Primeros años y traslado a Canadá Oeste
Mary Ann Shadd nació de padres libres en Delaware, un estado esclavista, y fue la mayor de 13 hijos. Fue educada por los cuáqueros y más tarde enseñó en todo el noreste de Estados Unidos, incluida la ciudad de Nueva York. Siguiendo los pasos de sus padres activistas, cuyo hogar era una casa segura (o «estación») en el Ferrocarril Subterráneo, Shadd se dedicó al activismo comunitario al establecerse en Canadá.
El 10 de septiembre de 1851, en el St. Lawrence Hall de Toronto, Shadd asistió a la primera Convención Norteamericana de Hombres de Color celebrada fuera de Estados Unidos. El evento fue presidido por Henry Bibb, Josiah Henson y J.T. Fisher, así como por otras figuras prominentes, y contó con la presencia de cientos de líderes de la comunidad negra de todo Canadá, el norte de Estados Unidos e Inglaterra. Muchos delegados de la convención animaron a los americanos esclavizados y a los refugiados de la esclavitud a entrar en Canadá. El año anterior, Estados Unidos había aprobado la segunda de las dos Leyes de Esclavos Fugitivos de ese país, que permitía a los propietarios de esclavos recapturar a los esclavizados fugados en los estados en los que se había abolido la esclavitud.
En la convención, Henry y Mary Bibb, activistas y editores del periódico Voice of the Fugitive (La Voz del Fugitivo), conocieron y convencieron a Shadd para que aceptara un puesto de profesor cerca de su casa en Sandwich (actual Windsor), en el oeste de Canadá. Tras establecerse allí en 1851, Shadd creó una escuela racialmente integrada para refugiados negros que estaba abierta a todos los que pudieran permitirse el lujo de asistir (la educación no se impartía públicamente en aquella época). La escuela se abrió con el apoyo financiero de la Asociación Misionera Americana.
Shadd escribió folletos educativos que describían las ventajas de Canadá para los colonos que se trasladaban al norte, incluyendo A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Por esta época, Shadd, que se oponía a las escuelas segregadas para los niños negros, entabló un acalorado debate con Henry y Mary Bibb, que estaban a favor de la segregación. La disputa dio lugar a muchos editoriales escritos por los Bibb y Shadd en Voice of the Fugitive. Como resultado de la disputa pública, Shadd perdió la financiación de la American Missionary Association para su escuela.