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4-Androsteno-3,6,17-triona

Posted on enero 28, 2022 by admin

4-Androsteno-3,6,17-triona (4-AT; también comercializado como 6-OXO o 4-etioallocholen-3,6,17-triona) es un fármaco o suplemento nutricional que puede aumentar la relación testosterona-estrógeno, pero no tiene ningún efecto demostrado sobre la composición corporal. Su uso puede detectarse en la orina.

4-Androsteno-3,6,17-triona

4-Androsteno-3,6,17-triona.png

Datos clínicos

Vías de
administración

Por vía oral

Estado legal

Estado legal

  • Prohibido por la Agencia Mundial Antidopaje
  • .Doping Agency

Identifiers

  • (10R,13S)-10,13-dimethyl-
    1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
    decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
    3,6,17(14H)-triona

Número CAS

  • 2243-06-3 ☒

ChemSpider

  • 133080 check

UNII

CompTox Dashboard (EPA)

Datos químicos y físicos

Fórmula

C19H24O3

Masa polar

300.39 g-mol-1

Modelo 3D (JSmol)

  • O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C

  • InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1 check
  • Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N check

☒check (¿qué es esto?) (verificar)

4-AT es un potente inhibidor irreversible de la aromatasa que inhibe la biosíntesis de estrógenos al unirse e inactivar permanentemente la aromatasa en el tejido adiposo y periférico. La aromatasa es responsable de la conversión de testosterona en estradiol. El bloqueo de la aromatasa hace que el cuerpo disminuya los niveles de estradiol, lo que provoca un aumento de la LH y, en consecuencia, de la testosterona. Como la testosterona tiene actividad miotrópica y el estradiol no, los niveles elevados de testosterona aumentan la masa muscular. Sin embargo, parece que no hay estudios en humanos o animales que prueben la hipótesis de que el 4-AT produzca un efecto anabólico.

4-AT también es utilizado por los usuarios de esteroides o prohormonas para contrarrestar los aumentos del nivel de estrógeno causados por la aromatización durante su ciclo de esteroides. Esto ayuda a minimizar los efectos secundarios como la ginecomastia, pero puede provocar acné. Además, después de un ciclo de esteroides, el compuesto puede utilizarse para acortar la recuperación de la supresión testicular que puede ser el resultado del uso de esteroides.

La Universidad de Baylor llevó a cabo un estudio de ocho semanas para determinar los efectos de 300 mg o 600 mg de 4-AT en varones entrenados en resistencia. En comparación con la línea de base, la testosterona libre aumentó en un 90% para el grupo de 300 mg y en un 84% para el grupo de 600 mg, respectivamente. También aumentaron significativamente la dihidrotestosterona y la relación entre la testosterona libre y el estradiol. El informe concluye que «los resultados de este estudio indican que ocho semanas de suplementación con 6-OXO no tuvieron ningún efecto sobre la composición corporal o los marcadores de seguridad clínica, pero inhibieron de forma incompleta la actividad de la aromatasa y aumentaron significativamente los niveles endógenos de DHT, que se atenuaron tras un periodo de lavado de tres semanas». Este estudio no utilizó un grupo de control y fue financiado en parte por dos productores de 4-AT comercial.

En una carta de advertencia de la FDA fechada el 7 de julio de 2006, la U.S. Food and Drug Administration (FDA) argumenta que la comercialización del 4-AT viola la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos y, como tal, los productos que lo contienen están adulterados por definición legal.

En 2008, Health Canada emitió una advertencia de que el 4-AT tenía un riesgo para la salud relacionado con la coagulación de la sangre y recomendó a todos los usuarios que dejaran de usarlo inmediatamente.

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