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Anhídrido fórmico acético – Zibuck – – Principales obras de referencia

Posted on diciembre 7, 2021 by admin

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C3H4O3 (MW 88.06)

(agente formilante útil para los grupos hidroxilo,2 fenol,3 y amina4 así como para otros heteroátomos;5 útil para la síntesis de aldehídos a partir de reactivos de Grignard aromáticos,6 para la preparación de fluoruro de formilo,7 y para la preparación de diazoacetaldehído8)

Nombre alternativo: AFA.

Datos físicos: bp 27-28 °C/10 mmHg.

Análisis de la pureza del reactivo: IR, NMR, MS.1

Métodos de preparación: el anhídrido fórmico acético no está disponible comercialmente. El método más sencillo de preparación es la reacción de formiato de sodio y cloruro de acetilo en éter seco, como informó Krimen.9 Alternativamente, el ceteno y el ácido fórmico forman el compuesto del título a temperatura ambiente o inferior.10 El anhídrido fórmico acético puede prepararse rápidamente in situ agitando ácido fórmico, cloruro de acetilo y trietilamina en THF a -70 °C durante 10 min.11 El AFA se encuentra en una mezcla de ácido fórmico (en exceso) con anhídrido acético.1 La mezcla se describe más exactamente como mezcla de ácido fórmico y anhídrido acético (FAM) y también se utiliza como agente formilante.

Purificación: por destilación fraccionada a baja presión.

Manejo, almacenamiento y precauciones: el anhídrido fórmico acético se descompone lentamente a temperatura ambiente y más rápidamente a temperaturas elevadas, dando ácido acético y monóxido de carbono. Debido a la evolución del gas, el AFA se almacena mejor a 4 °C en un frasco provisto de un tapón de polietileno, ya que las muestras selladas pueden explotar. El compuesto es irritante para los ojos y la piel y debe manipularse en una campana de humos.

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