Identificación
Nombre Abarelix Número de acceso DB00106 Descripción
Antagonista decapeptídico sintético de la hormona liberadora de gonadotropina (GnRH). Es comercializado por Praecis Pharmaceuticals como Plenaxis. Praecis anunció en junio de 2006 que retiraba voluntariamente el medicamento del mercado.
Tipo Grupos de moléculas pequeñas Aprobado, en investigación, Retirado Estructura
Estructuras similares
Estructura para Abarelix (DB00106)
×
Peso medio: 1416,09
Monoisotópico: 1414.6840715 Fórmula química C72H95ClN14O14 Sinónimos
- Abarelix
Farmacología
Indicación
Para el tratamiento paliativo del cáncer de próstata avanzado.
Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
Farmacodinámica
Se utiliza en el tratamiento paliativo del cáncer de próstata avanzado. Abarelix es un agonista de la hormona luteinizante que provoca la supresión de la esteroidogénesis testicular o folicular.
Mecanismo de acción
Abarelix se une al receptor de la hormona liberadora de gonadotropina y actúa como un potente inhibidor de la secreción de gonadotropina.
Objetivo | Acciones | Organismo |
---|---|---|
Receptor de la hormona liberadora de gonadotropina AGonadotropina-receptor de la hormona liberadora de hormonas |
antagonista
|
Humanos |
Absorción
Tras la administración IM de 100 mg, abarelix se absorbe lentamente con una concentración máxima media de 43.4 ng/mL observada aproximadamente 3 días después de la inyección.
Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas
96-99%
Metabolismo
Los estudios in vitro en hepatocitos (rata, mono, humano) y los estudios in vivo en ratas y monos mostraron que los principales metabolitos de abarelix se formaron a través de la hidrólisis de los enlaces peptídicos. No se encontraron metabolitos oxidativos o conjugados significativos de abarelix ni in vitro ni in vivo. No hay evidencia de la participación del citocromo P-450 en el metabolismo de abarelix.
Vía de eliminación No disponible Vida media
13,2 ± 3,2 días
Aclaramiento No disponible Efectos adversos
Toxicidad
No se ha determinado la dosis máxima tolerada de abarelix. La dosis máxima utilizada en los estudios clínicos fue de 150 mg. No se han notificado casos de sobredosis accidental con abarelix.
Organismos afectados
- Humanos y otros mamíferos
Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles
Interacciones
Interacciones con otros medicamentos
No disponible Interacciones con los alimentos No disponible
Productos
Marcas internacionales/otras marcas Plenaxis (Praecis Pharmaceuticals)
Categorías
Códigos ATC L02BX01 – Abarelix
- L02BX – Otros antagonistas hormonales y agentes relacionados agentes
- L02B – ANTAGONISTAS HORMONALES Y AGENTES RELACIONADOS
- L02 – TERAPIA ENDOCRINA
- L – AGENTES ANTINEOPLÁSTICOS E INMUNOMODULADORES
Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como oligopéptidos. Son compuestos orgánicos que contienen una secuencia de entre tres y diez alfa-aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Reino Compuestos orgánicos Superclase Ácidos orgánicos y derivados Clase Ácidos carboxílicos y derivados Subclase Aminoácidos, péptidos y análogos Progenitor directo Oligopeptidos Progenitores alternativos Tirosina y derivados / Fenilalanina y derivados / Asparagina y derivados / Leucina y derivados / N-acil-alfa aminoácidos y derivados / Prolina y derivados / Serina y derivados / Amidas de alfa aminoácidos / Alanina y derivados / Anfetaminas y derivados / Naftalenos / Pirrolidinecarboxamidas / N-acilpirrolidinas / 1-hidroxi-2-benzenoides no sustituidos / Clorobencenos / Piridinas y derivados / N-aminas / Cloruros de arilo / Amidas de ácidos carboxílicos terciarios / Compuestos heteroaromáticos / Acetamidas / Amidas de ácidos carboxílicos primarios / Amidas de ácidos carboxílicos secundarios / Dialquilaminas / Compuestos acilicos / Alcoholes primarios / Derivados de hidrocarburos / Óxidos orgánicos / Organoclorados / Compuestos carbonílicos / Compuestos organopnicógenos muestran 21 más Sustituyentes 1-hidroxi-2- bencenoide no sustituido / Acetamida / Alanina o derivados / Alcohol / Amida de alfa-aminoácido / Alfa-aminoácido o derivados / Alfa-oligopeptide / Amina / Aminoácido o derivados / Anfetamina o derivados / Compuesto heteropolicíclico aromático / Cloruro de arilo / Haluro de arilo / Asparagina o derivados / Azaciclo / Bencenoide / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Clorobenceno / Acilo graso / Amida graso / Halobenceno / Compuesto heteroaromático / Derivado hidrocarbonado / Leucina o derivados / Moiety benceno monocíclico / N-acil-alfa aminoácido o derivados / N-acil-amina / N-acilpirrolidina / N-alfa aminoácido sustituidoaminoácido / Naftalina / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Organocloruro / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrógeno / Compuesto organoxígeno / Compuesto organopnicógeno / Fenol / Fenilalanina o derivados / Alcohol primario / Amida de ácido carboxílico primario / Prolina o derivados / Piridina / Pirrolidina / Ácido carboxílico de pirrolidina o derivados / Pirrolidina-2-carboxamida / Amina alifática secundaria / Amina secundaria / Amida de ácido carboxílico secundario / Serina o derivados / Amida de ácido carboxílico terciario / Tirosina o derivados mostrar 45 más Marco molecular Compuestos heteropolíclicos aromáticos Descriptores externos polipéptido (CHEBI:337298)
Identificadores químicos
UNII W486SJ5824 Número CAS 183552-38-7 Clave InChI AIWRTTMUVOZGPW-HSPKUQOVSA-N InChI
IUPAC Name
SMILES
Referencias generales No disponible Externa Enlaces KEGG Drug D02738 PubChem Compound 16131215 PubChem Substance 46508237 ChemSpider 10482301 BindingDB 50102442 RxNav 301739 ChEBI 337298 ChEMBL CHEMBL1252 Therapeutic Targets Database DAP000094 PharmGKB PA164754915 Guide to Pharmacology GtP Drug Page RxList RxList Drug Page Drugs.com Fármacos.com Drug Page Wikipedia Abarelix FDA label
Ensayos Clínicos
Clinical Trials
Fase | Estado | Finalidad | Condiciones | Cuento |
---|---|---|---|---|
4 | Suspendido | Tratamiento | Cáncer de próstata | 1 |
3 | Terminado | Tratamiento | Cáncer de próstata | 1 |
2 | Terminado | Tratamiento | Cáncer de próstata | 1 |
Farmacoeconomía
Fabricantes
- Speciality european pharma ltd
Envasadores
- Baxter International Inc.
- Fisher Clinical Services Inc.
Formas farmacéuticas No disponible Precios No disponible Patentes
Número de patente | Extensión pediátrica | Aprobada | Vencimientos (estimados) | Región |
---|---|---|---|---|
Estados Unidos6423686 | No | 2002-07-23 | 2015-06-07 | Estados Unidos |
Estados Unidos6180608 | No | 2001-01-30 | 2016-12-11 | Estados Unidos |
Estados Unidos5968895 | No | 1999-10-19 | 2016-12-11 | Estados Unidos |
Estados Unidos5843901 | No | 1998-12-01 | 2015-12-01 | Estados Unidos |
Estados Unidos6699833 | No | 2004-03-02 | 2016-12-11 | US |
Propiedades
Estado Sólido Propiedades Experimentales No Disponibles Predicción Propiedades
Propiedad | Valor | Fuente |
---|---|---|
Solubilidad en agua | 0.00371 mg/mL | ALOGPS |
logP | 2.84 | ALOGPS |
logP | -0,46 | ChemAxon |
logS | -5.6 | ALOGPS |
pKa (ácido más fuerte) | 9,47 | ChemAxon |
pKa (básico más fuerte) | 10.66 | ChemAxon |
Carga fisiológica | 1 | ChemAxon |
Cuenta de aceptores de hidrógeno | 16 | ChemAxon |
Cuento de donantes de hidrógeno | 13 | ChemAxon |
Superficie polar | 424.98 Å2 | ChemAxon |
Cuento de enlaces giratorios | 38 | ChemAxon |
Refractividad | 373.91 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarizabilidad | 149.31 Å3 | ChemAxon |
Número de anillos | 6 | ChemAxon |
Disponibilidad | 0 | ChemAxon |
Regla de Cinco | No | ChemAxon |
Ghose Filter | No | ChemAxon |
Regla de Veber | No | ChemAxon |
MDDR-like Rule | Sí | ChemAxon |
Características ADMET predichas No disponible
Espectro
Espectros de masa (NIST) No disponible Espectros No disponible
Objetivos
Propiedades de unión
×
Propiedades | Medición | pH | Temperatura (°C) | |
---|---|---|---|---|
IC 50 (nM) | 3.5 | N/A | N/A | 11462984 |
Kd (nM) | 0.794 | N/A | N/A | 11462984 |
Acciones
- Debruyne FM: Gonadotropin-releasing hormone antagonist in the management of prostate cancer. Rev Urol. 2004;6 Suppl 7:S25-32.
Más información
Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:50