zwei Herstellern von kommerziellem 4-AT finanziert.

In einem FDA-Warnschreiben vom 7. Juli 2006 hat die U.S. Food and Drug Administration (FDA) argumentiert in einem Warnschreiben vom Juli 2006, dass die Vermarktung von 4-AT gegen den Federal Food, Drug, and Cosmetic Act verstößt und dass Produkte, die 4-AT enthalten, per gesetzlicher Definition verfälscht sind.

Im Jahr 2008 gab Health Canada eine Warnung heraus, dass 4-AT ein Gesundheitsrisiko im Zusammenhang mit der Blutgerinnung darstellt, und empfahl allen Anwendern, die Einnahme sofort einzustellen.

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