Gleichzeitig und in den folgenden Jahren wandte sich Shakespeare jedoch wieder dem Schreiben von Komödien zu. Die späten Komödien werden gewöhnlich Romanzen oder Tragikomödien genannt, weil sie Geschichten von Wanderschaft und Trennung erzählen, die schließlich zu einer tränenreichen und freudigen Wiedervereinigung führen. Sie sind von einer bittersüßen Stimmung durchdrungen, die einem Autor, der in den großen Tragödien mit so schonungsloser Ehrlichkeit die Abgründe menschlichen Leidens und menschlicher Erniedrigung erforscht hat, sehr angemessen erscheint.
Perikles, vielleicht 1606-08 geschrieben und auf der bekannten Geschichte des Apollonius von Tyrus basierend, könnte eine gewisse Zusammenarbeit der Autorenschaft beinhalten; der Text ist ungewöhnlich unvollkommen, und er erschien nicht im Folio von 1623. Der Text ist ungewöhnlich unvollkommen und erschien auf dem Folio von 1623. Es wird eine Refrainfigur, John Gower (Autor einer früheren Version dieser Geschichte), eingesetzt, um den Leser oder Zuschauer auf Perikles‘ verschiedenen Reisen rund um das Mittelmeer zu führen, während er die Ehe mit der Tochter des inzestuösen Königs Antiochus von Antiochia vermeidet, Thaisa, die Tochter des Königs Simonides von Pentapolis, heiratet, ein Kind von ihr bekommt und glaubt, dass er ein Kind von ihr hat; von ihr ein Kind bekommt; glaubt, seine Frau sei während eines Sturms auf See bei der Geburt gestorben, und lässt ihren Leichnam über Bord werfen, um die abergläubischen Ängste der Seeleute zu beschwichtigen; seine Tochter Marina in die Obhut von Kleon von Tarsus und dessen böser Frau Dionyza gibt; und schließlich nach vielen Jahren zu Frau und Kind zurückkehrt. Die Geschichte ist eine typische Romanze. Shakespeare fügt rührende Szenen des Wiedersehens und die Erkenntnis hinzu, dass sich hinter der naiven Schilderung der Reise eine subtile Dramatisierung von Trennung, Verlust und Wiederherstellung verbirgt. Perikles ist zutiefst von seinem Verlust und vielleicht auch von Schuldgefühlen geplagt, weil er zugestimmt hat, den Leichnam seiner Frau dem Meer zu übergeben. Nur durch die Fürsorge einer liebenden Tochter, die ihm einen Grund zum Leben gibt und ihn wieder mit seiner Frau vereint, kann er sich von seiner Verzweiflung erholen.
Das Wintermärchen (ca. 1609-11) ist in gewisser Weise eine Wiederholung dieser Geschichte, in der König Leontes von Sizilien, von einer irrationalen Eifersucht auf seine Frau Hermione ergriffen, den scheinbaren Tod dieser Frau und den wirklichen Tod ihres Sohnes herbeiführt. Die sich daraus ergebenden Schuldgefühle sind für Leontes unerträglich und heilen ihn schließlich über viele Jahre hinweg, die er benötigt, um seine einzige Tochter Perdita (die er ebenfalls fast getötet hätte) im fernen Böhmen heranwachsen zu lassen. Auch diese Geschichte basiert auf einem Prosaroman, in diesem Fall Robert Greenes Pandosto. Das Wiedersehen mit der Tochter und späteren Ehefrau ist wie in Perikles zutiefst berührend, mit der zusätzlichen magischen Note, dass das Publikum nicht weiß, dass Hermine lebt und in Wirklichkeit für tot erklärt wurde. Ihr wundervoll inszenierter Auftritt als Statue, die zum Leben erwacht, ist einer der großen theatralischen Coups bei Shakespeare und spielt mit den beliebten Shakespeare-Themen in diesen späten Stücken: die dienende Tochter, der schuldbeladene Ehemann und die auf wundersame Weise genesene Ehefrau. Die Geschichte ist umso bewegender, wenn man bedenkt, dass Shakespeare möglicherweise eine ähnliche Erfahrung gemacht oder sich vorgestellt hat, als er versuchte, die Beziehung zu seiner Frau Anne wiederherzustellen, die er während seiner vielen Jahre in London in Stratford zurückgelassen hatte.
In Cymbeline (ca. 1608-10) treibt König Cymbeline seine tugendhafte Tochter Imogen ins Exil, weil er sich ihrer Heirat mit Posthumus Leonatus widersetzt. Die Ehefrau ist in diesem Fall Cymbelines unheilvolle Königin, eine stereotype böse Stiefmutter, deren geistloser und lüsterner Sohn Cloten (Imogens Halbbruder) alles verkörpert, was das Happy End dieser Geschichte bedroht und hinauszögert. Auch Posthumus scheitert an Imogen, indem er irrational eifersüchtig auf sie ist, aber er wird schließlich zum Glauben an ihre Güte zurückgeführt. Das düstere Porträt der Königin verdeutlicht, wie ambivalent Shakespeares Sicht auf die Mutter in seinen späten Stücken ist. Diese Königin ist die böse Stiefmutter, wie Dionyza in Perikles; in ihrem unerbittlichen Streben nach Kontrolle erinnert sie auch an Lady Macbeth und die Weird Sisters in Macbeth sowie an Coriolanus‘ Mutter, Volumnia. Die verschlingende Mutter ist in den späten Stücken eine abschreckende Präsenz, obwohl sie durch erlösende mütterliche Figuren wie Hermione in Das Wintermärchen und Thaisa in Perikles ausgeglichen wird.
Der Sturm (um 1611) fasst vieles von dem zusammen, was Shakespeares reife Kunst ausmachte. Auch hier geht es um einen unverheirateten Vater mit einer Tochter, in diesem Fall auf einer einsamen Insel, wo der Vater, Prospero, ganz für die Erziehung seiner Tochter verantwortlich ist. Er verhält sich wie ein Dramatiker, der für das ganze Stück verantwortlich ist und ihr Leben und das der anderen Figuren gestaltet. Er nutzt einen Sturm auf dem Meer, um den jungen Ferdinand in die Gesellschaft seiner Tochter zu bringen; Ferdinand ist Prosperos Wahl, denn eine solche Heirat wird den erbitterten Streit zwischen Mailand und Neapel lösen – der entstanden ist, nachdem letzteres Prosperos usurpierenden Bruder Antonio in seinem Anspruch auf das Herzogtum Mailand unterstützt hat -, der zu Prosperos Verbannung geführt hat. Gleichzeitig ist Ferdinand sicherlich auch Mirandas Wahl; die beiden verlieben sich sofort ineinander und nehmen das gewünschte romantische Happy End vorweg. Das Ende wird auch das Ende von Prosperos Karriere als Künstler und Dramatiker bedeuten, denn er steht kurz vor der Pensionierung und spürt, dass seine Gabe nicht ewig bei ihm bleiben wird. Der gefangene Geist Ariel, die Verkörperung dieser vorübergehenden und kostbaren Gabe, muss in den letzten Momenten des Stücks befreit werden. Auch Caliban muss befreit werden, denn Prospero hat alles in seiner Macht Stehende getan, um diesen Naturmenschen zu erziehen und zu zivilisieren. Die Kunst kann nur so weit gehen.
Der Sturm scheint als Shakespeares Abschied vom Theater gedacht gewesen zu sein. Er enthält bewegende Passagen, in denen er darüber nachdenkt, was er als Künstler zu leisten vermochte, und abschließende Themen zum Abschied. Als Komödie demonstriert es perfekt die Art und Weise, wie Shakespeare in der Lage war, eine präzise künstlerische Konstruktion (das Stück wählt bei dieser Abschiedsfeier die klassischen Einheiten von Zeit, Ort und Handlung) mit seinem besonderen Gespür für Geschichten zu verbinden, die über das rein Menschliche und Physische hinausgehen: Der Sturm ist bevölkert von Geistern, Monstern und Skurrilitäten. Dies, so scheint es, ist Shakespeares Zusammenfassung seiner Kunst als komischer Dramatiker.
Aber Der Sturm erwies sich nicht als Shakespeares letztes Stück. Vielleicht entdeckte er, wie viele andere auch, dass er sich im Ruhestand langweilte, etwa 1613. Zweifellos war seine Schauspielertruppe begierig darauf, ihn wieder zu haben. Er schrieb ein Historienspiel mit dem Titel Heinrich VIII. (1613), das in mehrfacher Hinsicht außergewöhnlich ist: Es erzählt historische Ereignisse, die chronologisch wesentlich später liegen als die des 15. Jahrhunderts, die er in seinen früheren historischen Stücken thematisiert hatte; es ist vom letzten dieser Stücke vielleicht 14 Jahre entfernt; und, was vielleicht am wichtigsten ist, es ist ebenso sehr Roman wie Historienspiel. In der Geschichte geht es in diesem Fall um die Geburt von Elisabeth I., die später Englands große Königin werden sollte. Die Umstände von Heinrichs VIII. turbulenten Eheaffären, seine Begegnung mit Anne Boleyn, seine Konfrontation mit dem Papsttum und alles andere erweisen sich als die menschlich unvorhersehbaren Wege, auf denen die Vorsehung das Wunder von Elisabeths Geburt herbeiführt. Das Stück endet mit diesem großen Ereignis und sieht darin eine Rechtfertigung und Notwendigkeit für alles, was vorangegangen ist. So erhält die Geschichte ihren vorsehungsbedingten Sinn in Form eines Stücks, das sowohl Geschichte als auch Romanze ist.