3-metilfentanilo

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Identificación

Nombre 3-metilfentanilo Número de acceso DB01571 Descripción

El 3-metilfentanilo es un analgésico opioide y es un análogo del potente opioide fentanilo. El 3-metilfentanilo es una de las drogas opioides más potentes que se venden ilegalmente y se estima que es entre 400 y 6000 veces más potente que la morfina en ciertos casos. El 3-metilfentanilo se descubrió inicialmente en 1974 y desde entonces se ha producido un amplio uso ilegal de esta droga.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura ilícita

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Estructuras similares

Estructura del 3-Metilfentanilo (DB01571)

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Peso medio: 350.4971
Monoisotópico: 350.235813592 Fórmula química C23H30N2O Sinónimos

  • 3-MF
  • mefentanilo

Identificadores externos

  • No. 9813

Farmacología

Pharmacology

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Farmacodinámica

El 3-metilfentanilo presenta efectos farmacodinámicos similares a los del fentanilo, pero se ha demostrado que estos efectos son significativamente mayores debido a una mayor afinidad de unión al receptor opioide. El fentanilo, administrado solo, tiene una fuerte afinidad por los receptores opioides. El 3-metilfentanilo tiene el potencial de ser extremadamente peligroso cuando se utiliza sin la prescripción y supervisión de un profesional médico. La ingestión de esta droga ha provocado numerosas muertes entre los individuos que la consumen de forma recreativa.

Mecanismo de acción

Los receptores opiáceos están acoplados a los receptores de la proteína G y funcionan como reguladores tanto positivos como negativos de la transmisión sináptica a través de las proteínas G que activan las proteínas efectoras. La unión del opiáceo estimula el intercambio de GTP por GDP en el complejo de la proteína G. Como el sistema efector es la adenilato ciclasa y el AMPc situado en la superficie interna de la membrana plasmática, los opiáceos disminuyen el AMPc intracelular inhibiendo la adenilato ciclasa. Posteriormente, se inhibe la liberación de neurotransmisores nociceptivos como la sustancia P, GABA, dopamina, acetilcolina y noradrenalina. Los opioides también inhiben la liberación de vasopresina, somatostatina, insulina y glucagón. La actividad analgésica del fentanilo se debe, muy probablemente, a su conversión en morfina. Los opioides cierran los canales de calcio de tipo N operados por voltaje (agonista del receptor OP2) y abren los canales de potasio de rectificación interna dependientes del calcio (agonista del receptor OP3 y OP1). El resultado es la hiperpolarización y la reducción de la excitabilidad neuronal.

Objetivo Acciones Organismo
AMu-receptor opioide de tipo
agonista
 Humanos
Receptor opioide de tipo ADelta
agonista
 Humanos
AKappa-tipo de receptor opioide
agonista
 Humanos

Absorción No disponible Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas No disponible Metabolismo No disponible Vía de eliminación No disponible Vida mediavida media No disponible Aclaramiento No disponible Efectos adversosErrores médicos

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Toxicidad

El 3-metilfentanilo ha provocado muchas muertes entre los adictos a los opiáceos que consumen la droga.

Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.

No disponible Interacciones con alimentos No disponible

Categorías

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como fentanilos. Son compuestos que contienen la fracción de fentanilo o un derivado, que se basa en un esqueleto de N-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenilpropanamida. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos organoheterocíclicos Clase Piperidinas Subclase Fentanilos Padre directo Fentanilos Padres alternativos Fenetilaminas / Anilidas / Aralquilaminas / Amidas de ácidos carboxílicos terciarios / Trialquilaminas / Aminoácidos y derivados / Compuestos azocíclicos / Compuestos organopnicógenos / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos / Compuestos carbonílicos mostrar 1 más Sustituyentes Amina / Aminoácido o derivados / Anilida / Aralquilamina / Compuesto aromático heterocíclico compuesto / Azaciclo / Bencenoide / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Derivado del ácido carboxílico / Fentanilo / Derivado de hidrocarburo / Moiety de benceno monocíclico / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organonitrogenado / Compuesto organoxigenado / Compuesto organopnicógeno / Fenetilamina / Amina alifática terciaria / Amina terciaria / Amida de ácido carboxílico terciario mostrar 13 más Marco molecular Compuestos heterocíclicos aromáticos Descriptores externos piperidinas, amida de ácido monocarboxílico (CHEBI:61092)

Identificadores químicos

UNII QVU94XE61A Número CAS 42045-86-3 Clave InChI MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3

Nombre IUPAC

N–N-fenilpropanamida

SMILES

CCC(=O)N(C1CCN(CCC2=CC=C2)CC1C)C1=CC=C1

Referencias generales no disponibles Enlaces externos PubChem Compuesto 61996 PubChem Sustancia 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Metilfentanilo

Ensayos Clínicos

Ensayos Clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas No disponible Precios no disponibles Patentes no disponibles

Propiedades

Estado sólido Propiedades experimentales no disponibles Propiedades predichas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.015 mg/mL ALOGPS
logP 4,29 ALOGPS
logP 4.29 ChemAxon
logS -4.4 ALOGPS
pKa (Básico más fuerte) 9.08 ChemAxon
Carga fisiológica 1 ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno 2 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 0 ChemAxon
Superficie polar 23.55 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 6 ChemAxon
Refractividad 107.9 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 41.64 Å3 ChemAxon
Número de anillos 3 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Ghose Filter Sí ChemAxon
Regla de Veber Sí ChemAxon
MDDR-like Rule Sí ChemAxon

Características ADMET predichas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.9808
Barrera hematoencefálica + 0,9875
Permeabilidad de Caco-2 + 0.695
Sustrato de glicoproteína P Sustrato 0,6788
Inhibidor de glicoproteína P I Inhibidor 0.8087
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0.735
Transportador de cationes orgánicos renales Inhibidor 0,5413
CYP450 2C9 sustrato No sustrato 0.8205
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0,699
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0.6768
CYP450 1A2 sustrato No inhibidor 0,6901
CYP450 2C9 inhibidor No inhibidor 0.8046
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0,5713
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0.7282
Inhibidor de CYP450 3A4 No inhibidor 0,6426
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Baja promiscuidad inhibidora de CYP 0.6191
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,8872
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.8297
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,9033
Toxicidad aguda en ratas 2.9798 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.8516
Inhibición del hERG (predictor II) Inhibidor 0,6605

Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectros

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro MS/MS predicho – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Propiedades de unión

×

Propiedades Medida PH Temperatura (°C)
Ki (nM) 0.02 N/A N/A 10669565
Detalles Propiedades de unión1. Receptor opioide tipo Mu
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Agonista

Función general Actividad del canal de calcio activado por voltaje Función específica Receptor para opioides endógenos como la beta-endorfina y la endomorfina. Receptor para opioides naturales y sintéticos como la morfina, la heroína, el DAMGO, el fentanilo, la etorfina, la buprenorfina y la metadona… Nombre del gen OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-type opioid receptor Peso molecular 44778.855 Da

  1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
  2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Estudios sobre la síntesis y la relación entre la actividad analgésica y la afinidad del receptor para los derivados de 3-metil fentanilo. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversible binding of cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanate to the delta opioid receptor and determination of its binding domain. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Agonista

Función general Actividad del receptor opioide Función específica Receptor acoplado a la proteína G que funciona como receptor para las encefalinas endógenas y para un subconjunto de otros opioides. La unión del ligando provoca un cambio de conformación que desencadena la señalización a través de la guanina n… Nombre del gen OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-type opioid receptor Peso molecular 40368.235 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Estudios sobre la síntesis y la relación entre la actividad analgésica y la afinidad del receptor para los derivados del 3-metil fentanilo. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Unión irreversible del isotiocianato de cis-(+)-3-metilfentanilo al receptor opioide delta y determinación de su dominio de unión. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Propiedades de unión

×

Propiedades Medición pH Temperatura (°C)
Ki (nM) 57 N/A N/A 7739013
Ki (nM) 57.4 N/A N/A 10669565
Detalles Propiedades de unión3. Receptor opioide de tipo kappa
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Agonista

Función general Actividad del receptor opioide Función específica Receptor opioide acoplado a la proteína G que funciona como receptor para las alfa-neoendorfinas y dinorfinas endógenas, pero tiene baja afinidad por las beta-endorfinas. También funciona como receptor para varias sinte… Nombre del gen OPRK1 Uniprot ID P41145 Uniprot Name Kappa-type opioid receptor Peso molecular 42644.665 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Estudios sobre la síntesis y la relación entre la actividad analgésica y la afinidad del receptor para los derivados del 3-metil fentanilo. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversible binding of cis-(+)-3-methylfentanyl isothiocyanate to the delta opioid receptor and determination of its binding domain. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

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Interactions

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Más información

Fármaco creado el 31 de julio de 2007 13:10 / Actualizado el 12 de junio de 2020 16:51

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