Acetohydroxamsäure

Identifikation

Name Acetohydroxamsäure Hinterlegungsnummer DB00551 Beschreibung

Acetohydroxamsäure, ein synthetisches Medikament, das sich aus Hydroxylamin und Ethylacetat ableitet, ist in seiner Struktur dem Harnstoff ähnlich. Im Urin wirkt es als Antagonist des bakteriellen Enzyms Urease. Acetohydroxamsäure hat keine direkte antimikrobielle Wirkung und säuert den Urin nicht direkt an. Es wird zusätzlich zu Antibiotika oder medizinischen Verfahren zur Behandlung chronischer harntreibender Harnwegsinfektionen eingesetzt.

Typ Kleine Molekülgruppen Genehmigte Struktur

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Ähnliche Strukturen

Struktur für Acetohydroxamsäure (DB00551)

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Gewicht Durchschnitt: 75.0666
Monoisotop: 75.032028409 Chemische Formel C2H5NO2 Synonyme

• Acethydroxamsaeure
• Essigsäure, Oxim
• Acetohydroxamat
• Acetohydroxamsäure
• Acetohydroximicsäure
• Acetylhydroxyamino
• Acetylhydroxamsäure
• Acid Acetohydroxamique
• Acido acetohidroxamico
• Acidum acetohydroxamicum
• AHA
• Cetohyroxamsäure
• Methylhydroxamsäure
• N-Acetylhydroxyacetamid
• N-Acetylhydroxylamin
• N-Hydroxyacetamid

Pharmakologie

Indikation

Verwendet, zusätzlich zu Antibiotika oder medizinischen Verfahren zur Behandlung chronischer harntreibender Harnwegsinfektionen.

Begleitende Erkrankungen

• Chronische harntreibende Harnwegsinfektionen

Kontraindikationen & Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Acetohydroxamsäure, ein synthetisches Arzneimittel, das aus Hydroxylamin und Ethylacetat gewonnen wird, ähnelt in seiner Struktur dem Harnstoff. Im Urin wirkt es als Antagonist des bakteriellen Enzyms Urease. Acetohydroxamsäure hat keine direkte antimikrobielle Wirkung und säuert den Urin nicht direkt an.

Wirkmechanismus

Acetohydroxamsäure hemmt reversibel das bakterielle Enzym Urease. Dies hemmt die Hydrolyse von Harnstoff und die Produktion von Ammoniak in Urin, der mit harnstoffspaltenden Organismen infiziert ist, was zu einer Senkung des pH-Werts und der Ammoniakkonzentration führt. Da antimikrobielle Mittel unter solchen Bedingungen effektiver sind, wird die Wirksamkeit dieser Mittel verstärkt, was zu einer höheren Heilungsrate führt.

Absorption

Wird nach oraler Verabreichung gut aus dem GI-Trakt resorbiert.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung

Keine bekannte Bindung

Metabolismus

35-65% der oralen Dosis werden unverändert im Urin ausgeschieden (was die therapeutische Wirkung des Arzneimittels bewirkt).

Eliminationsweg nicht verfügbar Halbwertszeit

5-10 Stunden bei Patienten mit normaler Nierenfunktion

Clearance nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen

Toxizität

Oral, Ratte: LD50 = 4.8gm/kg. Zu den Symptomen einer Überdosierung gehören Anorexie, Unwohlsein, Lethargie, vermindertes Wohlbefinden, Zittern, Angst, Übelkeit und Erbrechen.

Betroffene Organismen

• Enterische Bakterien und andere Eubakterien

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Effekte/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit Medikamenten

• Zugelassen
• Veterinärmedizinisch zugelassen
• Nutrazeutisch
• Unzulässig
• Zurückgezogen
• Untersuchung
• Experimentell
• Alle Drogen

Droge	Interaktion
Integriere Drogen-.Arzneimittel Wechselwirkungen in Ihre Software
Ethanol	Das Risiko oder der Schweregrad eines Hautausschlags kann erhöht sein, wenn Ethanol mit Acetohydroxamsäure kombiniert wird.

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Nahrungsmittelinteraktionen

• Mieden Sie Alkohol. Die gleichzeitige Einnahme von Acetohydroxamsäure und Alkohol kann einen Ausschlag verursachen.
• Mieden Sie Eisenpräparate. Acetohydroxamsäure chelatiert Eisen, daher wird die orale Einnahme von Eisen den Eisen- und Acetohydroxamsäurespiegel senken.
• Auf leeren Magen einnehmen.

Produkte

Markennamen verschreibungspflichtiger Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Lithostat	Tablette	250 mg/1	Oral	Mission Pharmacal Company	1983-05-31	Nicht zutreffend	US

Kategorien

ATC-Codes G04BX03 – Acetohydroxamsäure

• G04BX – Andere urologische Arzneimittel
• G04B – UROLOGICALS
• G04 – UROLOGICALS
• G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description This compound belongs to the class of organic compounds known as acetohydroxamic acids. Dies sind organische Verbindungen, die eine Hydroxamsäuregruppe mit einer Methylgruppe an ihrem Kohlenstoffzentrum enthalten. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organische Säuren und Derivate Klasse Carbonsäuren und Derivate Unterklasse Carbonsäurederivate Direkter Elternteil Acetohydroxamsäuren Alternative Elternteile Acetamide / Organopnictogene Verbindungen / Organostickstoffverbindungen / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate / Carbonylverbindungen Substituenten Acetamid / Acetohydroxamsäure / Aliphatische acyclische Verbindung / Carbonylgruppe / Kohlenwasserstoffderivat / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organostickstoffverbindung / Organosauerstoffverbindung Molekulares Gerüst Aliphatische acyclische Verbindungen Externe Deskriptoren Carbohydroximsäure (CHEBI:49029)

Chemical Identifiers

UNII 4RZ82L2GY5 CAS-Nummer 546-88-3 InChI Key RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthese Referenz

Teresio Tamietto, „Process for the preparation of an indole-3-acetohydroxamic acid.“ U.S. Patent US4186133, erteilt im November 1971.

US4186133 Allgemeine Referenzen

1. Link

Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014691 KEGG Drug D00220 KEGG Compound C06808 PubChem Compound 1990 PubChem Substance 46508546 ChemSpider 1913 BindingDB 50099857 RxNav 16728 ChEBI 49029 ChEMBL CHEMBL734 ZINC ZINC000004658603 Therapeutic Targets Database DAP001277 PharmGKB PA164749213 PDBe Ligand HAE Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Acetohydroxamic_acid PDB Entries 1am6 / 1e9y / 1fwe / 1os2 / 1utt / 1utz / 1y93 / 2hu6 / 2ow9 / 2ozr … 19 weitere SDB anzeigen

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmaökonomie

Hersteller

Verpackungshersteller

Darreichungsformen

Preise

Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand fest Experimentelle Eigenschaften

Vorausgesagte Eigenschaften

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Spektren

Mass Spec (NIST) Download (7.83 KB) Spektren

Targets

Art Protein Organismus Enterobacter aerogenes Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion Urease-Aktivität Spezifische Funktion Nicht verfügbar Genname ureC Uniprot ID P18314 Uniprot Name Urease subunit alpha Molekulargewicht 60304.12 Da

1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
3. Palinska KA, Jahns T, Rippka R, Tandeau De Marsac N: Prochlorococcus marinus strain PCC 9511, a picoplanktonic cyanobacterium, synthesizes the smallest urease. Microbiology. 2000 Dec;146 Pt 12:3099-107.
4. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Zink-Ionen-Bindung Spezifische Funktion Möglicherweise an Gewebeverletzung und -umbau beteiligt. Hat bedeutende elastolytische Aktivität. Kann große und kleine Aminosäuren an der P1′-Stelle akzeptieren, hat aber eine Vorliebe für Leucin. Aromatische oder hydropho… Genname MMP12 Uniprot ID P39900 Uniprot Name Macrophage metalloelastase Molekulargewicht 54001.175 Da

1. Mannino C, Nievo M, Machetti F, Papakyriakou A, Calderone V, Fragai M, Guarna A: Synthesis of bicyclic molecular scaffolds (BTAa): an investigation towards new selective MMP-12 inhibitors. Bioorg Med Chem. 2006 Nov 15;14(22):7392-403. Epub 2006 Aug 8.
2. Bertini I, Calderone V, Cosenza M, Fragai M, Lee YM, Luchinat C, Mangani S, Terni B, Turano P: Conformational variability of matrix metalloproteinases: beyond a single 3D structure. Proc Natl Acad Sci U S A. 2005 Apr 12;102(15):5334-9. Epub 2005 Apr 4.
3. Bertini I, Calderone V, Fragai M, Giachetti A, Loconte M, Luchinat C, Maletta M, Nativi C, Yeo KJ: Exploring the subtleties of drug-receptor interactions: the case of matrix metalloproteinases. J Am Chem Soc. 2007 Mar 7;129(9):2466-75. Epub 2007 Feb 2.
4. Fukuda M, Peppas NA, McGinity JW: Floating hot-melt extruded tablets for gastroretentive controlled drug release system. J Control Release. 2006 Oct 10;115(2):121-9. Epub 2006 Jul 21.

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 21. Februar 2021 18:50