Acetohexamida

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Identificación

Nombre Acetohexamida Número de acceso DB00414 Descripción

Un agente hipoglucemiante de sulfonilurea que se metaboliza en el hígado a 1-hidrohexamida. La acetohexamida ha sido suspendida en el mercado estadounidense.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Aprobado, en investigación, Retirada Estructura

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Estructuras similares

Estructura para Acetohexamida (DB00414)

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Cerca

Peso medio: 324,395
Monoisotópico: 324.114377828 Fórmula química C15H20N2O4S Sinónimos

  • 1-((p-Acetilfenil)sulfonil)-3-ciclohexilurea
  • 1–3-ciclohexilurea 4-acetil-N-(ciclohexilcarbamoil)bencenosulfonamida
  • Acetohexamida
  • Acetohexamida
  • Acetohexamida

    • Acetohexamida

  • Acetohexamidum
  • N-(p-Acetilfenilsulfonil)-N’-ciclohexilurea

Identificaciones externas

  • 33006

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

Se utiliza en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2 (de inicio en el adulto).

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra Contraindications

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Farmacodinámica

La acetohexamida es una sulfonilurea oral de acción intermedia de primera generación. Reduce la glucemia estimulando las células beta del páncreas para que segreguen insulina y ayudando al organismo a utilizar la insulina de forma eficaz. Debido a su acción primaria sobre las células beta pancreáticas, el fármaco sólo es eficaz cuando hay células beta pancreáticas funcionales que pueden producir gránulos de insulina. La acetohexamida tiene un tercio de la potencia de la clorpropamida, y el doble de la potencia de la tolbutamida; sin embargo, se produce una eficacia hipoglucémica similar con dosis equipotentes de sulfonilureas.

Mecanismo de acción

Las sulfonilureas como la acetohexamida se unen a un canal de K+ dependiente de ATP en la membrana celular de las células beta pancreáticas. Esto inhibe un flujo de salida tónico e hiperpolarizante de potasio, que hace que el potencial eléctrico sobre la membrana se vuelva más positivo. Esta despolarización abre los canales de Ca2+ activados por voltaje. El aumento del calcio intracelular conduce a una mayor fusión de los gránulos de insulina con la membrana celular y, por tanto, a una mayor secreción de (pro)insulina.

Objetivo Acciones Organismo
AATP-canal de potasio rectificador interno 1
inhibidor
 Humanos

Absorción

Se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas

90%

Metabolismo

Se metaboliza extensamente en el hígado al metabolito activo hidroxihexamida, que presenta mayor potencia hipoglucémica que la acetohexamida. Se cree que la hidroxihexamida es responsable de los efectos hipoglucémicos prolongados.

Pase el ratón por encima de los productos siguientes para ver los socios de reacción

  • Acetohexamida
    • Hidroxihexamida

Vía de eliminación No disponible Vida media

La vida media de eliminación del compuesto original es de 1.3 horas y la semivida de eliminación del metabolito activo es de aproximadamente 5-6 horas.

Aclaramiento No disponible Efectos adversosErrores médicos

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Toxicidad

Oral, rata LD50: 5 gm/kg; Oral, ratón LD50: >2500 mg/kg. Los síntomas de una sobredosis de acetohexamida incluyen hambre, náuseas, ansiedad, sudores fríos, debilidad, somnolencia, inconsciencia y coma.

Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • Investigativo
  • Experimental
  • Todos los fármacos
Fármaco Interacción
Integrar fármaco-fármaco
interacciones en su software
Abaloparatida La eficacia terapéutica de Acetohexamida puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Abaloparatida.
Abatacept El metabolismo de Acetohexamida puede aumentar cuando se combina con Abatacept.
Abiraterona El metabolismo de Acetohexamida puede disminuir cuando se combina con Abiraterona.
Acarbosa El riesgo o la gravedad de la hipoglucemia puede aumentar cuando se combina Acarbosa con Acetohexamida.
Acebutolol La eficacia terapéutica de Acetohexamida puede aumentar cuando se utiliza en combinación con Acebutolol.
Aceclofenaco La unión a proteínas de Acetohexamida puede disminuir cuando se combina con Aceclofenaco.
Acemetacina La unión a proteínas de Acetohexamida puede disminuir cuando se combina con Acemetacina.
Acenocumarol La eficacia terapéutica de Acenocumarol puede aumentar cuando se utiliza en combinación con Acetohexamida.
Acetazolamida La eficacia terapéutica de Acetohexamida puede aumentar cuando se utiliza en combinación con Acetazolamida.
Acetofenazina La eficacia terapéutica de Acetohexamida puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Acetofenazina.
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Más información

Interacciones con los alimentos

  • Evite el alcohol.
  • Tómelo con o sin alimentos. La absorción no se ve afectada por los alimentos.

Productos

Products

Información completa &estructurada de los medicamentos
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Marcas internacionales/otras marcas Acetohexamida (Watson) / Dimelin (Shionogi Seiyaku) / Dymelor (Lilly) / Gamadiabet (Salvat) Productos de prescripción de marca

.

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Dimelor Comprimido 1843 500mg Tableta Oral Eli Lilly & Co. Ltd. 1963-12-31 1998-08-04 CanadáBandera de Canadá

Categorías

Códigos ATC A10BB31 – Acetohexamida

  • A10BB – Sulfonilureas
  • A10B – Fármacos hipoglucemiantes, EXCL. INSULINAS
  • A10 – FÁRMACOS UTILIZADOS EN LA DIABETES
  • A – TRACTO ALIMENTARIO Y METABOLISMO

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como alquil-fenilcetonas. Estos son compuestos aromáticos que contienen una cetona sustituida por un grupo alquilo, y un grupo fenilo. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos orgánicos de oxígeno Clase Compuestos de organooxígeno Subclase Compuestos de carbonilo Progenitor directo Alquil-fenilcetonas Progenitor alternativo Compuestos de bencenosulfonamida / Compuestos de bencenosulfonilo / Acetofenonas / Derivados de benzoilo / Cetonas de aril alquilo / Sulfonilureas / Ácidos organosulfónicos y derivados / Compuestos de aminosulfonilo / Compuestos de tipo propargilo 1,3-dipolares / Ácidos carboximídicos y derivados / Compuestos organopnicógenos / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos mostrar 3 más Sustituyentes Acetofenona / Alquilfenilcetona / Compuesto aminosulfónico / Compuesto aromático homomono-cíclico / Aril alquil cetona / Bencenosulfonamida / Grupo bencenosulfonilo / Benzoilo / Derivado de ácido carboximídico / Derivado de hidrocarburo / Moiety de benceno monocíclico / Compuesto orgánico 1,3-dipolar / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Ácido sulfónico orgánico o derivados / Compuesto organonitrógeno / Compuesto organopnicógeno / Ácido organosulfónico o derivados / Compuesto organosulfúrico / Compuesto orgánico 1,3-dipolar de tipo propargilo / Sulfonilo / Sulfonilurea mostrar 13 más Marco molecular Compuestos homomonociclicos aromáticos Descriptores externos N-sulfonilurea, acetofenonas (CHEBI:28052)

Identificadores químicos

UNII QGC8W08I6I Número CAS 968-81-0 Clave InChI VGZSUPCWNCWDAN-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C15H20N2O4S/c1-11(18)12-7-9-14(10-8-12)22(20,21)17-15(19)16-13-5-3-2-4-6-13/h7-10,13H,2-6H2,1H3,(H2,16,17,19)

Nombre IUPAC

3-(4-acetilbencenosulfonil)-1-ciclohexilurea

SMILES

CC(=O)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC1CCC1

Referencias generales no disponibles Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano HMDB0014558 Fármaco KEGG D00219 Compuesto KEGG C06806 PubChem Compound 1989 PubChem Substance 46505821 ChemSpider 1912 RxNav 173 ChEBI 28052 ChEMBL CHEMBL1589 ZINC ZINC000018067894 Therapeutic Targets Database DAP000922 PharmGKB PA164777011 Drugs.com Medicamentos.com Página de medicamentos Wikipedia Acetohexamide

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
2 Terminado Tratamiento Tolerancia a la glucosa alterada / Tipo 2 Diabetes Mellitus 1
No disponible Completado No disponible Diabetes Mellitus Tipo 2 3

Farmacoeconomía

Fabricantes

  • Barr laboratories inc
  • Usl pharma inc
  • Watson laboratories inc
  • Eli lilly industries inc

Envasadores

  • Barr Pharmaceuticals
  • Murfreesboro Suministro farmacéutico de enfermería

Formas de dosificación

Forma Ruta Fuerza
Tableta Oral

Precios No Disponibles Patentes No Disponibles

Propiedades

Estado Sólido Experimental Propiedades

Propiedad Valor Fuente
Punto de fusión (°C) 188-190 °C Sigal,M.V.,Jr.yVanArendonk,A.M.; US.Patent3,320,312;May16,1967;asignado aEli Lilly and Company.
Solubilidad en agua 3430 mg/L (a 37 °C) YALKOWSKY,SH & DANNENFELSER,RM (1992)
logP 2.44 SANGSTER (1993)
logS -2.06 ADME Research, USCD

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.0483 mg/mL ALOGPS
logP 1,72 ALOGPS
logP 1.81 ChemAxon
logS -3,8 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 4.31 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) -7.4 ChemAxon
Carga fisiológica -1 ChemAxon
Cuento de aceptantes de hidrógeno 4 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 2 ChemAxon
Superficie polar 92.34 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 3 ChemAxon
Refractividad 82.77 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 33.97 Å3 ChemAxon
Número de anillos 2 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Filtro de mangas Sí ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.9425
Barrera hematoencefálica + 0,8308
Permeabilidad de Caco-2 – 0.6272
Sustrato de glicoproteína P No sustrato 0,6406
Inhibidor de glicoproteína P I No inhibidor 0.8731
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0,8808
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.8538
CYP450 2C9 sustrato Sustrato 0,6473
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0.8795
CYP450 3A4 sustrato No sustrato 0,7171
CYP450 1A2 sustrato No inhibidor 0.9045
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0,9071
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.9231
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,9025
Inhibidor deCYP450 3A4 No inhibidor 0.8309
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Promiscuidad inhibidora de CYP baja 0.5913
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,9133
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.8447
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,8033
Toxicidad aguda en ratas 2.1793 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.8799
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,8982

Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masas (NIST) No disponible Espectros

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC- predichoEspectro MS – GC-MS Predicho GC-MS No disponible
GC-Espectro MS – EI-B GC-MS splash10-03di-8390000000-581eca2d35a4f5f0362a
Espectro GC-MS – EI-B GC-MS splash10-0a5c-9200000000-09e03cfa3bf5df8c2b45
Espectro MS/MS previsto – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 20V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Positivo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Inhibidor

Esta acción objetivo se basa en la clase de fármacos de las sulfonilureas.

Función general Unión de fosfatidilinositol-4,5-bisfosfato Función específica En el riñón, probablemente desempeña un papel importante en la homeostasis del potasio. Los canales de potasio rectificadores internos se caracterizan por una mayor tendencia a permitir que el potasio fluya hacia la célula en lugar de… Gene Name KCNJ1 Uniprot ID P48048 Uniprot Name ATP-sensitive inward rectifier potassium channel 1 Molecular Weight 44794.6 Da

  1. Tanemoto M, Vanoye CG, Dong K, Welch R, Abe T, Hebert SC, Xu JZ: Rat homolog of sulfonylurea receptor 2B determines glibenclamide sensitivity of ROMK2 in Xenopus laevis oocyte. Am J Physiol Renal Physiol. 2000 Apr;278(4):F659-66. doi: 10.1152/ajprenal.2000.278.4.F659.
  2. Bednarczyk P, Kicinska A, Laskowski M, Kulawiak B, Kampa R, Walewska A, Krajewska M, Jarmuszkiewicz W, Szewczyk A: Evidence for a mitochondrial ATP-regulated potassium channel in human dermal fibroblasts. Biochim Biophys Acta Bioenerg. 2018 May;1859(5):309-318. doi: 10.1016/j.bbabio.2018.02.005. Epub 2018 Feb 16.
  3. Konstas AA, Dabrowski M, Korbmacher C, Tucker SJ: Sensibilidad intrínseca de Kir1.1 (ROMK) a la glibenclamida en ausencia de SUR2B. Implicaciones para la identidad del canal de K+ secretor regulado por ATP renal. J Biol Chem. 2002 Jun 14;277(24):21346-51. doi: 10.1074/jbc.M202005200. Epub 2002 abr 1.

Enzimas

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Prostaglandina-e2 9-reductasa Función específica Reductasa dependiente de NADPH con amplia especificidad de sustrato. Cataliza la reducción de una amplia variedad de compuestos carbonílicos incluyendo quinonas, prostaglandinas, menadiona, además de varios xenobióticos. … Gene Name CBR1 Uniprot ID P16152 Uniprot Name Carbonyl reductase 1 Molecular Weight 30374.73 Da

  1. Imamura Y, Shimada H: Differential pharmacokinetics of acetohexamide in male Wistar-Imamichi and Sprague-Dawley rats: role of microsomal carbonyl reductase. Biol Pharm Bull. 2005 Jan;28(1):185-7.
  2. Imamura Y, Koga T, Higuchi T, Otagiri M, Sugino E, Hibino S: Inhibitory effect of drugs with a ketone group on reduction of acetohexamide catalyzed by carbonyl reductase from rabbit kidney. J Enzyme Inhib. 1997 Feb;11(4):285-92.
  3. Kishimoto M, Kawamori R, Kamada T, Inaba T: Actividad de la carbonil reductasa para la acetohexamida en los eritrocitos humanos. Drug Metab Dispos. 1994 Mayo-Jun;22(3):367-70.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Actividad de la hidroxilasa de esteroides Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemotiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Oxida una variedad de sustancias estructuralmente… Nombre del gen CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Nombre Citocromo P450 2C9 Peso molecular 55627.365 Da

  1. May M, Schindler C: Interacciones clínica y farmacológicamente relevantes de los fármacos antidiabéticos. Ther Adv Endocrinol Metab. 2016 Abr;7(2):69-83. doi: 10.1177/2042018816638050. Epub 2016 mar 31.

Carriers

Detalles1. Albúmina sérica
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Función general Fijación de sustancias tóxicas Función específica La albúmina sérica, principal proteína del plasma, tiene una buena capacidad de fijación de agua, Ca(2+), Na(+), K(+), ácidos grasos, hormonas, bilirrubina y fármacos. Su función principal es la regulación del coloide… Nombre del gen ALB ID de Uniprot P02768 Nombre de Uniprot Albúmina sérica Peso molecular 69365,94 Da

  1. Joseph KS, Hage DS: Characterization of the binding of sulfonylurea drugs to HSA by high-performance affinity chromatography. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2010 Jun 1;878(19):1590-8. doi: 10.1016/j.jchromb.2010.04.019.
  2. Joseph KS, Anguizola J, Jackson AJ, Hage DS: Chromatographic analysis of acetohexamide binding to glycated human serum albumin. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2010 Oct 15;878(28):2775-81. doi: 10.1016/j.jchromb.2010.08.021. Epub 2010 Aug 21.
  3. Yoo MJ, Hage DS: Use of peak decay analysis and affinity microcolumns containing silica monoliths for rapid determination of drug-protein dissociation rates. J Chromatogr A. 2011 Apr 15;1218(15):2072-8. doi: 10.1016/j.chroma.2010.09.070. Epub 2010 Oct 16.
  4. Basiaga SB, Hage DS: Chromatographic studies of changes in binding of sulfonylurea drugs to human serum albumin due to glycation and fatty acids. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2010 Nov 15;878(30):3193-7. doi: 10.1016/j.jchromb.2010.09.033. Epub 2010 Oct 23.
  5. Tong Z, Joseph KS, Hage DS: Detección de la unión heterogénea fármaco-proteína mediante análisis frontal y cromatografía de afinidad de alto rendimiento. J Chromatogr A. 2011 Dic 9;1218(49):8915-24. doi: 10.1016/j.chroma.2011.04.078. Epub 2011 May 6.

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Interactions

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Más información

Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:50

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