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Herausgeber-Chefredakteur: C. Michael Gibson, M.S., M.D.
Übersicht
Chemische Struktur einer Acetylgruppe, die an den Rest R eines Moleküls gebunden ist.
In der organischen Chemie ist Acetyl (Ethanoyl) eine funktionelle Gruppe, das Acyl der Essigsäure, mit der chemischen Formel -COCH3. Sie wird manchmal mit Ac abgekürzt (nicht zu verwechseln mit dem Element Actinium). Das Acetylradikal enthält eine Methylgruppe, die einfach an eine Carbonylgruppe gebunden ist. Der Kohlenstoff des Carbonyls verfügt über ein einsames Elektron, mit dem er eine chemische Bindung zum Rest R des Moleküls eingeht.
Das Acetylradikal ist Bestandteil vieler organischer Verbindungen, darunter der Neurotransmitter Acetylcholin und Acetyl-CoA sowie die Schmerzmittel Acetaminophen und Acetylsalicylsäure (besser bekannt als Aspirin).
Acetylierung
Das Einbringen einer Acetylgruppe in ein Molekül wird als Acetylierung (oder Ethanoylierung) bezeichnet. In biologischen Organismen werden Acetylgruppen in der Regel an Coenzym A (CoA) gebunden in Form von Acetyl-CoA übertragen. Acetyl-CoA ist ein wichtiges Zwischenprodukt sowohl bei der biologischen Synthese als auch beim Abbau vieler organischer Moleküle.
Acetylgruppen werden auch häufig an Histone und andere Proteine angefügt, um deren Eigenschaften zu verändern. Auf der Ebene der DNA beispielsweise bewirkt die Acetylierung von Histonen durch Acetyltransferasen (HATs) eine Vergrößerung der Chromatinarchitektur, wodurch die genetische Transkription möglich wird. Umgekehrt verdichtet die Entfernung der Acetylgruppe durch Histondeacetylasen (HDACs) die DNA-Struktur und verhindert so die Transkription.
Pharmakologie
Wenn Acetylgruppen an bestimmte andere organische Moleküle gebunden sind, verleihen sie ihnen eine erhöhte Fähigkeit, die Blut-Hirn-Schranke zu passieren. Dadurch erreicht das Medikament das Gehirn schneller, wodurch die Wirkung des Medikaments intensiver wird und die Wirksamkeit einer bestimmten Dosis erhöht wird. Acetylgruppen werden verwendet, um aus dem natürlichen Entzündungshemmer Salicylsäure das wirksamere Acetylsalicylsäure oder Aspirin zu machen. In ähnlicher Weise verwandeln sie das natürliche Schmerzmittel Morphin in Diacetylmorphin oder Heroin.