Identifikation
Name Abarelix Hinterlegungsnummer DB00106 Beschreibung
Synthetischer Dekapeptid-Antagonist des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH). Es wird von Praecis Pharmaceuticals als Plenaxis vermarktet. Praecis gab im Juni 2006 bekannt, dass es das Medikament freiwillig vom Markt nimmt.
Typ Small Molecule Groups Approved, Investigational, Zurückgezogen Struktur
Ähnliche Strukturen
Struktur für Abarelix (DB00106)
×
Gewicht Durchschnitt: 1416.09
Monoisotop: 1414.6840715 Chemische Formel C72H95ClN14O14 Synonyme
- Abarelix
Pharmakologie
Indikation
Für die palliative Behandlung von fortgeschrittenem Prostatakrebs.
Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen 
Pharmakodynamik
Wird zur palliativen Behandlung von fortgeschrittenem Prostatakrebs eingesetzt. Abarelix ist ein Agonist des luteinisierenden Hormons, der zu einer Unterdrückung der testikulären oder follikulären Steroidogenese führt.
Wirkmechanismus
Abarelix bindet an den Gonadotropin-Releasing-Hormon-Rezeptor und wirkt als starker Inhibitor der Gonadotropinsekretion.
| Ziel | Wirkungen | Organismus |
|---|---|---|
| AGonadotropin-.Releasing-Hormon-Rezeptor |
Antagonist
|
Mensch |
Absorption
Nach IM-Verabreichung von 100 mg, Abarelix wird langsam resorbiert mit einer mittleren Spitzenkonzentration von 43.4 ng/ml, die etwa 3 Tage nach der Injektion beobachtet wird.
Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung
96-99%
Metabolismus
In-vitro-Studien an Hepatozyten (Ratte, Affe, Mensch) und In-vivo-Studien an Ratten und Affen zeigten, dass die wichtigsten Metaboliten von Abarelix durch Hydrolyse von Peptidbindungen gebildet werden. Weder in vitro noch in vivo wurden signifikante oxidative oder konjugierte Metaboliten von Abarelix gefunden. Es gibt keine Hinweise auf eine Beteiligung von Cytochrom P-450 am Metabolismus von Abarelix.
Eliminationsweg nicht verfügbar Halbwertszeit
13,2 ± 3,2 Tage
Clearance nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen 
Toxizität
Die maximal verträgliche Dosis von Abarelix wurde nicht ermittelt. Die in klinischen Studien verwendete Höchstdosis betrug 150 mg. Es gibt keine Berichte über versehentliche Überdosierungen mit Abarelix.
Betroffene Organismen
- Menschen und andere Säugetiere
Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar
Interaktionen
Wechselwirkungen mit Arzneimitteln
Nicht verfügbar Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Nicht verfügbar
Produkte
Internationale/Sonstige Marken Plenaxis (Praecis Pharmaceuticals)
Kategorien
ATC Codes L02BX01 – Abarelix
- L02BX – Andere Hormonantagonisten und verwandte Mittel
- L02B – HORMONANTAGONISTS AND RELATED AGENTS
- L02 – ENDOCRINE THERAPY
- L – ANTINEOPLASTIC AND IMMUNOMODULATING AGENTS
Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Oligopeptide bekannt sind. Dies sind organische Verbindungen, die eine Sequenz von drei bis zehn Alpha-Aminosäuren enthalten, die durch Peptidbindungen verbunden sind. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organische Säuren und Derivate Klasse Carbonsäuren und Derivate Unterklasse Aminosäuren, Peptide, und Analoge Direkter Elternteil Oligopeptide Alternative Elternteile Tyrosin und Derivate / Phenylalanin und Derivate / Asparagin und Derivate / Leucin und Derivate / N-Acyl-alpha-Aminosäuren und Derivate / Prolin und Derivate / Serin und Derivate / Alpha-Aminosäureamide / Alanin und Derivate / Amphetamine und Derivate / Naphthaline / Pyrrolidincarboxamide / N-Acylpyrrolidine / 1-Hydroxy-2-unsubstituierte Benzinoide / Chlorbenzole / Pyridine und Derivate / N-Acylamine / Arylchloride / Tertiäre Carbonsäureamide / Heteroaromatische Verbindungen / Acetamide / Primäre Carbonsäureamide / Sekundäre Carbonsäureamide / Dialkylamine / Azacyclische Verbindungen / Primäre Alkohole / Kohlenwasserstoffderivate / Organische Oxide / Organochloride / Carbonylverbindungen / Organopnictogene Verbindungen zeigen 21 weitere Substituenten 1-hydroxy-2-unsubstituiertes Benzol / Acetamid / Alanin oder Derivate / Alkohol / Alpha-Aminosäureamid / Alpha-Aminosäure oder Derivate / Alpha-Oligopeptid / Amin / Aminosäure oder Derivate / Amphetamin oder Derivate / Aromatische heteropolyzyklische Verbindung / Arylchlorid / Arylhalogenid / Asparagin oder Derivate / Azacyclus / Benzol / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Chlorbenzol / Fettacyl / Fettamid / Halobenzol / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Leucin oder Derivate / Monozyklisches Benzolteil / N-Acyl-alpha-Aminosäure oder Derivate / N-Acyl-Amin / N-Acylpyrrolidin / N-substituierte-alpha-Aminosäure / Naphthalin / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organochlorid / Organohalogenverbindung / Organoheterocyclische Verbindung / Organostickstoffverbindung / Organooxygenverbindung / Organopnictogene Verbindung / Phenol / Phenylalanin oder Derivate / Primärer Alkohol / Primäres Carbonsäureamid / Prolin oder Derivate / Pyridin / Pyrrolidin / Pyrrolidincarbonsäure oder Derivate / Pyrrolidin-2-Carboxamid / Sekundäres aliphatisches Amin / Sekundäres Amin / Sekundäres Carbonsäureamid / Serin oder Derivate / Tertiäres Carbonsäureamid / Tyrosin oder Derivate zeigen 45 mehr Molecular Framework Aromatische heteropolyzyklische Verbindungen Externe Deskriptoren Polypeptid (CHEBI:337298)
Chemical Identifiers
UNII W486SJ5824 CAS Nummer 183552-38-7 InChI Key AIWRTTMUVOZGPW-HSPKUQOVSA-N InChI
IUPAC Name
SMILES
Allgemeine Referenzen Nicht verfügbar Externe Links KEGG Drug D02738 PubChem Compound 16131215 PubChem Substance 46508237 ChemSpider 10482301 BindingDB 50102442 RxNav 301739 ChEBI 337298 ChEMBL CHEMBL1252 Therapeutic Targets Database DAP000094 PharmGKB PA164754915 Guide to Pharmacology GtP Drug Page RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Abarelix FDA label
Klinische Studien
Klinische Studien
| Phase | Status | Zweck | Bedingungen | Anzahl |
|---|---|---|---|---|
| 4 | Suspendiert | Behandlung | Prostatakrebs | 1 |
| 3 | Abgeschlossen | Behandlung | Prostatakrebs | 1 |
| 2 | Abgeschlossen | Behandlung | Prostatakrebs | 1 |
Pharmakoökonomie
Hersteller
- Speciality european pharma ltd
Verpackungshersteller
- Baxter International Inc.
- Fisher Clinical Services Inc.
Dosierungsformen Nicht verfügbar Preise Nicht verfügbar Patente
| Patentnummer | Pädiatrische Erweiterung | Zugelassen | Ablauf (geschätzt) | Region |
|---|---|---|---|---|
| US6423686 | No | 2002-07-23 | 2015-06-07 | US |
| US6180608 | Nein | 2001-01-30 | 2016-12-11 | US |
| US5968895 | Nein | 1999-10-19 | 2016-12-11 | US |
| US5843901 | Nein | 1998-12-01 | 2015-12-01 | US |
| US6699833 | Nein | 2004-03-02 | 2016-12-11 | US |
Eigenschaften
Zustand fest Experimentelle Eigenschaften nicht verfügbar Vorhersage Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert | Quelle |
|---|---|---|
| Wasserlöslichkeit | 0.00371 mg/mL | ALOGPS |
| logP | 2.84 | ALOGPS |
| logP | -0.46 | ChemAxon |
| logS | -5.6 | ALOGPS |
| pKa (stärkste Säure) | 9.47 | ChemAxon |
| pKa (stärkste Base) | 10.66 | ChemAxon |
| Physiologische Ladung | 1 | ChemAxon |
| Wasserstoffakzeptoranzahl | 16 | ChemAxon |
| Wasserstoffdonatorenzahl | 13 | ChemAxon |
| Polare Oberfläche | 424.98 Å2 | ChemAxon |
| Drehbare Bindungszahl | 38 | ChemAxon |
| Brechungsvermögen | 373.91 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarisationsvermögen | 149.31 Å3 | ChemAxon |
| Anzahl der Ringe | 6 | ChemAxon |
| Bioverfügbarkeit | 0 | ChemAxon |
| Regel der Fünf | Nein | ChemAxon |
| Schlauchfilter | Nein | ChemAxon |
| Vebers Regel | Nein | ChemAxon |
| MDDR-wie Regel | Ja | ChemAxon |
Vorhergesagte ADMET-Merkmale Nicht verfügbar
Spektren
Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren Nicht verfügbar
Targets
Bindungseigenschaften
×
| Eigenschaft | Messung | pH | Temperatur (°C) | |
|---|---|---|---|---|
| IC 50 (nM) | 3.5 | N/A | N/A | 11462984 |
| Kd (nM) | 0.794 | N/A | N/A | 11462984 |
Wirkung
- Debruyne FM: Gonadotropin-releasing hormone antagonist in the management of prostate cancer. Rev Urol. 2004;6 Suppl 7:S25-32.
Erfahren Sie mehr
Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 21. Februar 2021 18:50