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4-Androstène-3,6,17-trione

Posted on janvier 28, 2022 by admin

4-Androstène-3,6,17-trione (4-AT ; également commercialisé sous le nom de 6-OXO ou 4-etioallocholen-3,6,17-trione) est un médicament ou un complément alimentaire qui peut augmenter le rapport testostérone-œstrogène, mais n’a pas d’effet prouvé sur la composition corporelle. Son utilisation peut être détectée dans les urines.

4-Androstène-3,6,17-trione

4-Androstène-3,6,17-trione.png

Données cliniques

Voies d’administration

Par voie orale

Statut légal

Statut légal

  • Interdit par l’Agence mondiale antidopage
  • .Doping Agency

Identifiers

  • (10R,13S)-10,13-dimethyl-
    1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
    decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
    3,6,17(14H)-trione

Numéro CAS

  • 2243-06-3 ☒

ChemSpider

  • 133080 check

UNII

CompTox Dashboard (EPA)

Données chimiques et physiques

Formule

C19H24O3

Masse molaire

300.39 g-mol-1

Modèle 3D (JSmol)

.

  • O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C

  • InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1 check
  • Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N check

☒check (qu’est ce que c’est ?) (vérifier)

4-AT est un puissant inhibiteur irréversible de l’aromatase qui inhibe la biosynthèse des estrogènes en se liant de façon permanente et en désactivant l’aromatase dans les tissus adipeux et périphériques. L’aromatase est responsable de la conversion de la testostérone en estradiol. Le blocage de l’aromatase entraîne une diminution du taux d’estradiol dans l’organisme, ce qui entraîne une augmentation de la LH et donc de la testostérone. Comme la testostérone a une activité myotrope et que l’estradiol n’en a pas, des niveaux élevés de testostérone augmentent la masse musculaire. Cependant, il ne semble pas y avoir d’études humaines ou animales testant l’hypothèse que la 4-AT produise un effet anabolisant.

La 4-AT est également utilisée par les utilisateurs de stéroïdes ou de prohormones pour contrecarrer l’augmentation du taux d’œstrogènes causée par l’aromatisation pendant leur cycle de stéroïdes. Cela permet de minimiser les effets secondaires tels que la gynécomastie, mais peut entraîner de l’acné. En outre, après un cycle de stéroïdes, le composé peut être utilisé pour raccourcir la récupération de la suppression testiculaire qui peut être le résultat de l’utilisation de stéroïdes.

L’Université Baylor a mené une étude de huit semaines pour déterminer les effets de 300 mg ou 600 mg de 4-AT chez des hommes entraînés à la résistance. Par rapport à la ligne de base, la testostérone libre a augmenté de 90% pour le groupe 300 mg et de 84% pour le groupe 600 mg, respectivement. La dihydrotestostérone et le rapport entre la testostérone libre et l’estradiol ont également augmenté de manière significative. Le rapport conclut que « les résultats de cette étude indiquent que huit semaines de supplémentation en 6-OXO n’ont pas eu d’effet sur la composition corporelle ou sur les marqueurs de sécurité clinique, mais ont inhibé de manière incomplète l’activité de l’aromatase et ont augmenté de manière significative les niveaux de DHT endogène qui ont été atténués après une période d’élimination de trois semaines ». Cette étude n’a pas utilisé de groupe témoin et a été financée en partie par deux producteurs de 4-AT commercial.

Dans une lettre d’avertissement de la FDA datée du 7 juillet 2006, la U.S. Food and Drug Administration (FDA) soutient que la commercialisation du 4-AT viole la loi fédérale sur les aliments, les médicaments et les cosmétiques et qu’à ce titre, les produits qui en contiennent sont adultérés par définition légale.

En 2008, Santé Canada a émis un avertissement selon lequel le 4-AT présentait un risque pour la santé lié à la coagulation sanguine et a recommandé à tous les utilisateurs de cesser immédiatement de l’utiliser.

.

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