Hexan ist ein Alkankohlenwasserstoff mit der chemischen Formel CH3(CH2)4CH3 oder C6H14. Die Vorsilbe „hex“ bezieht sich auf seine sechs Kohlenstoffe, während die Endung „ane“ darauf hinweist, dass seine Kohlenstoffe durch Einfachbindungen verbunden sind. Hexanisomere sind weitgehend reaktionslos und werden häufig als inertes Lösungsmittel in organischen Reaktionen verwendet, da sie sehr unpolar sind. Sie sind auch ein häufiger Bestandteil von Benzin und Klebstoffen für Schuhe, Lederprodukte und Bedachungen. Außerdem wird es in Lösungsmitteln zur Extraktion von Speiseölen und als Reinigungsmittel in der Schuh-, Möbel- und Textilherstellung verwendet. In Laboratorien wird Hexan zur Extraktion von Ölen und Fetten aus Wasser und Boden vor der Bestimmung durch gravimetrische Analyse oder Gaschromatographie verwendet.
Isomere
Hexan hat fünf Isomere:
- Hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, eine gerade Kette mit sechs Kohlenstoffatomen.
- 2-Methylpentan (Isohexan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, eine Fünf-Kohlenstoff-Kette mit einem Methylzweig am zweiten.
- 3-Methylpentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, eine Fünf-Kohlenstoff-Kette mit einer Methylverzweigung an der dritten Stelle.
- 2,3-Dimethylbutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, eine Vier-Kohlenstoff-Kette mit einer Methylverzweigung an der zweiten und dritten Stelle.
- 2,2-Dimethylbutan (Neohexan), CH3C(CH3)2CH2CH3, eine Vier-Kohlenstoff-Kette mit zwei Methylverzweigungen an der zweiten Verzweigung.
Herstellung
Hexan wird durch Raffination von Rohöl gewonnen. Die genaue Zusammensetzung der Fraktion hängt weitgehend von der Herkunft des Öls (Rohöl oder reformiertes Öl) und den Einschränkungen bei der Raffination ab. Das Industrieprodukt (in der Regel etwa 50 Gew.-% des geradkettigen Isomers) ist die Fraktion, die bei 65-70 °C siedet.
Toxizität
Die akute Toxizität von Hexan ist relativ gering, obwohl es ein mildes Anästhetikum ist. Das Einatmen hoher Konzentrationen führt zunächst zu einem Zustand leichter Euphorie, gefolgt von Schläfrigkeit mit Kopfschmerzen und Übelkeit.
Chronische Vergiftungen durch Hexan wurden bei Freizeit-Lösungsmittelkonsumenten und bei Arbeitern in der Schuhindustrie, der Möbelrestaurierung und im Automobilbau beobachtet. Die ersten Symptome sind Kribbeln und Krämpfe in den Armen und Beinen, gefolgt von einer allgemeinen Muskelschwäche. In schweren Fällen wird eine Atrophie der Skelettmuskulatur beobachtet, zusammen mit einem Verlust der Koordination und Sehstörungen.
Die neuropathische Toxizität von n-Hexan beim Menschen ist gut bekannt; Fälle von Polyneuropathie sind typischerweise bei Menschen aufgetreten, die chronisch einer n-Hexan-Konzentration von 400 bis 600 ppm ausgesetzt waren, mit gelegentlichen Expositionen bis zu 2.500 ppm. Die ungewöhnliche Toxizität von n-Hexan (im Vergleich zu anderen Alkanen) hat dazu geführt, dass die chemische Industrie, wo immer möglich, von n-Hexan auf n-Heptan umgestiegen ist.
Ähnliche Symptome werden auch in Tiermodellen beobachtet. Sie gehen mit einer Degeneration des peripheren Nervensystems (und schließlich des zentralen Nervensystems) einher, beginnend mit den distalen Abschnitten der längeren und breiteren Nervenachsen. Die Toxizität ist nicht auf Hexan selbst zurückzuführen, sondern auf einen seiner Metaboliten, Hexan-2,5-dion. Es wird vermutet, dass dieses mit der Aminogruppe der Seitenkette von Lysinresten in Proteinen reagiert, was zu einer Vernetzung und einem Verlust der Proteinfunktion führt.
Die Auswirkungen einer Hexanvergiftung beim Menschen sind ungewiss. Im Jahr 1994 wurde n-Hexan in die Liste der Chemikalien im Toxic Release Inventory aufgenommen. In der zweiten Hälfte des 20. und zu Beginn des 21. Jahrhunderts wurde eine Reihe von Explosionen auf die Verbrennung von Hexangas zurückgeführt. Im Jahr 2001 erließ die US-Umweltschutzbehörde (U.S. Environmental Protection Agency) aufgrund der potenziell krebserregenden Eigenschaften von Hexangas und aufgrund von Umweltbedenken Vorschriften für die Kontrolle von Hexanemissionen.