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Acetosyringon

Posted on Juni 3, 2021 by admin

Historisch ist diese Substanz am besten für ihre Beteiligung an der Erkennung von Pflanzenpathogenen bekannt, insbesondere für ihre Rolle als Signal, das einzigartige, onkogene Bakterien der Gattung Agrobacterium anzieht und transformiert. Das virA-Gen auf dem Ti-Plasmid von Agrobacterium tumefaciens und dem Ri-Plasmid von Agrobacterium rhizogenes wird von diesen Bodenbakterien zur Infektion von Pflanzen genutzt, da es für einen Rezeptor für Acetosyringon und andere phenolische Phytochemikalien kodiert, die von Pflanzenwunden ausgeschieden werden. Diese Verbindung ermöglicht auch eine höhere Transformationseffizienz bei Pflanzen, wie in A. tumefaciens-vermittelten Transformationsverfahren gezeigt wurde, und ist daher für die Pflanzenbiotechnologie von Bedeutung.

Acetosyringon kommt auch in Posidonia oceanica und einer Vielzahl anderer Pflanzen vor. Es wird an verwundeten Stellen von zweikeimblättrigen Pflanzen sezerniert. Diese Verbindung verstärkt die Agrobacterium-vermittelte Gentransformation bei Dikotyledonen. Monokotyledonen fehlt diese Wundreaktion, die als limitierender Faktor bei der Agrobacterium-vermittelten Gentransformation in Monokotyledonen angesehen wird.

Die Verbindung wird auch von der männlichen Leafooted Bug (Leptoglossus phyllopus) produziert und in ihrem Kommunikationssystem verwendet.

In-vitro-Studien zeigen, dass Acetosyringon die Mykorrhizabildung im Pilz Glomus intraradices erhöht.

Eine Totalsynthese dieses einfachen Naturprodukts wurde 1956 von Crawford et al. durchgeführt, ist aber heute nur noch von begrenztem synthetischem Interesse. Es gibt eine Reihe von Acetosyringon-Analoga, darunter einige, die kovalente Inaktivatoren zellulärer Prozesse sind, an denen Acetosyringon beteiligt ist.

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