Frühe Jahre und Umzug nach Canada West
Mary Ann Shadd wurde als ältestes von 13 Kindern freier Eltern in Delaware, einem Sklavenstaat, geboren. Sie wurde von Quäkern erzogen und unterrichtete später im gesamten Nordosten der Vereinigten Staaten, auch in New York City. In den Fußstapfen ihrer aktivistischen Eltern, deren Haus ein sicheres Haus (oder eine „Station“) der Underground Railroad war, engagierte sich Shadd nach ihrer Ansiedlung in Kanada für die Gemeinschaft.
Am 10. September 1851 nahm Shadd in der St. Lawrence Hall in Toronto an der ersten nordamerikanischen Versammlung farbiger Freemen außerhalb der Vereinigten Staaten teil. Unter dem Vorsitz von Henry Bibb, Josiah Henson und J.T. Fisher sowie anderen prominenten Persönlichkeiten nahmen Hunderte von schwarzen Gemeindevorstehern aus ganz Kanada, dem Norden der Vereinigten Staaten und England an dieser Veranstaltung teil. Viele Delegierte des Kongresses ermutigten versklavte Amerikaner und Flüchtlinge aus der Sklaverei, nach Kanada zu kommen. Im Jahr zuvor hatten die Vereinigten Staaten den zweiten der beiden Fugitive Slave Acts verabschiedet, der es Sklavenhaltern erlaubte, entflohene Sklaven in Staaten, in denen die Sklaverei abgeschafft worden war, wieder einzufangen.
Auf dem Kongress trafen sich Henry und Mary Bibb, Aktivisten und Herausgeber der Zeitung Voice of the Fugitive, und überredeten Shadd, eine Lehrerstelle in der Nähe ihres Hauses in Sandwich (heute Windsor), Kanada-West, anzunehmen. Nachdem er sich 1851 dort niedergelassen hatte, richtete Shadd eine rassisch integrierte Schule für schwarze Flüchtlinge ein, die allen offen stand, die es sich leisten konnten (Bildung wurde damals nicht öffentlich angeboten). Die Schule wurde mit finanzieller Unterstützung der American Missionary Association eröffnet.
Shadd schrieb pädagogische Broschüren, die die Vorteile Kanadas für Siedler, die nach Norden ziehen wollten, darstellten, darunter A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Etwa zu dieser Zeit lieferte sich Shadd, der sich gegen getrennte Schulen für schwarze Kinder aussprach, eine hitzige Debatte mit Henry und Mary Bibb, die die Segregation befürworteten. Der Streit war die Grundlage für viele Leitartikel, die von den Bibbs und Shadd in der Voice of the Fugitive verfasst wurden. Als Folge des öffentlichen Streits verlor Shadd die Finanzierung ihrer Schule durch die American Missionary Association.