Ácido acetohidroxámico

Identificación

Nombre Ácido acetohidroxámico Número de acceso DB00551 Descripción

El ácido acetohidroxámico, una droga sintética derivada de la hidroxilamina y el acetato de etilo, tiene una estructura similar a la urea. En la orina, actúa como antagonista de la enzima bacteriana ureasa. El ácido acetohidroxámico no tiene una acción antimicrobiana directa y no acidifica la orina directamente. Se utiliza, además de los antibióticos o los procedimientos médicos, para tratar las infecciones urinarias crónicas causadas por la urea.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura aprobada

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Estructura para el ácido acetohidroxámico (DB00551)

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Peso medio: 75.0666
Monoisotópico: 75.032028409 Fórmula química C2H5NO2 Sinónimos

• Acethydroxamsaeure
• Ácido acético, oxima
• Acetohidroxamato
• Ácido acetohidroxámico
• Ácido acetohidroxímico
• Acetyl hydroxyamino
• Ácido acetilhidroxámico
• Acidio acetohidroxamico
• Acido acetohidroxamico
• Acido acetohidroxamico
• AHA
• Acido cetohidroxamico
• Acido metilhidroxamico
• N-Acetil hidroxiacetamida
• N-Acetilhidroxilamina
• N-Hidroxiacetamida

Farmacología

Indicación

Utilizado, además de los antibióticos o los procedimientos médicos, para tratar las infecciones urinarias crónicas por desprendimiento de urea.

Afecciones asociadas

• Infección urinaria crónica por desgarro de urea

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra

Farmacodinámica

El ácido acetohidroxámico, un fármaco sintético derivado de la hidroxilamina y el acetato de etilo, es similar en estructura a la urea. En la orina, actúa como antagonista de la enzima bacteriana ureasa. El ácido acetohidroxámico no tiene acción antimicrobiana directa y no acidifica la orina directamente.

Mecanismo de acción

El ácido acetohidroxámico inhibe reversiblemente la enzima bacteriana ureasa. Esto inhibe la hidrólisis de la urea y la producción de amoníaco en la orina infectada con organismos que desdoblan la urea, lo que conduce a una disminución de los niveles de pH y amoníaco. Como los agentes antimicrobianos son más efectivos en tales condiciones, la eficacia de estos agentes se amplifica, dando lugar a una mayor tasa de curación.

Absorción

Se absorbe bien en el tracto gastrointestinal tras la administración oral.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas

Sin unión conocida

Metabolismo

El 35-65% de la dosis oral se excreta sin cambios en la orina (que proporciona el efecto terapéutico del medicamento).

Vía de eliminación No disponible Vida media

5-10 horas en pacientes con función renal normal

Aclaramiento No disponible Efectos adversos

Toxicidad

Oral, rata: DL50 = 4,8gm/kg. Los síntomas de sobredosis incluyen anorexia, malestar, letargo, disminución de la sensación de bienestar, temblores, ansiedad, náuseas y vómitos.

Organismos afectados

• Bacterias entéricas y otras eubacterias

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

• Aprobado
• Aprobado en veterinaria
• Nutracéutico
• Ilícito
• Retirado
• En investigación

.

• Experimental
• Todas las drogas

Fármaco	Interacción
Integrar droga-medicamento interacciones en su software
Etanol	El riesgo o la gravedad de la erupción puede aumentar cuando se combina el Etanol con el ácido Acetohidroxámico.

Mejore los resultados de los pacientes

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Más información

Interacciones con alimentos

• Evite el alcohol. El uso concomitante de ácido acetohidroxámico con alcohol puede causar una erupción cutánea.
• Evite los suplementos de hierro. El ácido acetohidroxámico quela el hierro, por lo que la suplementación oral de hierro reducirá los niveles tanto de hierro como de ácido acetohidroxámico.
• Tómelo con el estómago vacío.

Productos

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Productos de prescripción de marca

Nombre	Dosificación	Fuerza	Ruta	Etiqueta	Inicio de comercialización	Fin de comercialización	Región	Imagen
Lithostat	Tablet	250 mg/1	Oral	Mission Pharmacal Company	1983-05-31	No aplicable	Estados Unidos

Categorías

Códigos ATC G04BX03 – Ácido acetohidroxámico

• G04BX – Otros urológicos
• G04B – Urológicos
• G04 – Urológicos
• G – SISTEMA URINARIO Y HORMONAS SEXUALES

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos acetohidroxámicos. Estos son compuestos orgánicos que contienen un grupo ácido hidroxámico que lleva un grupo metilo unido a su centro de carbono. Reino Compuestos orgánicos Superclase Ácidos orgánicos y derivados Clase Ácidos carboxílicos y derivados Subclase Derivados de ácidos carboxílicos Padre directo Ácidos acetohidroxámicos Padres alternativos Acetamidas / Compuestos organopnicógenos / Compuestos organonitrogenados / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos / Compuestos carbonílicos Sustituyentes Acetamida / Ácido acetohidroxámico / Compuestos acíclicos alifáticos / Grupo carbonilo / Derivados de hidrocarburos / Compuestos orgánicos nitrogenados / Óxidos orgánicos / Compuestos orgánicos oxigenados / Compuestos organonitrogenados / Compuestos organooxigenados Marco molecular Compuestos acíclicos alifáticos Descriptores externos Ácido carbohidróxico (CHEBI:49029)

Identificadores químicos

UNII 4RZ82L2GY5 Número CAS 546-88-3 Clave InChI RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C2H5NO2/c1-2(4)3-5/h5H,1H3,(H,3,4)

Nombre IUPAC

N-hidroxiacetamida

SMILES

CC(=O)NO

Referencia de síntesis

Teresio Tamietto, «Proceso para la preparación de un ácido indol-3-acetohidroxámico.» Patente estadounidense US4186133, emitida en noviembre de 1971.

US4186133 Referencias generales

1. Enlace

Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0014691 KEGG Drug D00220 KEGG Compound C06808 PubChem Compound 1990 PubChem Substance 46508546 ChemSpider 1913 BindingDB 50099857 RxNav 16728 ChEBI 49029 ChEMBL CHEMBL734 ZINC ZINC000004658603 Therapeutic Targets Database DAP001277 PharmGKB PA164749213 PDBe Ligand HAE Drugs.com Fármacos.com Página de medicamentos Wikipedia Acetohydroxamic_acid PDB Entries 1am6 / 1e9y / 1fwe / 1os2 / 1utt / 1utz / 1y93 / 2hu6 / 2ow9 / 2ozr … mostrar 19 más FDS

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Ensayos Clínicos

Ensayos Clínicos

Fase	Estado	Finalidad	Condiciones	Cuenta
1, 2	Aún no se ha reclutado	Tratamiento	Deficiencia de argininosuccinato sintetasa (citrulinemia) / Deficiencia de argininosuccinato liasa (aciduria argininosuccínica) / Carbamil-Phosphate Synthase I Deficiency / Ornithine Transcarbamylase Deficiency	1
1, 2	Terminado	Tratamiento	Deficiencias en las enzimas del ciclo de la urea	1

Farmacoeconomía

Fabricantes

• Mission pharmacal co

Envasadores

• Mission Pharmacal

Formas farmacéuticas

Forma	Ruta	Fuerza
Solución	Auricular (ótica)
Inyección	Intravenosa
Solución	Parenteral
Tableta	Oral	250 mg/1
Solución	Intravenosa

Precios

Descripción de la unidad	Coste	Unidad
Lithostat 250 mg comprimido	1.66USD	comprimido

DrugBank no vende ni compra medicamentos. La información sobre los precios se suministra sólo con fines informativos.

Patentes no disponibles

Propiedades

Estado sólido Propiedades experimentales

Propiedad	Valor	Fuente
Punto de fusión (°C)	90.5 °C	PhysProp
Solubilidad en agua	1E+006 mg/L	No disponible
logP	-1,59	HANSCH,C ET AL. (1995)
pKa	8.7 (a 25 °C)	SERJEANT,EP & DEMPSEY,B (1979)

Propiedades predichas

Propiedad	Valor	Fuente
Solubilidad en agua	509.0 mg/mL	ALOGPS
logP	-1,5	ALOGPS
logP	-1	ChemAxon
logS	0.83	ALOGPS
pKa (ácido más fuerte)	8,94	ChemAxon
pKa (básico más fuerte)	-5.4	ChemAxon
Carga fisiológica	0	ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno	2	ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno	2	ChemAxon
Superficie polar	49.33 Å2	ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios	0	ChemAxon
Refractividad	16.23 m3-mol-1	ChemAxon
Polarizabilidad	6.6 Å3	ChemAxon
Número de anillos	0	ChemAxon
Disponibilidad	1	ChemAxon
Regla de Cinco	Sí	ChemAxon
Ghose Filter	No	ChemAxon
Regla de Veber	No	ChemAxon
MDDR-like Rule	No	ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property	Valor	Probabilidad
Absorción intestinal humana	+	0.9856
Barrera hematoencefálica	+	0,9906
Permeabilidad de Caco-2	–	0.5723
Sustrato de glicoproteína P	Sin sustrato	0.8815
Inhibidor de la glicoproteína P I	No inhibidor	0,9466
Inhibidor de la glicoproteína P II	No inhibidor	0.9824
Transportador de cationes orgánicos renales	No inhibidor	0.9583
CYP450 2C9 sustrato	No sustrato	0,8167
CYP450 2D6 sustrato	No sustrato	0.8386
CYP450 3A4 sustrato	Sin sustrato	0.6646
CYP450 1A2 sustrato	No inhibidor	0,912
CYP450 2C9 inhibidor	No inhibidor	0.9364
Inhibidor deCYP450 2D6	No inhibidor	0.91
Inhibidor deCYP450 2C19	No inhibidor	0,9083
Inhibidor deCYP450 3A4	No inhibidor	0.9757
Promiscuidad inhibidora de CYP450	Promiscuidad inhibidora de CYP baja	0,9735
Test de ames	AMES tóxicos	0.9108
Carcinogenicidad	Carcinógenos	0.5892
Biodegradación	No es fácilmente biodegradable	0,6152
Toxicidad aguda en ratas	1.5791 DL50, mol/kg	No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I)	Inhibidor débil	0,9935
Inhibición del hERG (predictor II)	No inhibidor	0.9644

Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro de masas

(NIST) Descargar (7.83 KB) Espectro

Espectro	Tipo de Espectro	Clave de Salpicadura
Previsión GC-MS Spectrum – GC-MS	Predicted GC-MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado)	Predicho LC-MS/MS	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado)	Espectro MS/MS predicho	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado)	Espectro MS/MS predicho	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado)	Espectro MS/MS predicho	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado)	Espectro MS/MS predicho	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado)	Espectro LC-MS/MS	No disponible

Objetivos

Tipo de proteína Organismo Enterobacter aerogenes Acción farmacológica

Sí

Acciones

Inhibidor

Función general Actividad de la ureasa Función específica No disponible Nombre del gen ureC Uniprot ID P18314 Uniprot Name Subunidad alfa de la ureasa Peso molecular 60304.12 Da

1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: ¿Cuántas dianas farmacológicas hay? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dic;5(12):993-6.
2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
3. Palinska KA, Jahns T, Rippka R, Tandeau De Marsac N: Prochlorococcus marinus cepa PCC 9511, una cianobacteria picoplanctónica, sintetiza la ureasa más pequeña. Microbiology. 2000 Dec;146 Pt 12:3099-107.
4. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inhibidor

Función general Unión de iones de zinc Función específica Puede estar implicada en la lesión y remodelación de tejidos. Tiene una importante actividad elastolítica. Puede aceptar aminoácidos grandes y pequeños en el sitio P1′, pero tiene preferencia por la leucina. Aromático o hidrofóbico… Gene Name MMP12 Uniprot ID P39900 Uniprot Name Macrophage metalloelastase Molecular Weight 54001.175 Da

1. Mannino C, Nievo M, Machetti F, Papakyriakou A, Calderone V, Fragai M, Guarna A: Synthesis of bicyclic molecular scaffolds (BTAa): an investigation towards new selective MMP-12 inhibitors. Bioorg Med Chem. 2006 Nov 15;14(22):7392-403. Epub 2006 Aug 8.
2. Bertini I, Calderone V, Cosenza M, Fragai M, Lee YM, Luchinat C, Mangani S, Terni B, Turano P: Conformational variability of matrix metalloproteinases: beyond a single 3D structure. Proc Natl Acad Sci U S A. 2005 Apr 12;102(15):5334-9. Epub 2005 abr 4.
3. Bertini I, Calderone V, Fragai M, Giachetti A, Loconte M, Luchinat C, Maletta M, Nativi C, Yeo KJ: Exploring the subtleties of drug-receptor interactions: the case of matrix metalloproteinases. J Am Chem Soc. 2007 Mar 7;129(9):2466-75. Epub 2007 Feb 2.
4. Fukuda M, Peppas NA, McGinity JW: Floating hot-melt extruded tablets for gastroretentive controlled drug release system. J Control Release. 2006 Oct 10;115(2):121-9. Epub 2006 Jul 21.

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Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:50