3-Phényl-1-propanol

3-Phényl-1-propanol Propriétés chimiques,utilisations,production

Propriétés chimiques

Liquide visqueux incolore avec un parfum doux de fleurs et de viande sucrée et la saveur de fruits frais après dilution. Son point d’ébullition est à 236 °C, son point d’éclair à 109 °C. Soluble dans l’éthanol, le propylène glycol et la plupart des huiles non volatiles, insoluble dans le glycérol et l’huile minérale, légèrement soluble dans l’eau (1 : 300).
Le 3-Phényl-1-propanol naturel peut être trouvé dans les fraises, la crème Styrax, la crème de benjoin, le thé, le baume du Pérou, l’huile de feuilles de Cassia, l’huile de cannelle et ainsi de suite.

Utilisations

(1) Temporairement autorisé comme agent aromatisant alimentaire dans GB 2760-1996. Principalement utilisé dans la préparation d’essence de pêche, d’abricot, de prune, de pastèque, de fraise et de noix comme la noix et le noisetier.
(2) Principalement utilisé dans la préparation d’essence et de médicaments.
Un intermédiaire du proformiphène (un relaxant des muscles squelettiques centraux)
Temporairement autorisé comme agent aromatisant alimentaire dans le GB 2760-1996.
Il a un parfum doux de fleurs et de viande sucrée et une saveur agréable de fruit frais après dilution
Le 3-Phényl-1-propanol naturel peut être trouvé dans les fraises, la crème Styrax, la crème de benjoin, le thé, le baume du Pérou, l’huile de feuille de Cassia, l’huile de cannelle et ainsi de suite.
(3) En tant que médicament, il peut être appliqué à la cholécystite, la cholangite, la cholélithiase, le syndrome postopératoire biliaire, l’hypercholestérolémie, etc.
(4) Principalement utilisé dans la préparation de l’essence et de la médecine.
Un intermédiaire du proformiphène, un relaxant central des muscles squelettiques.
En tant qu’antiputréfactif en cosmétique en combinaison avec le pipéronal ou le poivre, le 3-Phényl-1-propanol a une résistance aux moisissures sur le germe et le mycète, ainsi qu’un parfum naturel.
Le 3-Phényl-1-propanol ou ses dérivés esters peuvent être utilisés comme constituants d’arômes de fleurs comme le lilas, la jacinthe et le keiskei pour son vinaigre aromatique.

Analyse du contenu

Méthode de l’alcool total (OT-5)Quantité d’échantillon : l g, Facteur équivalent (f) = 68,10.
Méthode de la colonne non polaire de chromatographie en phase gazeuse (GT-10-4)

Toxicité

GRAS(FEMA).
LD502300mg/kg (Rats oral).

Limitation de l’utilisation sécuritaire

FEMA(mg/kg)：0,73 dans les boissons gazeuses； 1,4 dans les boissons froides； 2,8 dans les bonbons； 3,3 dans les aliments cuits au four； 4,3 dans les confiseries de gomme； 5,0 dans les liqueurs. Classe II de l’OMS / toxicité modérée

Limite modérée (FDA§172．515，2000).

Méthode de production

(1) l’hydrogénation catalytique du cinnamate d’éthyle.
La réaction d’hydrogénation est réalisée en autoclave avec un catalyseur chrome-cuivre-baryum à 200℃ et 20MPa pendant 5-9h. Le filtrat obtenu après refroidissement et filtration est extrait par de l’éther diéthylique. Après le recyclage de l’éther diéthylique, une distillation sous pression réduite de la solution d’extraction est réalisée pour recueillir la fraction de 110-112℃（1,06kPa）, qui est le produit fini. Le rendement est d’environ 85%.
Réaction de Grignard du chlorure de benzyle et de l’oxirane, suivie de l’hydrolyse par l’acide sulfurique pour obtenir le 3-Phényl-1-propanol. Le rendement est d’environ 65-70%。
(2) L’hydrogénation de la péruvine ou du cinnamaldéhyde.

Norme relative à la quantité maximale autorisée

additifs alimentaires : phénylpropanol
utilisation autorisée :aliments
fonction des additifs :arôme alimentaire
quantité maximale autorisée d’utilisation (g/kg) : Les ingrédients de l’essence utilisés dans ne doivent pas dépasser l’utilisation maximale autorisée et les résidus autorisés dans GB 2760.
quantité maximale autorisée de résidus（g/kg） : Les ingrédients d’essence utilisés dans ne doivent pas dépasser l’utilisation maximale autorisée et les résidus autorisés dans GB 2760.

Propriétés chimiques

LIQUIDE CLAIR ET COLORE

Propriétés chimiques

Le 3-phényl-1-propanol se trouve à la fois sous forme libre et estérifiée dans les résines et les baumes (par exemple, la résine de benzoe et le baume du Pérou). Il a été identifié dans les fruits et la cannelle.
L’alcool hydrocinnamique est un liquide incolore, légèrement visqueux, avec une odeur floralebalsamique, rappelant légèrement les jacinthes. L’estérification avec des acides carboxyliques aliphatiques est importante car elle conduit à des substances parfumées et aromatiques supplémentaires.
L’alcool hydrocinnamique est préparé par hydrogénation du cinnamaldéhyde. Un mélange d’alcool hydrocinnamique et de l’isomère 2-phénylpropanol peut être obtenu à partir du styrène par une synthèse oxo modifiée. Les deux isomères peuvent être séparés par distillation.
L’alcool hydrocinnamique est utilisé dans les compositions florales pour les notes balsamiques et orientales.

Propriétés chimiques

Le 3-phényl-1-propanal a une odeur sucrée caractéristique de jacinthe-mignonnette. Il a un goût doux et piquant suggestif d’abricot.

Occurrence

Signalé trouvé dans le storax, le benjoin de Sumatra, le thé, le baume du Pérou, le fruit de la passion, la fraise, la myrtille, la myrtille haute, la canneberge européenne, l’écorce de goyave, la mûre fraîche, la mûre chauffée, le rhum, le vin blanc, le shitake, le matsutake, le malt tourbé,le loquat, le fruit de sapodilla et la couronne.

Préparation

Par hydrogénation soit de l’aldéhyde cinnamique, soit de l’alcool cinnamique.

Valeurs seuils du goût

Caractéristiques gustatives à 20 ppm : épicé, cannelle, balsamique, fruité, vineux et mielleux avec des nuances florales.