En 1989, Aaliyah Haughton, de 10 años de edad, con la esperanza de seguir una carrera tanto en la actuación como en el canto, hace su aparición en televisión en Star Search interpretando una versión de «My Funny Valentine». La madre de Aaliyah, Diane Haughton, aspiraba a seguir su propia carrera como cantante, pero ahora está dispuesta a hacer cualquier cosa para ayudar a su hija a despegar. El tío de Aaliyah, Barry Hankerson, es productor discográfico y fundador y propietario del sello discográfico Blackground Records. Tras perder Star Search, la ex mujer de Hankerson, Gladys Knight, le pide que actúe con Aaliyah durante una temporada de cinco noches en Las Vegas. En 1991, Aaliyah es informada por su tío de que le han ofrecido un contrato discográfico con Blackground Records y un contrato con Jive Records. Aaliyah elige su nombre artístico simplemente «Aaliyah» -como «Cher» o «Madonna»- en lugar de su nombre completo.
Después de una exitosa actuación de «My Prerogative» de Bobby Brown en la Detroit High School For Performing Arts, Aaliyah se acerca a su tío Barry en Blackground, deseosa de llevar su carrera a un nivel superior y empezar a grabar un álbum. Hankerson se acerca entonces a R. Kelly, uno de sus mayores clientes, para que escriba y produzca para su sobrina. Aunque Kelly parece desinteresado en producir para «una niña cualquiera», Hankerson le convence para que vaya al estudio a conocer a Aaliyah y la escuche cantar. Al ser presentado a la joven de 14 años, Kelly, que acaba de terminar de remezclar «Any Time, Any Place» para Janet Jackson, muestra poco compromiso e interés, más preocupado y pendiente de otros proyectos. Pero tras interpretar «Save the Best for Last», Aaliyah consigue la aprobación de Kelly para escribir y producir su álbum Age Ain’t Nothing but a Number. Mientras trabajan juntas, Aaliyah y Kelly empiezan a establecer una estrecha amistad y se enamoran la una de la otra. El hermano mayor de Aaliyah, Rashad Haughton, empieza a sospechar que su hermana está enamorada de Kelly, a lo que ella lo niega airadamente.
Con el lanzamiento de su primer single «Back & Forth» en mayo de 1994, Aaliyah se convierte en un éxito adolescente, con «Age Ain’t Nothing But A Number» alcanzando el número uno, y se embarca en una gira europea con Keith Sweat y Blackstreet. Empiezan a correr rumores de que Aaliyah y Kelly están saliendo, y aunque Aaliyah sigue negando cualquier condición más allá de la amistad con Kelly, está secretamente enamorada de él, y le confiesa su amor en la siguiente visita a su mentor. Posteriormente, Kelly confirma albergar los mismos sentimientos por ella que ella por él. Más tarde se revela que los dos se casaron ilegalmente y que Aaliyah mintió sobre su edad, que era de 18 años y no de 15. Los padres de Aaliyah, enfadados, juran anular el matrimonio y poner fin a la relación de ambos y amenazan con hacer que Kelly sea acusada y detenida por violación de menores.
Aaliyah queda con el corazón roto y deprimida, aislándose de su familia y negándose a comer, pero hace las paces con su padre, Michael, que obligó a Kelly a salir de su vida por su propia protección. Más tarde, el tío de Aaliyah, Barry, organiza una reunión con su sobrina, informándole de que el nuevo distribuidor de Blackground, Atlantic Records, ha organizado una reunión para discutir los planes de su próximo álbum. Aún deprimida y con el corazón roto, y temiendo que su segundo álbum no le vaya tan bien sin la producción de Kelly, Aaliyah continúa con su carrera a pesar de todo, y sigue siendo tan exitosa y adorada por el público como antes. Al reunirse con Atlantic Records, Aaliyah solicita trabajar con Timbaland y Missy Elliott, deseosa de crear «un sonido completamente nuevo» como «nada de lo que hay en la radio ahora mismo». Mientras tanto, el corazón de Aaliyah se rompe una vez más tras descubrir a través de las noticias que su antiguo amante Kelly está ahora casado con su bailarina de acompañamiento, Andrea Lee.
Más tarde, en Los Ángeles, Aaliyah y su madre se reúnen con un agente, con la esperanza de llevar su carrera al siguiente nivel en la búsqueda de algunos papeles de actuación de la corriente principal (potencialmente de plomo). El agente afirma que es difícil para las actrices negras conseguir papeles principales en las películas de los grandes estudios. Aunque Whitney Houston tuvo éxito con El Guardaespaldas, ella pertenece a una escena musical ligeramente diferente a la de Aaliyah, y actuó junto a Kevin Costner, una de las mayores estrellas de Hollywood. No obstante, el agente acepta ayudar a Aaliyah en su carrera de actriz, aceptando ir paso a paso. Se publica el segundo álbum de Aaliyah, One in a Million, con el sencillo «Got to Give It Up». Se convierte en un éxito (doble platino en Estados Unidos) y convierte a Aaliyah en uno de los nombres más importantes de la música, asegurando su título de Princesa del R&B. Más tarde, su agente le pide que grabe «Journey to the Past», el tema de la película Anastasia, que posteriormente interpreta en los Oscar. Posteriormente se le ofrece un papel como Trish O’Day en la película Romeo debe morir, coprotagonizada por Jet Li. Mientras tanto, la madre de Aaliyah se preocupa por la vida personal de su hija e intenta convencerla de que empiece a tener citas, pero Aaliyah sigue desanimada por su separación de Kelly. Aaliyah asiste al estreno en Hollywood de Romeo debe morir, donde afirma que su próximo papel es la película Queen of the Damned, una adaptación de uno de sus libros favoritos.
Después de su éxito en el cine, Aaliyah se muda a Nueva York donde conoce a Damon Dash, los dos se enamoran y se convierten en pareja. Un año después, Aaliyah viaja en avión a las Bahamas para rodar el vídeo musical de «Rock the Boat», el tercer y último sencillo de su tercer (y más tarde último) álbum, Aaliyah. Damon acompaña a Aaliyah a su limusina, los dos comparten un último beso de despedida, y se prometen mutuamente que, a su regreso, empezarán a tomarse su relación más en serio, y a priorizar el uno al otro por encima de sus carreras. Mientras la limusina se aleja hacia el aeropuerto, Aaliyah se despide con la mano y le da un beso a Damon, que le dice «te quiero», a lo que ella responde «yo también te quiero». La película termina diciendo: «El 25 de agosto de 2001, después de grabar el vídeo musical ‘Rock the Boat’ en las Bahamas, Aaliyah y otras ocho personas murieron cuando su avión se estrelló poco después de despegar. Tenía veintidós años cuando murió. Su música y su legado permanecerán siempre en nuestros corazones».