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Editor-Jefe: C. Michael Gibson, M.S., M.D.
Resumen
Estructura química de un grupo acetilo unido al resto R de una molécula.
En química orgánica, el acetilo (etanoil), es un grupo funcional, el acilo del ácido acético, con fórmula química -COCH3. A veces se abrevia como Ac (no confundir con el elemento actinio). El radical acetilo contiene un grupo metilo unido a un carbonilo. El carbono del carbonilo tiene un electrón solitario disponible, con el que forma un enlace químico con el resto R de la molécula.
El radical acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos, incluyendo el neurotransmisor acetilcolina, y acetil-CoA, y los analgésicos acetaminofeno y ácido acetilsalicílico (más conocido como aspirina).
Acetilación
La introducción de un grupo acetilo en una molécula se denomina acetilación (o etanoilación). En los organismos biológicos, los grupos acetilo se transfieren comúnmente unidos a la coenzima A (CoA), en forma de acetil-CoA. El acetil-CoA es un intermediario importante tanto en la síntesis biológica como en la descomposición de muchas moléculas orgánicas.
Los grupos acetilo también se añaden con frecuencia a las histonas y otras proteínas modificando sus propiedades. Por ejemplo, a nivel del ADN, la acetilación de las histonas por parte de las acetiltransferasas (HAT) provoca una expansión de la arquitectura de la cromatina que permite la transcripción genética. Por el contrario, la eliminación del grupo acetilo por parte de las histonas desacetilasas (HDAC) condensa la estructura del ADN, impidiendo así la transcripción.
Farmacología
Cuando los grupos acetilo se unen a otras moléculas orgánicas determinadas, les confieren una mayor capacidad para atravesar la barrera hematoencefálica. Esto hace que el fármaco llegue más rápidamente al cerebro, lo que hace que los efectos del fármaco sean más intensos y aumenta la eficacia de una dosis determinada. Los grupos acetilos se utilizan para convertir el ácido salicílico, un antiinflamatorio natural, en el más eficaz ácido acetilsalicílico o aspirina. Del mismo modo, convierten el analgésico natural morfina en diacetilmorfina, o heroína.