El hexano es un hidrocarburo alcano con la fórmula química CH3(CH2)4CH3 o C6H14. El prefijo «hex» se refiere a sus seis carbonos, mientras que la terminación «ane» indica que sus carbonos están conectados por enlaces simples. Los isómeros del hexano son poco reactivos y se utilizan con frecuencia como disolventes inertes en reacciones orgánicas porque son muy apolares. También son componentes comunes de la gasolina y de las colas utilizadas para el calzado, los productos de cuero y los tejados. Además, se utiliza en disolventes para extraer aceites para cocinar y como agente limpiador para la fabricación de calzado, muebles y textiles. En los laboratorios, el hexano se utiliza para extraer el aceite y la grasa del agua y del suelo antes de su determinación mediante análisis gravimétrico o cromatografía de gases.
Isómeros
El hexano tiene cinco isómeros:
- Hexano, CH3CH2CH2CH2CH3, una cadena recta de seis átomos de carbono.
- 2-Metilpentano (Isohexano), CH3CH(CH3)CH2CH3, una cadena de cinco carbonos con una rama de metilo en el segundo.
- 3-Metilpentano, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, una cadena de cinco carbonos con una rama de metilo en el tercero.
- 2,3-Dimetilbutano, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, una cadena de cuatro carbonos con una rama de metilo en el segundo y el tercero.
- 2,2-Dimetilbutano (neohexano), CH3C(CH3)2CH2CH3, una cadena de cuatro carbonos con dos ramas de metilo en el segundo.
Producción
El hexano se produce mediante el refinado del petróleo crudo. La composición exacta de la fracción depende en gran medida del origen del petróleo (crudo o reformado) y de las limitaciones del refinado. El producto industrial (normalmente alrededor del 50% en peso del isómero de cadena recta) es la fracción que hierve a 65-70 °C.
Toxicidad
La toxicidad aguda del hexano es relativamente baja, aunque es un anestésico suave. La inhalación de altas concentraciones produce primero un estado de euforia leve, seguido de somnolencia con dolores de cabeza y náuseas.
Se ha observado intoxicación crónica por hexano en personas que abusan de los disolventes con fines recreativos y en trabajadores de las industrias de fabricación de calzado, restauración de muebles y construcción de automóviles. Los síntomas iniciales son hormigueos y calambres en brazos y piernas, seguidos de debilidad muscular general. En casos graves, se observa atrofia de los músculos del esqueleto, junto con una pérdida de coordinación y problemas de visión.
La toxicidad neuropática del n-hexano en los seres humanos es bien conocida; los casos de polineuropatía se han producido típicamente en seres humanos expuestos de forma crónica a niveles de n-hexano que oscilan entre 400 y 600 ppm, con exposiciones ocasionales de hasta 2.500 ppm. La inusual toxicidad del n-hexano (comparada con la de otros alcanos) ha hecho que la industria química deje de utilizar el n-hexano en favor del n-heptano siempre que sea posible.
Se observan síntomas similares en modelos animales. Se asocian a una degeneración del sistema nervioso periférico (y eventualmente del sistema nervioso central), empezando por las porciones distales de los axones nerviosos más largos y anchos. La toxicidad no se debe al hexano en sí, sino a uno de sus metabolitos, el hexano-2,5-diona. Se cree que éste reacciona con el grupo amino de la cadena lateral de los residuos de lisina en las proteínas, provocando la reticulación y la pérdida de la función proteica.
Los efectos de la intoxicación por hexano en los seres humanos son inciertos. En 1994, el n-hexano se incluyó en la lista de sustancias químicas del Inventario de Emisiones Tóxicas. A finales del siglo XX y principios del XXI, se han atribuido varias explosiones a la combustión de gas hexano. En 2001, la Agencia de Protección Medioambiental de EE.UU. emitió una normativa sobre el control de las emisiones de gas hexano debido a sus potenciales propiedades cancerígenas y a las preocupaciones medioambientales.