3-Fenil-1-propanol

3-Fenil-1-propanol Propiedades Químicas,Usos,Producción

Propiedades Químicas

Líquido viscoso incoloro con un olor dulce de flores y carne dulce y el sabor de la fruta fresca después de la dilución. Su punto de ebullición es a 236 °C, punto de inflamación a 109 °C. Soluble en etanol, propilenglicol y la mayoría de los aceites no volátiles, insoluble en glicerol y aceite mineral, ligeramente soluble en agua (1: 300).
El 3-fenil-1-propanol natural se puede encontrar en las fresas, la crema de Styrax, la crema de benjuí, el té, el bálsamo de Perú, el aceite de hoja de Cassia, el aceite de canela, etc.

Usos

(1) Permitido temporalmente como agente aromatizante de alimentos en GB 2760-1996. Se utiliza principalmente en la preparación de esencia de melocotón, albaricoque, ciruela, sandía, fresa y frutos secos como la nuez y la avellana.
(2) Se utiliza principalmente en la preparación de esencia y medicina.
Un intermediario del proformifen (un relajante muscular esquelético central)
Temporalmente se permite como agente aromatizante de alimentos en GB 2760-1996.
Tiene un aroma dulce de flores y carne dulce y un sabor agradable de fruta fresca después de la dilución
El 3-fenil-1-propanol natural se puede encontrar en las fresas, la crema de Styrax, la crema de benjuí, el té, el bálsamo de Perú, el aceite de hoja de casia, el aceite de canela, etc.
(3) Como medicamento, puede aplicarse a la colecistitis, colangitis, colelitiasis, síndrome postoperatorio biliar, hipercolesterolemia, etc.
(4) Se utiliza principalmente en la preparación de esencias y medicamentos.
Es un intermediario del proformifeno, un relajante muscular esquelético central.
Como antiputrefactivo en cosmética en combinación con el piperonal o la pimienta, el 3-fenil-1-propanol tiene una resistencia al moho en los gérmenes y los micetos, junto con una fragancia natural.
El 3-Fenil-1-propanol o sus derivados de ésteres pueden utilizarse como constituyentes del sabor de flores como la lila, el jacinto y el keiskei por su vinagre aromático.

Análisis de contenido

Método del alcohol total (OT-5)Cantidad de muestra : l g, Factor de Equivalencia (f) = 68,10.
Método de columna no polar de cromatografía de gases (GT-10-4)

Toxicidad

GRAS(FEMA).
LD502300mg/kg (Ratas oral).

Limitación de utilización de seguridad

FEMA(mg/kg)：0,73 en bebidas no alcohólicas； 1,4 en bebidas frías； 2,8 en dulces； 3,3 en alimentos horneados； 4,3 en goma de mascar； 5,0 en licores. Clase II de la OMS /toxicidad moderada
Límite moderado (FDA§172．515，2000).

Método de producción

(1) la hidrogenación catalítica del cinamato de etilo.
La reacción de hidrogenación se lleva a cabo en autoclave con catalizador de cromo-cobre-bario a 200℃ y 20MPa durante 5-9h. El filtrado obtenido tras el enfriamiento y la filtración se extrae con éter dietílico. Tras el reciclado del éter dietílico, se realiza una destilación a presión reducida de la solución extractora para recoger la fracción de 110-112℃（1,06kPa）, que es el producto acabado. El rendimiento es de aproximadamente el 85%.
Reacción de Grignard de cloruro de bencilo y oxirano, seguida de la hidrólisis con ácido sulfúrico para obtener 3-fenil-1-propanol. El rendimiento es de aproximadamente el 65-70%。
(2) La hidrogenación de peruvin o cinamaldehído.

Norma de cantidad máxima permitida

aditivos alimentarios: fenilpropanol
uso permitido:alimentos
función de los aditivos:Aromatizante alimentario
cantidad máxima permitida de uso (g/kg): Los ingredientes de la esencia utilizados en no superarán el uso y los residuos máximos permitidos en GB 2760.
cantidad máxima permitida de residuos（g/kg）: Los ingredientes de la esencia utilizados en no superarán el uso y los residuos máximos permitidos en GB 2760.

Propiedades químicas

Líquido incoloro

Propiedades químicas

El 3-fenil-1-propanol se encuentra tanto en forma libre como esterificada en resinas y bálsamos (por ejemplo, resina de benzoe y bálsamo del Perú). Se ha identificado en las frutas y en la canela.
El alcohol hidrocinámico es un líquido ligeramente viscoso e incoloro con un olor floralbalsámico, que recuerda ligeramente a los jacintos. La esterificación con ácidos carboxílicos alifáticos es importante porque da lugar a fragancias y materiales aromáticos adicionales.
El alcohol hidrocinámico se prepara por hidrogenación del cinamaldehído. La mezcla de alcohol hidrocinámico y el isomérico 2-fenilpropanol puede obtenerse a partir del estireno mediante una síntesis oxo modificada. Los dos isómeros pueden separarse por destilación.
El alcohol hidrocinámico se utiliza en composiciones de flores para notas balsámicas y orientales.

Propiedades químicas

El 3-fenil-1-propanal tiene un olor característico a jacinto y mignonette. Tiene un sabor dulce y picante que sugiere el albaricoque.

Ocurrencia

Se ha encontrado en el storax, el benjuí de Sumatra, el té, el bálsamo del Perú, la fruta de la pasión, la fresa, el arándano, el arándano alto, el arándano europeo, la cáscara de la guayaba, la mora fresca, la mora calentada, el ron, el vino blanco, el shitake, el matsutake, la malta con cáscara, el níspero, la fruta del zapote y la mora de la corona.

Preparación

Por hidrogenación del aldehído cinámico o del alcohol cinámico.

Valores umbral de sabor

Características gustativas a 20 ppm: especiado, canela, balsámico, afrutado, vinoso y meloso con matices florales.