C3H4O3 (MW 88.06)
(nützliches Formylierungsmittel für die Hydroxyl-,2 Phenol-,3 und Amingruppen4 sowie andere Heteroatome;5 nützlich für die Synthese von Aldehyden aus aromatischen Grignard-Reagenzien,6 für die Herstellung von Formylfluorid,7 und für die Herstellung von Diazoacetaldehyd8)
Alternativer Name: AFA.
Physikalische Daten: bp 27-28 °C/10 mmHg.
Analyse der Reagenzreinheit: IR, NMR, MS.1
Präparationsmethoden: Ameisensäureessigsäureanhydrid ist nicht im Handel erhältlich. Die einfachste Herstellungsmethode ist die Reaktion von Natriumformiat und Acetylchlorid in trockenem Ether, wie von Krimen berichtet.9 Alternativ bilden Keten und Ameisensäure die Titelverbindung bei Raumtemperatur oder darunter.10 Essigsäureanhydrid kann schnell in situ hergestellt werden, indem Ameisensäure, Acetylchlorid und Triethylamin in THF bei -70 °C 10 min lang gerührt werden.11 AFA findet sich in einem Gemisch aus Ameisensäure (Überschuss) und Essigsäureanhydrid.1 Das Gemisch wird genauer als Ameisensäure-Essigsäureanhydrid-Gemisch (FAM) bezeichnet und wird auch als Formylierungsmittel verwendet.
Reinigung: durch fraktionierte Destillation bei niedrigem Druck.
Handhabung, Lagerung und Vorsichtsmaßnahmen: Ameisensäureanhydrid zersetzt sich langsam bei Raumtemperatur und schneller bei erhöhten Temperaturen, wobei Essigsäure und Kohlenmonoxid entstehen. Aufgrund der Gasentwicklung wird AFA am besten bei 4 °C in einem Kolben mit einem Polyethylenstopfen gelagert, da geschlossene Proben explodieren können. Die Verbindung ist augen- und hautreizend und sollte in einem Abzug gehandhabt werden.