Gingerol oder -gingerol ist eine organische Verbindung, die für den scharfen Geschmack des Rhizoms der Ingwerpflanze (Zingiber officinale) verantwortlich ist. Gingerol ist der Hauptbestandteil des Rhizomextrakts, der ein komplexes Gemisch aus relativ instabilen phenolischen Verbindungen ist, darunter andere Gingerole mit unterschiedlich langen Seitenketten (- und -Gingerol), Shogaole, Paradole und weitere. Gingerol ist eine gelbe Flüssigkeit, aber in reinem Zustand ist es eine kristalline Substanz mit einem niedrigen Schmelzpunkt.
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Gingerol
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| Strukturformel und Molekularmodell | ||||
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Strukturformel von Gingerol
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| Allgemein | ||||
| Molekulare Formel | C17H26O4 | |||
| IUPAC-Name | (S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanon | |||
| Masse | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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| CAS-Nummer | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Warnungen und Vorsichtsmaßnahmen | ||||
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Gefahr |
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| H-Phrasen | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-Sätze | keine | |||
| P-Sätze | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Zustand der Siebung | Feststoff | |||
| Farbe | Gelb | |||
| Schmelzpunkt | 30-32°C | |||
| Wenn nicht anders angegeben, werden Standardbedingungen verwendet (298,15 K oder 25 °C, 1 bar). | ||||
Auf der Scovill-Skala erreicht -gingerol 60.000 Einheiten und -shogaol 160.000. Die Zahl n, die ein -Gingerol bezeichnet, ist die Anzahl der Kohlenstoffatome in dem Aldehyd, der durch eine Abbaureaktion, insbesondere die umgekehrte oder Retro-Aldol-Reaktion von Gingerol, entsteht. Im Fall von -Gingerol entsteht bei dieser Zersetzungsreaktion der Aldehyd Hexanal mit sechs Kohlenstoffatomen (C6H12O) und das Keton Zingeron:
Diese Reaktion tritt auf, wenn Gingerol erhitzt wird, wie beim Kochen von Ingwerwurzeln, und verläuft auch langsam, wenn Ingwerextrakt konserviert wird. Zingeron ist nicht so scharf im Geschmack wie Gingerol. Shogaol ist ein weiteres Abbauprodukt von Gingerol, das durch Dehydratisierung (Abspaltung der Hydroxylgruppe an der Seitenkette) von Gingerol entsteht. Dies geschieht, wenn Ingwer getrocknet wird. Shogaol ist mehr als doppelt so scharf im Geschmack wie Gingerol, daher schmeckt getrockneter Ingwer, der weniger Gingerol und mehr Shogaol enthält, schärfer als frischer:
Dies sind die beiden wichtigsten Abbaureaktionen von Gingerol. Quellen, Hinweise und/oder Referenzen
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→ 
+ 
+ H2O