3-Méthylfentanyl

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Identification

Nom 3-Méthylfentanyl Numéro d’accession DB01571 Description

Le 3-Méthylfentanyl est un analgésique opioïde et est un analogue de l’opioïde puissant, le fentanyl. Le 3-méthylfentanyl est l’une des drogues opioïdes les plus puissantes vendues illégalement et on estime qu’il est 400 à 6000 fois plus puissant que la morphine dans certains cas. Le 3-Méthylfentanyl a été initialement découvert en 1974 et une utilisation illégale généralisée de cette drogue a eu lieu depuis cette époque.

Type Petite Molécule Groupes Structure illicite

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Structure pour le 3-.Méthylfentanyl (DB01571)

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Poids moyen : 350.4971
Monoisotopique : 350,235813592 Formule chimique C23H30N2O Synonymes

  • 3-MF
  • mefentanyl

Identifications externes

  • N°DEA. 9813

Pharmacologie

Pharmacology

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Pharmacodynamique

Le 3-méthylfentanyl présente des effets pharmacodynamiques similaires à ceux du fentanyl mais il a été prouvé que ces effets sont nettement plus forts en raison d’une affinité de liaison accrue avec le récepteur opioïde. Le fentanyl, administré seul, a une forte affinité pour les récepteurs opioïdes. Le 3-méthylfentanyl peut être extrêmement dangereux lorsqu’il est utilisé sans prescription ni surveillance d’un professionnel de la santé. L’ingestion de ce médicament a entraîné de nombreux décès chez les personnes qui l’utilisaient à des fins récréatives.

Mécanisme d’action

Les récepteurs opiacés sont couplés à des récepteurs à protéines G et fonctionnent comme des régulateurs positifs et négatifs de la transmission synaptique via des protéines G qui activent des protéines effectrices. La liaison de l’opiacé stimule l’échange du GTP contre le GDP sur le complexe G-protéine. Le système effecteur étant l’adénylate cyclase et l’AMPc situés à la surface interne de la membrane plasmique, les opiacés diminuent l’AMPc intracellulaire en inhibant l’adénylate cyclase. Par la suite, la libération de neurotransmetteurs nociceptifs tels que la substance P, le GABA, la dopamine, l’acétylcholine et la noradrénaline est inhibée. Les opioïdes inhibent également la libération de vasopressine, de somatostatine, d’insuline et de glucagon. L’activité analgésique du fentanyl est, très probablement, due à sa conversion en morphine. Les opioïdes ferment les canaux calciques de type N actionnés par le voltage (agoniste des récepteurs OP2) et ouvrent les canaux potassiques de rectification interne dépendants du calcium (agoniste des récepteurs OP3 et OP1). Il en résulte une hyperpolarisation et une réduction de l’excitabilité neuronale.

Cible Actions Organisme
AMu-.récepteur opioïde de type
agoniste
 Humains
Récepteur opioïde de type ADelta
agoniste
 Humains
AKappa-de type opioïde
agoniste
 Humains

Absorption Non disponible Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme Non disponible Voie d’élimination Non disponible Demi-vie Non disponible Clearance Non disponiblevie non disponible Clairance non disponible Effets indésirablesMédicalerrors

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Toxicité

Le 3-méthylfentanyl a entraîné de nombreux décès chez les opiomanes utilisant ce médicament.

Organismes affectés

  • Humains et autres mammifères

Voies non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.

Non disponible Interactions alimentaires Non disponible

Catégories

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueProvided by Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de fentanyls. Il s’agit de composés contenant la fraction de fentanyl ou un dérivé, qui est basé sur un squelette de N-(1-(2-phényléthyl)-4-pipéridinyl)-N-phénylpropanamide. Royaume Composés organiques Super-classe Composés organohétérocycliques Classe Pipéridines Sous-classe Fentanyls Parent direct Fentanyls Parents alternatifs Phénéthylamines / Anilides / Aralkylamines / Amides d’acides carboxyliques tertiaires / Trialkylamines / Acides aminés et dérivés / Composés azacycliques / Composés organopnictogènes / Oxydes organiques / Dérivés d’hydrocarbures / Composés carbonylés afficher 1 plus Substituants Amine / Acide aminé ou dérivés / Anilide / Aralkylamine / Composé aromatique hétéromonocyclique composé hétéromonocyclique aromatique / Azacycle / Benzénoïde / Groupe carbonyle / Groupe carboxamide / Dérivé d’acide carboxylique / Fentanyl / Dérivé d’hydrocarbure / Fraction benzénique monocyclique / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Composé organo-azoté / Composé organo-oxygéné / Composé organopnictogène / Phénéthylamine / Amine aliphatique tertiaire / Amine tertiaire / Amide d’acide carboxylique tertiaire afficher 13 plus Cadre moléculaire Composés hétéromonocycliques aromatiques Descripteurs externes pipéridines, amide d’acide monocarboxylique (CHEBI :61092)

Identificateurs chimiques

UNII QVU94XE61A Numéro CAS 42045-86-3 Clé InChI MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3

Nom IUPAC

N–N-phénylpropanamide

SMILES

CCC(=O)N(C1CCN(CCC2=CC=CC=C2)CC1C)C1=CC=CC=C1

Références générales Non disponible Liens externes Composé PubChem 61996 Substance PubChem 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Méthylfentanyl

Essais cliniques

Essais cliniques

Phase Statut But Conditions

.

Count

Pharmacoéconomie

Fabricants

Non disponible

Emballeurs

Non disponible

Formes pharmaceutiques Non disponible Prix Non disponible Brevets Non disponible

Propriétés

Etat solide Propriétés expérimentales Non disponible Propriétés prédites

.

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.015 mg/mL ALOGPS
logP 4,29 ALOGPS
logP 4.29 ChemAxon
logS -4.4 ALOGPS
pKa (base la plus forte) 9.08 ChemAxon
Charge physiologique 1 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 2 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 0 ChemAxon
Surface polaire 23.55 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 6 ChemAxon
Réfractivité 107.9 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 41.64 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 3 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Oui ChemAxon
Filtre à Chose Oui ChemAxon
Règle de Veber Oui ChemAxon
MDR-like Rule Yes ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

.

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.9808
Barrière sang-cerveau + 0,9875
Caco-2 perméable + 0.695
Substrat de la P-glycoprotéine Substrat 0,6788
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Inhibiteur 0.8087
Inhibiteur de la glycoprotéine P II Non-inhibiteur 0.735
Transporteur de cations organiques du rein Inhibiteur 0,5413
Substrat de la CYP450 2C9 Non-substrat 0.8205
CYP450 substrat 2D6 Non-substrat 0,699
CYP450 substrat 3A4 Substrat 0.6768
CYP450 1A2 substrat Non-inhibiteur 0,6901
CYP450 2C9 inhibiteur Non-inhibiteur 0.8046
CYP450 2D6 inhibiteur Non-inhibiteur 0,5713
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0.7282
Inhibiteur du CYP450 3A4 Non-inhibiteur 0,6426
Promiscuité inhibitrice du CYP450 Promiscuité inhibitrice faible du CYP 0.6191
Test AMES Non AMES toxique 0,8872
Carcinogénicité Non cancérigène 0.8297
Biodégradation Non facilement biodégradable 0,9033
Toxicité aiguë pour le rat 2.9798 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du hERG (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.8516
inhibition du hERG (prédicteur II) Inhibiteur 0,6605

Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Spectre non disponible

Spectre Type de spectre Clé splash
Spectre MS/MS prédit – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Propriétés de liaison

×

.

Propriété Mesure pH Température (°C)
Ki (nM) 0.02 N/A N/A 10669565
Détails Propriétés de liaison1. Récepteur opioïde de type Mu
Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Agoniste

Fonction générale Activité de canal calcique voltage-gated Fonction spécifique Récepteur des opioïdes endogènes tels que la bêta-endorphine et l’endomorphine. Récepteur pour les opioïdes naturels et synthétiques, notamment la morphine, l’héroïne, le DAMGO, le fentanyl, l’étorphine, la buprénorphine et la méthadone… Nom du gène OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-type opioid receptor Molecular Weight 44778.855 Da

  1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM : Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
  2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ : Études sur la synthèse et la relation entre l’activité analgésique et l’affinité des récepteurs pour les dérivés du 3-méthyl fentanyl. Sci Sin. 1981 Mai;24(5):710-20.
  3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY : . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY : Liaison irréversible de l’isothiocyanate de cis-(+)-3-méthylfentanyl au récepteur opioïde delta et détermination de son domaine de liaison. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Type de protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Agoniste

Fonction générale Activité de récepteur opioïde Fonction spécifique Récepteur couplé à la protéine G qui fonctionne comme récepteur pour les enképhalines endogènes et pour un sous-ensemble d’autres opioïdes. La liaison du ligand entraîne un changement de conformation qui déclenche la signalisation par l’intermédiaire de la guanine n… Nom du gène OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-type opioid receptor Molecular Weight 40368.235 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ : Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 Mai;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY : . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY : Liaison irréversible de l’isothiocyanate de cis-(+)-3-méthylfentanyl au récepteur opioïde delta et détermination de son domaine de liaison. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Propriétés de liaison

×

.

Propriété Mesure pH Température (°C)
Ki (nM) 57 N/A N/A 7739013
Ki (nM) 57.4 N/A N/A 10669565
Détails Propriétés de liaison3. Récepteur opioïde de type Kappa
Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Agoniste

Fonction générale Activité de récepteur opioïde Fonction spécifique Récepteur opioïde couplé à la protéine G qui fonctionne comme récepteur des alpha-neoendorphines et des dynorphines endogènes, mais a une faible affinité pour les bêta-endorphines. Il fonctionne également comme récepteur de diverses synt… Nom du gène OPRK1 Uniprot ID P41145 Uniprot Name Kappa-type opioid receptor Molecular Weight 42644.665 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ : Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. Sci Sin. 1981 Mai;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY : . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY : Liaison irréversible de l’isothiocyanate de cis-(+)-3-méthylfentanyl au récepteur opioïde delta et détermination de son domaine de liaison. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

×

Interactions

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Médicament créé le 31 juillet 2007 13:10 / Mis à jour le 12 juin 2020 16:51

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