Al mismo tiempo, sin embargo, y luego en los años siguientes, Shakespeare volvió a escribir comedias. Las comedias tardías suelen llamarse romances o tragicomedias porque cuentan historias de vagabundeo y separación que conducen finalmente a un reencuentro lloroso y alegre. Están impregnadas de un humor agridulce que parece elocuentemente apropiado para un escritor que ha explorado con tanta honestidad las profundidades del sufrimiento y la degradación humana en las grandes tragedias.
Pericles, escrita quizá en 1606-08 y basada en el cuento familiar de Apolonio de Tiro, puede implicar alguna colaboración de autoría; el texto es inusualmente imperfecto, y no apareció en el Folio de 1623. Emplea una figura coral, John Gower (autor de una versión anterior de esta historia), para guiar al lector o espectador por el Mediterráneo en los diversos viajes de Pericles, que evita el matrimonio con la hija del incestuoso rey Antíoco de Antioquía; se casa con Thaisa, la hija del rey Simónides de Pentápolis; tiene un hijo con ella; cree que su esposa ha muerto en el parto durante una tormenta en el mar y hace que su cuerpo sea arrojado por la borda para calmar los temores supersticiosos de los marineros; pone a su hija Marina al cuidado de Cleón de Tarso y de su malvada esposa, Dionyza; y finalmente se reencuentra con su esposa y su hijo después de muchos años. La historia es el típico romance. Shakespeare añade escenas conmovedoras de reencuentro y la percepción de que bajo el ingenuo relato del viaje se esconde una sutil dramatización de la separación, la pérdida y la recuperación. Pericles está profundamente agobiado por su pérdida y quizá también por un sentimiento de culpa por haber consentido en arrojar el cuerpo de su esposa al mar. Sólo se recupera de su desesperación gracias a las atenciones de una hija cariñosa, que es capaz de darle una razón para vivir de nuevo y reunirse con su esposa.
Cuento de invierno (c. 1609-11) es en cierto modo una repetición de esta misma historia, en la que el rey Leontes de Sicilia, afectado por unos celos irracionales de su esposa, Hermione, provoca la aparente muerte de esa esposa y la muerte real de su hijo. El sentimiento de culpa resultante es insoportable para Leontes y, sin embargo, acaba por curarse a lo largo de los muchos años necesarios para que su única hija, Perdita (a la que casi ha matado también), crezca hasta la madurez en la lejana Bohemia. También esta historia se basa en un romance en prosa, en este caso el Pandosto de Robert Greene. El reencuentro con la hija y luego con la esposa es profundamente conmovedor, como en Pericles, con el toque mágico añadido de que el público no sabe que Hermione está viva y, de hecho, se le ha dicho que está muerta. Su aparición, maravillosamente escenificada como una estatua que cobra vida, es uno de los grandes golpes teatrales de Shakespeare, ya que juega con los temas favoritos de Shakespeare en estas obras tardías, como la hija que se ocupa de sus asuntos, el marido que se siente culpable y la esposa milagrosamente recuperada. La historia es aún más conmovedora si se tiene en cuenta que Shakespeare pudo haber tenido, o imaginado, una experiencia similar al intentar recuperar una relación con su esposa, Anne, a la que había dejado en Stratford durante sus muchos años en Londres.
En Cymbeline (c. 1608-10) el rey Cymbeline lleva a su virtuosa hija Imogen al exilio por su oposición a su matrimonio con Posthumus Leonatus. La esposa, en este caso, es la malvada reina de Cymbeline, un estereotipo de madrastra malvada cuyo ingenioso y lascivo hijo Cloten (medio hermano de Imogen) es la encarnación de todo lo que amenaza y pospone el eventual final feliz de esta historia. También Posthumus falla a Imogen por sus celos irracionales, pero finalmente se recupera para creer en su bondad. El oscuro retrato de la Reina ilustra lo ambivalente que es la visión de Shakespeare sobre la madre en sus últimas obras. Esta reina es la madrastra malvada, como Dionyza en Pericles; en su implacable deseo de control, también recuerda a Lady Macbeth y a las Hermanas Extrañas en Macbeth, así como a la madre de Coriolano, Volumnia. La madre devoradora es una presencia prohibida en las últimas obras, aunque es contrarrestada por figuras maternas redentoras como Hermione en El cuento de invierno y Thaisa en Pericles.
La Tempestad (c. 1611) resume gran parte de lo que fue el arte maduro de Shakespeare. Una vez más nos encontramos con un padre sin esposa y con una hija, en este caso en una isla desierta donde el padre, Próspero, es totalmente responsable de la educación de su hija. También se comporta como un dramaturgo a cargo de toda la obra, organizando su vida y la de los demás personajes. Emplea una tormenta en el mar para traer al joven Fernando a la compañía de su hija; Fernando es la elección de Próspero, porque ese matrimonio resolverá la amarga disputa entre Milán y Nápoles -surgida después de que esta última apoyara al hermano usurpador de Próspero, Antonio, en su reclamación del ducado de Milán- que ha llevado al destierro de Próspero. Al mismo tiempo, Fernando es sin duda también la elección de Miranda; los dos se enamoran al instante, anticipando el deseado final feliz romántico. El final también significará el fin de la carrera de Próspero como artista y dramaturgo, pues se acerca a su jubilación y presiente que su don no le acompañará para siempre. El espíritu prisionero Ariel, encarnación de ese don temporal y precioso, debe ser liberado en los momentos finales de la obra. También Calibán debe ser liberado, ya que Próspero ha hecho lo posible por educar y civilizar a este Hombre Natural. El arte sólo puede llegar hasta cierto punto.
La Tempestad parece haber sido concebida como la despedida de Shakespeare del teatro. Contiene pasajes conmovedores de reflexión sobre lo que sus poderes como artista han podido lograr, y temas valederos de cierre. Como comedia, demuestra perfectamente el modo en que Shakespeare fue capaz de combinar una construcción artística precisa (la obra opta en esta ocasión de despedida por observar las unidades clásicas de tiempo, lugar y acción) con su especial habilidad para las historias que trascienden lo meramente humano y físico: La Tempestad está poblada de espíritus, monstruos y bufonadas. Esta es, al parecer, la síntesis de Shakespeare de su arte como dramaturgo cómico.
Pero La Tempestad resultó no ser la última obra de Shakespeare después de todo. Quizá descubrió, como mucha gente, que se aburría en su retiro en 1613 o por ahí. Sin duda, su compañía de actores estaba ansiosa por tenerlo de vuelta. Escribió una obra de historia titulada Enrique VIII (1613), que es extraordinaria en varios sentidos: relata acontecimientos históricos sustancialmente posteriores cronológicamente a los del siglo XV que habían sido su tema en sus obras históricas anteriores; está separada de la última de esas obras por quizás 14 años; y, quizás lo más significativo, es tanto una obra romántica como histórica. La historia en este caso trata realmente del nacimiento de Isabel I, que se convertiría en la gran reina de Inglaterra. Las circunstancias de las problemáticas relaciones matrimoniales de Enrique VIII, su encuentro con Ana Bolena, su enfrentamiento con el papado y todo lo demás resultan ser las formas humanamente imprevisibles por las que la Providencia urde el milagro del nacimiento de Isabel. La obra termina con este gran acontecimiento y ve en él la justificación y la necesidad de todo lo que ha sucedido. De este modo, la historia da su sentido providencial en forma de una obra que es a la vez historia y romance.