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Gingerol

Posted on julio 23, 2021 by admin

El gingerol o -gingerol es un compuesto orgánico que es el principal responsable del sabor picante del rizoma de la planta de jengibre (Zingiber officinale). El gingerol es el principal constituyente del extracto del rizoma, que es una mezcla compleja de compuestos fenólicos relativamente inestables, entre los que se encuentran otros gingeroles con cadenas laterales de diferente longitud (- y -gingerol), shogaoles, paradoles y otros. El gingerol es un líquido amarillo, pero en su estado puro es una sustancia cristalina con un punto de fusión bajo.

Gingerol
Fórmula estructural y modelo molecular
Fórmula estructural del gingerol
General
Fórmula molecular C17H26O4
IUPAC-nombre (S)-5-hidroxi-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-decanona
Masa 294,38 g/mol
SMILES
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
Número CAS 23513-14-6
PubChem 442793
Advertencias y precauciones

Tóxicos

Peligrosidad

H-frases H301 – H315 – H319 – H335
Frases EUH ninguna
Frases P P261 – P301+P310 – P305+P351+P338
Propiedades físicas
Estado de tamizado Sólido
Color Amarillo
Punto de fusión 30-32°C
A menos que se indique lo contrario, se utilizan condiciones estándar (298,15 K o 25 °C, 1 bar).
Portal Icono del portal Química

En la escala de Scovill, el -gingerol puntúa 60.000 unidades y el -shogaol 160.000.

El número n que denota un -gingerol es el número de átomos de carbono en el aldehído producido por una reacción de degradación, especialmente la reacción inversa o retro-aldol del gingerol. En el caso del -gingerol, esta reacción de descomposición produce el aldehído hexanal con seis átomos de carbono (C6H12O), y la cetona zingerona:

Gingerol → Hexanal + Zingeron

Esta reacción se produce cuando se calienta el gingerol, como en la cocción de las raíces de jengibre, y también procede lentamente cuando se conserva el extracto de jengibre. La zingerona no tiene un sabor tan penetrante como el gingerol.

El shogaol es otro producto de degradación del gingerol, producido por la deshidratación (separación del grupo hidroxilo de la cadena lateral) del gingerol. Esto ocurre cuando el jengibre se seca. El shogaol tiene un sabor más del doble de agudo que el gingerol, de ahí que el jengibre seco, que contiene menos gingerol y más shogaol, tenga un sabor más agudo que el fresco:

Gingerol → Shogaol + H2O

Estas son las dos principales reacciones de degradación del gingerol.

Fuentes, notas y/o referencias

  1. a b Peter Rüedi, Mathias Juch. «Chemistry and Biological Activities of Long-chain Alkyloxy-catechols of the -Gingerol-Type». Current Organic Chemistry, 1999, 3, 623-646.
  2. (es) S Narasimhan y VS Govindarajan (1978). «Evaluación de las especias y de la oleorresina-VI-pungency de los componentes del jengibre, gingeroles y shogoals y calidad». International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1-36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x

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