El gingerol o -gingerol es un compuesto orgánico que es el principal responsable del sabor picante del rizoma de la planta de jengibre (Zingiber officinale). El gingerol es el principal constituyente del extracto del rizoma, que es una mezcla compleja de compuestos fenólicos relativamente inestables, entre los que se encuentran otros gingeroles con cadenas laterales de diferente longitud (- y -gingerol), shogaoles, paradoles y otros. El gingerol es un líquido amarillo, pero en su estado puro es una sustancia cristalina con un punto de fusión bajo.
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Gingerol
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| Fórmula estructural y modelo molecular | ||||
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Fórmula estructural del gingerol
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| General | ||||
| Fórmula molecular | C17H26O4 | |||
| IUPAC-nombre | (S)-5-hidroxi-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-decanona | |||
| Masa | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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| Número CAS | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Advertencias y precauciones | ||||
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Peligrosidad |
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| H-frases | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| Frases EUH | ninguna | |||
| Frases P | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Propiedades físicas | ||||
| Estado de tamizado | Sólido | |||
| Color | Amarillo | |||
| Punto de fusión | 30-32°C | |||
| A menos que se indique lo contrario, se utilizan condiciones estándar (298,15 K o 25 °C, 1 bar). | ||||
En la escala de Scovill, el -gingerol puntúa 60.000 unidades y el -shogaol 160.000. El número n que denota un -gingerol es el número de átomos de carbono en el aldehído producido por una reacción de degradación, especialmente la reacción inversa o retro-aldol del gingerol. En el caso del -gingerol, esta reacción de descomposición produce el aldehído hexanal con seis átomos de carbono (C6H12O), y la cetona zingerona:
Esta reacción se produce cuando se calienta el gingerol, como en la cocción de las raíces de jengibre, y también procede lentamente cuando se conserva el extracto de jengibre. La zingerona no tiene un sabor tan penetrante como el gingerol. El shogaol es otro producto de degradación del gingerol, producido por la deshidratación (separación del grupo hidroxilo de la cadena lateral) del gingerol. Esto ocurre cuando el jengibre se seca. El shogaol tiene un sabor más del doble de agudo que el gingerol, de ahí que el jengibre seco, que contiene menos gingerol y más shogaol, tenga un sabor más agudo que el fresco:
Estas son las dos principales reacciones de degradación del gingerol. Fuentes, notas y/o referencias
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→ 
+ 
+ H2O