Im Jahr 1989 hat die 10-jährige Aaliyah Haughton, die hofft, eine Karriere als Schauspielerin und Sängerin zu machen, ihren ersten Fernsehauftritt bei Star Search mit einer Interpretation von „My Funny Valentine“. Aaliyahs Mutter Diane Haughton strebte einst selbst eine Gesangskarriere an, ist nun aber bereit, alles zu tun, um ihrer Tochter zum Durchbruch zu verhelfen. Aaliyahs Onkel Barry Hankerson ist Plattenproduzent und Gründer und Inhaber des Plattenlabels Blackground Records. Nach der Niederlage bei Star Search bittet Hankersons Ex-Frau Gladys Knight darum, mit Aaliyah während eines fünf Nächte dauernden Auftritts in Las Vegas aufzutreten. 1991 erfährt Aaliyah von ihrem Onkel, dass ihr ein Plattenvertrag mit Blackground Records und ein Vertrag mit Jive Records angeboten wurde. Aaliyah wählt als Künstlernamen einfach „Aaliyah“ – wie „Cher“ oder „Madonna“ – und nicht ihren vollen Namen.
Nach einer erfolgreichen Aufführung von Bobby Browns „My Prerogative“ an der Detroit High School For Performing Arts wendet sich Aaliyah an ihren Onkel Barry bei Blackground, der ihre Karriere vorantreiben und ein Album aufnehmen möchte. Hankerson wendet sich daraufhin an R. Kelly, einen seiner größten Kunden, um für seine Nichte zu schreiben und zu produzieren. Obwohl Kelly kein Interesse daran zu haben scheint, für „irgendein Kind“ zu produzieren, überredet Hankerson ihn, ins Studio zu kommen, um Aaliyah zu treffen und sie singen zu hören. Als er der 14-Jährigen vorgestellt wird, zeigt Kelly, der gerade den Remix von „Any Time, Any Place“ für Janet Jackson fertiggestellt hat, wenig Engagement und Interesse, sondern ist eher mit anderen Projekten beschäftigt. Doch nachdem sie „Save the Best for Last“ performt hat, gewinnt Aaliyah Kellys Zustimmung, ihr Album Age Ain’t Nothing but a Number zu schreiben und zu produzieren. Während der gemeinsamen Arbeit beginnen Aaliyah und Kelly eine enge Freundschaft zu schließen und verlieben sich unbewusst ineinander. Aaliyahs älterer Bruder Rashad Haughton beginnt zu vermuten, dass seine Schwester in Kelly verliebt ist, was sie wütend abstreitet.
Nach der Veröffentlichung ihrer Debütsingle „Back & Forth“ im Mai 1994 wird Aaliyah ein Teenager-Erfolg: „Age Ain’t Nothing But A Number“ wird zur Nummer eins und sie geht mit Keith Sweat und Blackstreet auf Europatournee. Gerüchte über eine Beziehung zwischen Aaliyah und Kelly machen die Runde, und obwohl Aaliyah weiterhin bestreitet, mit Kelly mehr als nur befreundet zu sein, ist sie heimlich in ihn verliebt und gesteht ihm beim nächsten Besuch ihres Mentors ihre Liebe. Kelly bestätigt daraufhin, dass er die gleichen Gefühle für sie hegt wie sie für ihn. Später stellt sich heraus, dass die beiden unrechtmäßig geheiratet haben, wobei Aaliyah ihr Alter mit 18 und nicht mit 15 Jahren angab. Aaliyahs wütende Eltern schwören, die Ehe für ungültig zu erklären und die Beziehung der beiden zu beenden, und drohen damit, Kelly andernfalls wegen Vergewaltigung anzuklagen und zu verhaften.
Aaliyah bleibt mit gebrochenem Herzen und deprimiert zurück, isoliert sich von ihrer Familie und weigert sich zu essen, versöhnt sich aber mit ihrem Vater Michael, der Kelly zu ihrem eigenen Schutz aus ihrem Leben vertrieben hat. Später arrangiert Aaliyahs Onkel Barry ein Treffen mit seiner Nichte, um ihr mitzuteilen, dass Blackgrounds neuer Vertriebspartner Atlantic Records ein Treffen arrangiert hat, um Pläne für ihr nächstes Album zu besprechen. Immer noch deprimiert und mit gebrochenem Herzen und der Befürchtung, dass ihr zweites Album ohne Kelly als Produzent nicht so gut ankommen würde, setzt Aaliyah ihre Karriere ungeachtet dessen fort und bleibt so erfolgreich und öffentlich verehrt wie zuvor. Nach einem Treffen mit Atlantic Records bittet Aaliyah darum, mit Timbaland und Missy Elliott zusammenzuarbeiten, um „einen völlig neuen Sound“ zu kreieren, der „mit nichts, was derzeit im Radio läuft“, vergleichbar ist. In der Zwischenzeit wird Aaliyahs Herz erneut gebrochen, als sie erfährt, dass ihr ehemaliger Liebhaber Kelly nun mit seiner Background-Tänzerin Andrea Lee verheiratet ist.
Später in Los Angeles treffen sich Aaliyah und ihre Mutter mit einem Agenten, in der Hoffnung, ihre Karriere auf die nächste Stufe zu heben, indem sie einige Mainstream-Schauspielrollen (möglicherweise Hauptrollen) anstreben. Der Agent erklärt, dass es für schwarze Schauspielerinnen schwierig ist, Hauptrollen in großen Studiofilmen zu bekommen. Obwohl Whitney Houston mit The Bodyguard erfolgreich war, gehört sie einer etwas anderen Musikszene an als Aaliyah und spielte an der Seite von Kevin Costner, einem der größten Stars in Hollywood. Dennoch erklärt sich der Agent bereit, Aaliyah bei ihrer Schauspielkarriere zu unterstützen und einen Schritt nach dem anderen zu machen. Aaliyahs zweites Album One in a Million mit der Single „Got to Give It Up“ wird veröffentlicht. Das Album ist sehr erfolgreich (Doppelplatin in den USA) und macht Aaliyah zu einem der größten Namen in der Musikbranche und sichert ihr den Titel „The Princess of R&B“. Später wird Aaliyah von ihrem Agenten angesprochen und gebeten, „Journey to the Past“, den Titelsong zum Film Anastasia, aufzunehmen, den sie später bei der Oscarverleihung vorträgt. Später wird ihr eine Rolle als Trish O’Day in dem Film Romeo Must Die angeboten, in dem Jet Li mitspielt. In der Zwischenzeit macht sich Aaliyahs Mutter Sorgen um das Privatleben ihrer Tochter und versucht, sie davon zu überzeugen, sich zu verabreden, aber Aaliyah ist immer noch von der Trennung von Kelly entmutigt. Aaliyah besucht die Hollywood-Premiere von Romeo Must Die, wo sie erklärt, dass ihre nächste Wunschrolle der kommende Film Queen of the Damned ist, eine Adaption eines ihrer Lieblingsbücher.
Nach ihrem Filmerfolg zieht Aaliyah nach New York City, wo sie Damon Dash kennenlernt, die beiden verlieben sich und werden ein Paar. Ein Jahr später reist Aaliyah per Flugzeug auf die Bahamas, um ein Musikvideo für „Rock the Boat“ zu drehen, die dritte und letzte Single aus ihrem dritten (und später letzten) Album Aaliyah. Damon begleitet Aaliyah zu ihrer Limousine, die beiden geben sich einen letzten Abschiedskuss und versprechen sich gegenseitig, dass sie nach ihrer Rückkehr ihre Beziehung ernster nehmen und sich gegenseitig über ihre Karrieren stellen werden. Als die Limousine zum Flughafen fährt, winkt Aaliyah zum Abschied und wirft Damon einen Kuss zu, der sagt: „Ich liebe dich“, woraufhin sie antwortet: „Ich liebe dich auch“. Der Film endet mit den Worten: „Am 25. August 2001, nach den Dreharbeiten zum Musikvideo ‚Rock the Boat‘ auf den Bahamas, starben Aaliyah und acht andere, als ihr Flugzeug kurz nach dem Start abstürzte. Sie war zweiundzwanzig Jahre alt, als sie starb. Ihre Musik und ihr Vermächtnis werden für immer in unseren Herzen bleiben“.